Intramolecular cycloaddition between allenyl π-bond and multiple bond

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 67, Issue 6, 2009, Pages 618-627

  Kitagaki, Shinji ^b   Inagaki, Fuyuhiko ^b   Mukai, Chisato ^a  

^a KANAZAWA UNIVERSITY   (Japan)

^b NONE

Author keywords

Allenene; Allenyne; Bicyclo 5.3.0 decane; Bicyclo 6.3.0 unde cane; Bisallene; Carbodiimide; Cycloisomerization; Pauson khand type reaction; Rhodium; 2+ 2 cycloaddition

Indexed keywords

CYCLOADDITION; MUSCULOSKELETAL SYSTEM; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS;

ALLENENE; ALLENYNE; BICYCLO [5.3.0] DECANE; BICYCLO [6.3.0] UNDE-CANE; BISALLENE; CARBODIIMIDES; CYCLOISOMERIZATIONS; PAUSON-KHAND-TYPE REACTIONS; [2 + 2] CYCLOADDITION;

HYDROCARBONS;

EID: 69749085923     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.67.618     Document Type: Review

References (81)

1. (a) S. R. Landor, "The Chemistry of the allenes" Academic Press, London, 1982;
2. (b) H. F. Schuster, G. M. Coppola, "Allenes in Organic Synthesis" Wiley, New York, 1984;
3. (c) D. J. Pasto, Tetrahedron, 40, 2805 (1984);
4. (d) R. Zimmer, C. U. Dinesh, E. Nandanan, F. A. Khan, Chem. Rev., 100, 3067 (2000);
5. (e) A.S.K. Hashmi, Angew. Chem. Int. Ed., 39, 3590 (2000);
6. (f) A. Hoffmann-Röder, N. Krause, Angew. Chem. Int. Ed., ibid., 43, 1196 (2004);
7. (g) N. Krause, A. S. K. Hashmi, "Modem Allene Chemistry" Wiley-VCH, Weinheim, 2004;
8. (h) S. Ma, Chem. Rev., 105, 2829 (2005);
9. (i) K. M. Brummond, J. E. DeForrest, Synthesis, 2007, 795
10. (a) C. Mukai, M. Uchiyama, S. Sakamoto, M. Hanaoka, Tetrahedron Lett., 36, 5761 (1995);
11. (b) C. Mukai, J. S. Kim, M. Uchiyama, S. Sakamoto, M. Hanaoka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2903;
12. (c) C. Mukai, J. S. Kim, M. Uchiyama, M. Hanaoka, Tetrahedron Lett., 39, 7909 (1998);
13. (d) C. Mukai, J. S. Kim, H. Sonobe, M. Hanaoka, J. Org. Chem., 64, 6822 (1999);
14. (e) C. Mukai, H. Sonobe, J. S. Kim, M. Hanaoka, J. Org. Chem., ibid., 65, 6654 (2000)
15. (a) I. U. Khand, G. R. Knox, P. L. Pauson, W. E. Watts, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1971, 36 a;
16. (b) I. U. Khand, G. R. Knox, P. L. Pauson, W. E. Watts, M. I. Foreman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973, 977
17. (a) L. Pérez-Serrano, L. Casarrubios, G. Domínguez, J. Pérez-Castells, Chem. Commun., 2001, 2602;
18. (b) M. E. Krafft, Z. Fu, L. V. R. Boñaga, Tetrahedron Lett., 42, 1427 (2001);
19. (c) C J. Lovely, H. Seshadri, B. R. Wayland, A. W. Cordes, Org. Lett., 3, 2607 (2001)
20. (a) O. Geis, H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 911 (1998);
21. (b) K. M. Brummond, J. L. Kent, Tetrahedron, 56, 3263 (2000);
22. (c) S. E. Gibson, A. Stevenazzi, Angew. Chem. Int Ed., 42, 1800 (2003);
23. (d) J. Blanco-Urgoiti, L. Añorbe, L. Pérez-Serrano, G. Domínguez, J. Pérez-Castells, Chem. Soc. Rev., 33, 32 (2004);
24. (e) L. V. R. Boñaga, M. E. Krafft, Tetrahedron, 60, 9795 (2004);
25. (f) T. Shibata, Adv. Synth. Catal., 348, 2328(2006)
26. L. Horner, V. Binder, Liebigs Ann. Chem., 757, 33 (1972)
27. (a) C. Nájera, M. Yus, Tetrahedron, 55, 10547 (1999);
28. (b) N. S. Simpkins, "Sulphones in Organic Synthesis" Pergamon Press, Oxford, 1993
29. (a) C Mukai, I. Nomura, K. Yamanishi, M. Hanaoka, Org. Lett, 4, 1755 (2002);
30. (b) C. Mukai, I. Nomura, S. Kitagaki, J. Org. Chem., 68, 1376 (2003)
31. (a) Y. Koga, T. Kobayashi, K. Narasaka, Chem. Lett., 1998, 249;
32. (b) T. Kobayashi, Y. Koga, K. Narasaka, J. Organomet Chem., 624, 73 (2001);
33. (c) N. Jeong, S. Lee, B. K. Sung, Organometallics, 17, 3642 (1998);
34. (d) N. Jeong, B. K. Sung, Y. K. Choi, J. Am. Chem. Soc., 122, 6771 (2000)
35. A. R. Sanger, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1977, 120
36. C. Mukai, F. Inagaki, T. Yoshida, K. Yoshitani, Y. Hara, S. Kitagaki, J. Org. Chem., 70, 7159 (2005)
37. (a) K. M. Brummond, H. Chen, K. D. Fisher, A. D. Kerekes, B. Rickards, P. C. Sill, S. J. Geib, Org. Lett., 4, 1931 (2002);
38. (b) K. M. Brummond, D. Gao, Org. Lett., ibid., 5, 3491 (2003);
39. (c) K. M. Brummond, B. Mitasev, Org. Lett., ibid., 6, 2245 (2004);
40. (d) K. M. Brummond, D. P. Curran, B. Mitasev, S. Fischer, J. Org. Chem., 70, 1745 (2005);
41. (e) K. M. Brummond, D. Chen, Org. Lett., 10, 705 (2008);
42. (f) K. M. Brummond, D. Chen, M. M. Davis, J. Org. Chem., 73, 5064 (2008)
43. C. Mukai, T. Hirose, S. Teramoto, S. Kitagaki, Tetrahedron, 61, 10983(2005)
44. F. Inagaki, T. Kawamura, C Mukai, Tetrahedron, 63, 5154 (2007)
45. A S. Bayden, K. M. Brummond, K. D. Jorden, Organometallics, 25. 5204 (2006)
46. C. Mukai, F. Inagaki, T. Yoshida, S. Kitagaki, Tetrahedron Lett., 45, 4117 (2004)
47. (a) K. M. Brummond, H. Chen, P. C. Sill, L. You, J. Am. Chem. Soc., 124, 15186 (2002);
48. (b) K. M. Brummond, H. Chen, B. Mitasev, A. D. Casarez, Org. Lett, 6, 2161 (2004);
49. (c) K. M. Brummond, L. You, Tetrahedron, 61, 6180 (2005);
50. (d) K. M. Brummond, T. O. Painter, D. A. Probst, B. Mitasev, Org. Lett., 9, 347 (2007);
51. (e) T. Shibata, Y. Takesue, S. Kadowaki, K. Takagi, Synlett, 2003, 268
52. (a) T. Gillmann, T. Hülsen, W. Massa, S. Wocadlo, Synlett, 1995, 1257;
53. (b) C. Ikemoto, T. Kawano, I. Ueda, Tetrahedron Lett., 39, 5053 (1998);
54. (c) H. Cao, J. Flippen-Anderson, J. M. Cook, J. Am. Chem. Soc., 125, 3230 (2003);
55. (d) K. M. Brummond, D. Chen, Org. Lett., 7, 3473 (2005);
56. (e) H. Cao, S. G. Van Ornum, J. Deschamps, J. Flippen-Anderson, F. Laib, J. M. Cook, J. Am. Chem. Soc., 127, 933 (2005);
57. (f) H. Ohno, T. Mizutani, Y. Kadoh, K. Miyamura, T. Tanaka, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 5113 (2005);
58. (g) C. H. Oh, A K. Gupta, D. I. Park, N. Kim, Chem. Commun., 2005, 5670
59. C. Mukai, Y. Hara, Y. Miyashita, F. Inagaki, J. Org. Chem., 72, 4454 (2007)
60. (a) A Padwa, M. A Filipkowski, M. Meske, S. H. Watterson, Z. Ni, J. Am. Chem. Soc., 115, 3776 (1993);
61. (b) A Padwa, M. Meske, S. S. Murphree, S. H. Watterson, Z. Ni, J. Am. Chem. Soc., 117, 7071 (1995);
62. (c) A Padwa, H. Lipka, S. H. Watterson, S. S. Murphree, J. Org. Chem., 68, 6238 (2003)
63. (a) A. G. Myers, E. Y. Kuo, N. S. Finney, J. Am. Chem. Soc., 111, 8057 (1989);
64. (b) R. Nagata, H. Yamanaka, E. Okazaki, I. Saito, Tetrahedron Lett., 30, 4995 (1989);
65. (c) M. Schmittel, M. Strittmatter, S. Kiau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1843 (1996)
66. 6(a) T. Saito, M. Shiotani, T. Otani, S. Hasaba, Heterocycles, 60, 1045 (2003);
67. (b) T. Saito, K. Sugizaki, T. Otani, T. Suyama, Org. Lett., 9, 1239 (2007)
68. C. Mukai. T. Yoshida, M. Sorimachi, A Odani, Org. Lett., 8, 83(2006)
69. Y. Tang, L. Deng, Y. Zhang, G. Dong, J. Chen, Z. Yang, Org. Lett., 7, 593 (2005)
70. D. Aburano, T. Yoshida, N. Miyakoshi, C. Mukai, J. Org. Chem., 72, 6878 (2007)
71. E. Negishi, D. Choueiry, T. B. Nguyen, D. R. Swanson, N. Suzuki, T. Takahashi, J. Am. Chem. Soc., 116, 9751 (1994)
72. P. A Wender, M. P. Croatt, N. M. Deschamps, J. Am. Chem. Soc., 126, 5948(2004)
73. T. Makino, K. Itoh, J. Org. Chem., 69, 395 (2004)
74. F. Inagaki, C. Mukai, Org. Lett., 8, 1217 (2006)
75. (a) G. L. Bolton, J. C. Hodges, J. R. Rubin, Tetrahedron, 53, 6611 (1997);
76. (b) M. Ishizaki, H. Sato, O. Hoshino, Chem. Lett., 2002, 1040;
77. (c) M. Ishizaki, H. Sato, O. Hoshino, K. Nishitani, H. Hara, Heterocycles, 63, 827 (2004)
78. Y, Hayashi. N, Miyakoshi, S. Kitagaki, C. Mukai, Org. Lett., 10, 2385(2008)
79. J. H. Park, E. Kim, H.-M. Kim, S. Y. Choi, Y. K. Chung, Chem. Commun., 2008, 2388
80. F. Inagaki, S. Narita, T. Hasegawa, S. Kitagaki, C. Mukai, Angew. Chem. Int. Ed., 48, 2007 (2009)
81. Y. Watanabe, Y. Ueno, T. Araki, T. Endo, M. Okawara, Tetrahedron Lett., 27, 215 (1986)