Molecular oxygen to regenerate PdII active species

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 1, Issue 4, 2006, Pages 508-515

  Muzart, Jacques ^a  

^a UNIVERSITÉ DE REIMS CHAMPAGNE ARDENNE   (France)

Author keywords

Homogeneous catalysis; Oxidation; Oxygen; Palladium; Regeneration

Indexed keywords

EID: 33750596267     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200600202     Document Type: Article

References (77)

1. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer, Angew. Chem. 1959, 71, 176-182.
2. a) S. S. Stahl, Angew. Chem. 2004, 116, 3480-3501;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3400-3420;
4. b) B. M. Stoltz, Chem. Lett. 2004, 33, 362-367;
5. c) S. S. Stahl, Science 2005, 309, 1824-1826;
6. d) M. E. Sigman, D. R. Jensen, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221-229;
7. e) J.-R. Wang, W. Deng, Y.-F. Wang, L. Liu, Q.-X. Guo, Youji Huaxue 2006, 26, 397-412
8. [Chem. Abstr. 2006, 434 697].
9. C. Adamo, C. Amatore, I. Ciofini, A. Jutand, H. Lakmini, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6829-6836.
10. J. Muzart, Tetrahedron 2003, 59, 5789-5816.
11. J. Muzart, J.-P. Pète, J. Mol. Catal. 1982, 15, 373-376.
12. a) T. Hosokawa, T. Uno, S.-I. Murahashi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 475-476;
13. b) T. Hosokawa, T. Uno, S. Inui, S.-I. Murahashi, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2318-2323;
14. c) T. Hosokawa, S.-I. Murahashi, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 49-54;
15. d) R. C. Larock, T. R. Hightower, J. Org. Chem. 1993, 58, 5298-5300;
16. e) M. Rönn, J.-E. Bäckvall, P. G. Andersson, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7749-7752;
17. f) G. V. M. Sharraa, A. S. Chander, K. Krishnudu, P. R. Krishna, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6957-6960;
18. g) R. M. Trend, Y. K. Ramtohul, E. M. Ferreira, B. M. Stoltz, Angew. Chem. 2003, 115, 2998-3001;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2892-2895;
20. h) J. L. Brice, J. E. Harang, V. I. Timokhin, N. R. Anastasi, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2868-2869;
21. i) J. Muzart, Tetrahedron 2005, 61, 5955-6008;
22. j) K.-T. Yip, M. Yang, K.-L. Law, N.-Y. Zhu, D. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3130-3131;
23. k) M. M. Rogers, J. E. Wendlandt, I. A. Guzei, S. S. Stahl, Org. Lett. 2006, 8, 2257-2260.
24. E. M. Beck, N. P. Grimster, R. Hatley, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528-2529.
25. a) T. Nishimura, T. Onoue, K. Ohe, S. Uemura, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6011-6014;
26. b) T. Nishimura, T. Onoue, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 1999, 64, 6750-6755;
27. c) T. Nishimura, N. Kakiuchi, T. Onoue, K. Ohe, S. Uemura, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1915-1918;
28. d) N. Kakiuchi, T. Nishimura, M. Inoue, S. Uemura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 165-172;
29. e) T. Nishimura, S. Uemura, Synlett 2004, 201-216.
30. a) B. A. Steinhoff, S. S. Stahl, Org. Lett. 2002, 4, 4179-4181;
31. b) B. A. Steinhoff, S. R. Fix, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766-767;
32. c) B. A. Steinhoff, I. A. Guzei, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11 268-11 278;
33. d) B. A. Steinhoff, A. E. King, S. S. Stahl, J. Org. Chem. 2006, 71, 1861-1868;
34. e) B. A. Steinhoff, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4348-4355.
35. a) D. R. Jensen, M. J. Schultz, J. A. Mueller, M. S. Sigman, Angew. Chem. 2003, 115, 3940-3943;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3810-3813;
37. b) J. A. Mueller, C. P. Goller, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9724-9734.
38. W. Zierkiewicz, T. Privalov, Organometallics 2005, 24, 6019-6028.
39. a) G.-J. ten Brink, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Science 2000, 287, 1636-1639;
40. b) G.-J. ten Brink, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 355-359;
41. c) G.-J. ten Brink, I. W. C. E. Arends, M. Hoogenraad, G. Verspui, R. A. Sheldon, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1341-1352;
42. d) I. W. C. E. Arends, G.-J. ten Brink, R. A. Sheldon, J. Mol. Catal. A 2006, 251, 246-254.
43. a) S. Takahashi, K. Sonogashira, N. Hagihara, Nippon Kagaku Zasshi 1966, 87, 610-613
44. [Chem. Abstr. 1966, 477 501];
45. b) G. Wilke, H. Schott, P. Heimbach, Angew. Chem. 1967, 79, 62;
46. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 92-93;
47. c) C. J. Nyman, C. E. Wymore, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. A 1968, 561-563;
48. d) S. Otsuka, A. Nakamura, Y. Tatsumo, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6994-6999;
49. e) J. S. Valentine, Chem. Rev. 1973, 73, 235-245;
50. f) T. Yoshida, S. Otsuka, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2134-2140;
51. g) T. Yoshida, K. Tatsumi, M. Matsumoto, K. Nakatsu, A. Nakamura, T. Fueno, S. Otsuka, Nouv. J. Chim. 1979, 3, 761-774.
52. S. Muto, Y. Kamiya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2587-2589.
53. S. S. Stahl, J. L. Thorman, R. C. Nelson, M. A. Kozee, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188-7189.
54. B. V. Popp, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2804-2805.
55. B. V. Popp, J. L. Thorman, S. S. Stahl, J. Mol. Catal. A 2006, 251, 2-7.
56. M. M. Konnick, I. A. Guzei, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10 212-10 213.
57. a) G. Strukul, R. Ros, R. A. Michelin, Inorg. Chem. 1982, 21, 495-500;
58. b) M. Akita, T. Miyaji, S. Hikichi, Y. Moro-oka, Chem. Commun. 1998, 1005-1006;
59. c) T. Miyaji, M. Kujime, S. Hikichi, Y. Moro-oka, M. Akita, Inorg. Chem. 2002 41, 5286-5295.
60. F. Igersheim, H. Mimoun, Nouv. J. Chim. 1980, 4, 711-713.
61. C. Zhou, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2006, 71, 3184-3191.
62. M. Yamashita, K. Goto, T. Kawashima, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7294-7295.
63. C. R. Landis, C. M. Morales, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16 302-16 303.
64. H. Iataaki, H. Yoshimoto, J. Org. Chem. 1973, 38, 76-79.
65. T. Hosokawa, Y. Ataka, S.-I. Murahashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 166-169.
66. M. C. Denney, N. A. Smythe, K. L. Cetto, R. A. Kemp, K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2508-2509.
67. J. M. Keith, R. J. Nielsen, J. Oxgaard, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13 172-13 179.
68. T. Privalov, C. Linde, K. Zetterberg, C. Moberg, Organometallics 2005, 24, 885-893.
69. E. M. Ferreira, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7725-7726.
70. D. R. Jensen, J. S. Pugsley, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7475-7476.
71. S. Paavola, K. Zetterberg, T. Privalov, I. Csöregh, C. Moberg, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 237-244.
72. C. J. Moulton, B. L. Shaw, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1976, 1020-1024.
73. M. M. Konnick, B. A. Gandhi, I. A. Guzei, S. S. Stahl, Angew. Chem. 2006, 118, 2970-2973;
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2904-2907.
75. For a Highlight on the same topic, see: K. M. Gligorich, M. S. Sigman, Angew. Chem. 2006, 118, DOI: 10.1002/ange.200602138;
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, DOI: 10.1002/anie.200602138.
77. R. J. Nielsen, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9651-9660.