Reductive umpolung reactions with low-valent titanium catalysts

Chemical Record

Volumn 14, Issue 6, 2014, Pages 1100-1113

  Streuff, Jan ^a  

^a UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

Author keywords

Homogeneous catalysis; Radical reactions; Reduction; Titanium; Umpolung

Indexed keywords

EID: 84914674194     PISSN: 15278999     EISSN: 15280691     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.201402058     Document Type: Article

References (182)

1. a) G. Wittig, P. Davis, G. Koenig, Chem. Ber. 1951, 84, 627-632.
2. b) D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 239-258.
3. a) J. Streuff, Synthesis 2013, 45, 281-307
4. b) T. Hirao, Top. Curr. Chem. 2007, 279, 53-75
5. c) A. Gansäuer, H. Bluhm, Chem. Rev. 2000, 100, 2771-2786.
6. a) X. Bugaut, F. Glorius, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511-3522
7. b) K. D. Moeller, Synlett 2009, 1208-1218
8. c) D. Enders, O. Niemeier, A. Henseler, Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655
9. d) R. Brehme, D. Enders, R. Fernandez, J. M. Lassaletta, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5629-5660
10. e) G. S. C. Srikanth, S. L. Castle, Tetrahedron 2005, 61, 10377-10441.
11. a) S. P. Morcillo, D. Miguel, A. G. Campaña, L. Á. de Cienfuegos, J. Justicia, J. M. Cuerva, Org. Chem. Front. 2014, 1, 15-33
12. b) B. Rossi, S. Prosperini, N. Pastori, A. Clerici, C. Punta, Molecules 2012, 17, 14700-14732
13. c) J. Justicia, L. Á. de Cienfuegos, A. G. Campaña, D. Miguel, V. Jakoby, A. Gansäuer, J. M. Cuerva, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3525-3537
14. d) A. Fürstner, B. Bogdanović, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 2442-2469.
15. a) A. Gansäuer, M. Moschioni, D. Bauer, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1923-1927
16. b) A. Gansäuer, Synlett 1997, 363-364
17. c) A. Gansäuer, Chem. Commun. 1997, 457-458.
18. a) J. Hassan, M. Sévignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1469.
19. b) D. A. Everson, B. A. Jones, D. J. Weix, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6146-6159
20. c) S. Wang, Q. Qian, H. Gong, Org. Lett. 2012, 14, 3352-3355
21. d) Y. Dai, F. Wu, Z. Zang, H. You, H. Gong, Chem. Eur. J. 2012, 18, 808-812
22. e) X. Yu, T. Yang, S. Wang, H. Xu, H. Gong, Org. Lett. 2011, 13, 2138-2141
23. f) X. Qian, A. Auffrant, A. Felouat, C. Gosmini, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10402-10405
24. g) D. A. Everson, R. Shrestha, D. J. Weix, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 920-921
25. h) M. R. Prinsell, D. A. Everson, D. J. Weix, Chem. Commun. 2010, 46, 5743-5745
26. i) A. F. Barrero, M. M. Herrador, J. F. Q. del Moral, P. Arteaga, M. Akssira, F. E. Hanbali, J. F. Arteaga, H. R. Diéguez, E. M. Sánchez, J. Org. Chem. 2007, 72, 2251-2254
27. j) T. Nakano, M. Takahashi, T. Ashizawa, T. Arai, S. Seki, H. Matsumoto, Y. Nagai, Chem. Lett. 1982, 11, 613-616.
28. a) I. R. Márquez, D. Miguel, A. Millán, M. L. Marcos, L. Á. de Cienfuegos, A. G. Campaña, J. M. Cuerva, J. Org. Chem. 2014, 79, 1529-1541
29. b) P. Gao, S. P. Cook, Org. Lett. 2012, 14, 3340-3343
30. c) A. L. Gottumukkala, J. G. de Vries, A. J. Minnaard, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3091-3095
31. d) R. Shrestha, D. J. Weix, Org. Lett. 2011, 13, 2766-2769
32. e) A. Minatti, X. Zheng, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2007, 72, 9253-9258
33. f) C. C. Chrovian, J. Montgomery, Org. Lett. 2007, 9, 537-540
34. g) M. Amatore, C. Gosmini, J. Périchon, J. Org. Chem. 2006, 71, 6130-6134
35. h) P. Shukla, Y.-C. Hsu, C.-H. Cheng. J. Org. Chem. 2006, 71, 655-658
36. i) S. Condon, J.-Y. Nédélec, Synthesis 2004, 3070-3078
37. j) T. Tobrman, D. Dvořák, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 273-276
38. k) K. Subburaj, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11210-11211
39. l) D. L. Comins, S. P. Joseph, Y.-m. Zhang, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 793-796
40. m) G. K. Friestad, B. P. Branchaud, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7047-7050
41. n) R. Sustmann, P. Hopp, P. Holl, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 689-692
42. o) S. A. Lebedev, V. S. Lopatina, E. S. Petrov, I. P. Beletskaya, J. Organomet. Chem. 1988, 344, 253-259
43. p) G. E. Stokker, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3179-3182
44. q) A. Arcadi, F. Marinelli, S. Cacchi, J. Organomet. Chem. 1986, 312, C27-C32
45. r) G. P. Boldrini, D. Savoia, E. Tagliavini, C. Trombini, A. U. Ronchi, J. Organomet. Chem. 1986, 301, C62-C64
46. s) S. Cacchi, G. Palmieri, Synthesis 1984, 575-577
47. t) S. Cacchi, A. Arcadi, J. Org. Chem. 1983, 48, 4236-4240.
48. a) D. A. Everson, D. J. Weix, J. Org. Chem. 2014, 79, 4793-4798
49. b) B. S. Terra, F. Macedo Jr., ARKIVOC 2012, Part (i), 134-151
50. c) O. N. Burchak, S. Py, Tetrahedron 2009, 65, 7333-7356.
51. a) M. Paradas, A. G. Campaña, R. E. Estévez, L. Á. de Cienfuegos, T. Jiménez, R. Robles, J. M. Cuerva, J. E. Oltra, J. Org. Chem. 2009, 74, 3616-3619
52. b) A. Chatterjee, N. N. Joshi, Indian J. Chem. 2007, 46B, 1475-1482
53. c) K. Rangareddy, K. Selvakumar, J. F. Harrod, J. Org. Chem. 2004, 69, 6843-6850
54. d) K. Selvakumar, J. F. Harrod, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2129-2131
55. e) Y. Yamamoto, R. Hattori, T. Miwa, Y.-i. Nakagai, T. Kubota, C. Yamamoto, Y. Okamoto, K. Itoh, J. Org. Chem. 2001, 66, 3865-3870
56. f) M. Bandini, P. G. Cozzi, S. Morganti, A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1997-2000
57. g) M. S. Dunlap, K. M. Nicholas, Synth. Commun. 1999, 29, 1097-1106
58. h) Y. Yamamoto, R. Hattori, K. Itoh, Chem. Commun. 1999, 825-826
59. i) A. Gansäuer, D. Bauer, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2673-2676
60. j) T. Hirao, B. Hatano, M. Asahara, Y. Muguruma, A. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5247-5248
61. k) A. Gansäuer, D. Bauer, J. Org. Chem. 1998, 63, 2070-2071
62. l) T. A. Lipski, M. A. Hilfiker, S. G. Nelson, J. Org. Chem. 1997, 62, 4566-4567
63. m) P. Liao, Y. Huang, Y. Zhang, Synth. Commun.1997, 27, 1483-1486
64. n) Y. Zhang, T. Liu, Synth. Commun. 1988, 18, 2173-2178.
65. a) A. Gansäuer, J. Justicia, C.-A. Fan, D. Worgull, F. Piestert, Top. Curr. Chem. 2007, 279, 25-52.
66. b) A. Gansäuer, D. Worgull, K. Knebel, I. Huth, G. Schnakenburg, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8882-8885
67. c) J. Friedrich, K. Walczak, M. Dolg, F. Piestert, T. Lauterbach, D. Worgull, A. Gansäuer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1788-1796
68. d) A. Gansäuer, F. Piestert, I. Huth, T. Lauterbach, Synthesis 2008, 3509-3515
69. e) A. Gansäuer, T. Lauterbach, D. Geich-Gimbel, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4983-4990
70. f) A. Gansäuer, H. Bluhm, B. Rinker, S. Narayan, M. Schick, T. Lauterbach, M. Pierobon, Chem. Eur. J. 2003, 9, 531-542
71. g) A. Gansäuer, H. Bluhm, M. Pierobon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12849-12859
72. h) A. Gansäuer, M. Pierobon, H. Bluhm, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 101-103
73. i) A. Gansäuer, H. Bluhm, Chem. Commun. 1998, 2143-2144.
74. a) S. P. Morcillo, Á. Martínez-Peragón, V. Jakoby, A. J. Mota, C. Kube, J. Justicia, J. M. Cuerva, A. Gansäuer, Chem. Commun. 2014, 50, 2211-2213
75. b) J. Muñoz-Bascón, C. Hernández-Cervantes, N. M. Padial, M. Álvarez-Corral, A. Rosales, I. Rodríguez-García, J. E. Oltra, Chem. Eur. J. 2014, 20, 801-810
76. c) J. Muñoz-Bascón, I. Sancho-Sanz, E. Álvarez-Manzanedo, A. Rosales, J. E. Oltra, Chem. Eur. J. 2012, 18, 14479-14486
77. d) A. Rosales, J. L. Oller-López, J. Justicia, A. Gansäuer, J. E. Oltra, J. M. Cuerva, Chem. Commun. 2004, 2628-2629.
78. R. E. Estévez, M. Paradas, A. Millán, T. Jiménez, R. Robles, J. M. Cuerva, J. E. Oltra, J. Org. Chem. 2008, 73, 1616-1619.
79. a) J. Wen, Q. Tan, T. You, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 258, 159-164
80. b) J. Wen, J. Zhao, T. You, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 245, 278-280
81. c) J. Wen, J. Zhao, X. Wang, J. Dong, T. You, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 245, 242-247
82. d) Y.-G. Li, Q.-S. Tian, J. Zhao, Y. Feng, M.-J. Lie, T.-P. You, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1707-1710
83. e) A. Bensari, J.-L. Renaud, O. Riant, Org. Lett. 2001, 3, 3863-3865
84. f) R. L. Halterman, C. Zhu, Z. Chen, M. S. Dunlap, M. A. Khan, K. M. Nicholas, Organometallics 2000, 19, 3824-3829
85. g) M. S. Dunlap, K. M. Nicholas, Synth. Commun. 1999, 29, 1097-1106.
86. N. Takenaka, G. Xia, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13198-13199.
87. a) A. Gansäuer, H. Bluhm, T. Lauterbach, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 785-787
88. b) A. Gansäuer, T. Lauterbach, H. Bluhm, M. Noltemeyer, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2909-2910.
89. c) A. Gansäuer, L. Shi, M. Otte, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11858-11859
90. d) A. Gansäuer, C.-A. Fan, F. Keller, J. Keil, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3484-3485.
91. a) T. Miyazaki, H. Maekawa, K. Yonemura, Y. Yamamoto, Y. Yamanaka, I. Nishiguchi, Tetrahedron 2011, 67, 1598-1602
92. b) H. Maekawa, Y. Yamamoto, H. Shimada, K. Yonemura, I. Nishiguchi, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3869-3872
93. c) T. Ohno, M. Sakai, Y. Ishino, T. Shibata, H. Maekawa, I. Nishiguchi, Org. Lett. 2001, 3, 3439-3442.
94. a) M. Szostak, M. Spain, D. J. Procter, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9155-9183
95. b) H. Y. Harb, D. J. Procter, Synlett 2012, 6-20
96. c) C. Beemelmanns, H.-U. Reissig, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2199-2210
97. d) K. C. Nicolaou, S. P. Ellery, J. S. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7140-7165
98. e) D. J. Edmonds, D. Johnston, D. J. Procter, Chem. Rev. 2004, 104, 3371-3403
99. f) H. B. Kagan, Tetrahedron 2003, 59, 10351-10372
100. g) G. A. Molander, C. R. Harris, Chem. Rev. 1996, 96, 307-338.
101. E. J. Corey, S. G. Pyne, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2821-2824.
102. C.-C. Wang, P.-S. Lin, C.-H. Cheng, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6203-6206.
103. L. Zhou, T. Hirao, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8517-8521.
104. A. D. Kosal, B. L. Ashfeld, Org. Lett. 2010, 12, 44-47.
105. J. Streuff, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5507-5510.
106. a) T. Jerphagnon, M. G. Pizzuti, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1039-1075
107. b) A. Alexakis, J. E. Bäckvall, N. Krause, O. Pàmies, M. Diéguez, Chem. Rev. 2008, 108, 2796-2823
108. c) T. Hayashi, K. Yamasaki, Chem. Rev. 2003, 103, 2829-2844.
109. d) K. Kikushima, J. C. Holder, M. Gatti, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6902-6905
110. e) T. L. May, M. K. Brown, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7358-7362
111. f) C. Hawner, D. Müller, L. Gremaud, A. Felouat, S. Woodward, A. Alexakis, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7769-7772
112. g) K.-s. Lee, M. K. Brown, A. W. Hird, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7182-7184.
113. D. A. Evans, K. T. Chapman, J. Bisaha, J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 1238-1256.
114. B. Giese, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 753-764.
115. a) E. J. Corey, G. Z. Zheng, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2045-2048.
116. b) R. Nomura, T. Matsuno, T. Endo, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11666-11667.
117. a) C.-H. Yeh, R. P. Korivi, C.-H. Cheng, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4892-4895
118. b) Y.-C. Wong, K. Parthasarathy, C.-H. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18252-18253.
119. R. E. Estévez, J. L. Oller-López, R. Robles, C. R. Melgarejo, A. Gansäuer, J. M. Cuerva, J. E. Oltra, Org. Lett. 2006, 8, 5433-5436.
120. X. Zheng, X.-J. Dai, H.-Q. Yuan, C.-X. Ye, J. Ma, P.-Q. Huang, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3494-3498.
121. a) K.-Z. Hu, J. Ma, S. Qiu, X. Zheng, P.-Q. Huang, J. Org. Chem. 2013, 78, 1790-1801
122. b) X.-K. Liu, X. Zheng, Y.-P. Ruan, J. Ma, P.-Q. Huang, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1275-1284
123. c) X.-K. Liu, S. Qiu, Y.-G. Xiang, Y.-P. Ruan, X. Zheng, P.-Q. Huang, J. Org. Chem. 2011, 76, 49s52-4963
124. d) Y.-G. Xiang, X.-W. Wang, X. Zheng, Y.-P. Ruan, P.-Q. Huang, Chem. Commun. 2009, 7045-7047
125. e) S. Suga, S. Suzuki, J.-i. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 30-31
126. f) A. R. Katritzky, D. Feng, M. Qi, J. M. Aurrecoechea, R. Suero, N. Aurrekoetxea, J. Org. Chem. 1999, 64, 3335-3338
127. g) S. F. Martin, C.-P. Yang, W. L. Laswell, H. Rüeger, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6685-6687.
128. a) L. M. Fleury, B. L. Ashfeld, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2427-2430
129. b) V. A. D'yakonov, A. A. Makarov, A. G. Ibragimov, L. M. Khalilov, U. M. Dzhemilev, Tetrahedron 2008, 64, 10188-10194.
130. An explanation for the comparatively low yield with aluminum was not provided. Passivation of the metal could play a significant role.
131. G. A. Molander, C. Kenny, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8236-8246.
132. [26b]) that also made use of Mg as reductant, no such background reaction was observed in the absence of catalyst.
133. J. A. Dean, Lange's Handbook of Chemistry, 15th edition, McGraw-Hill, New York, 1999, Table 8.27.
134. a) U. Groth, M. Jung, S. Lang, T. Schuppler, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 152-154
135. b) S. Fischer, U. Groth, M. Jung, M. Lindenmaier, T. Vogel, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6679-6682
136. c) U. Groth, M. Jung, T. Vogel, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3127-3135
137. d) M. Jung, U. Groth, Synlett 2002, 2015-2018.
138. a) A. Fürstner, Chem. Eur. J. 1998, 4, 567-570
139. b) A. Fürstner, A. Hupperts, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4468-4475.
140. a) J. Streuff, Synlett 2013, 24, 276-280
141. b) A. M. R. Smith, K. K. Hii, Chem. Rev. 2011, 111, 1637-1656
142. c) B. Plietker, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3453-3459.
143. a) A. Fernández-Mateos, S. E. Madrazo, P. H. Teijón, R. R. González, J. Org. Chem. 2009, 74, 3913-3918
144. b) A. Gansäuer, F. Piestert, I. Huth, T. Lauterbach, Synthesis 2008, 3509-3515
145. c) A. Fernández-Mateos, P. H. Teijón, L. M. Burón, R. R. Clemente, R. R. González, J. Org. Chem. 2007, 72, 9973-9982
146. d) A. Fernández-Mateos, L. M. Burón, R. R. Clemente, A. I. R. Silvo, R. R. González, Synlett 2004, 1011-1014.
147. L. Zhou, T. Hirao, Tetrahedron 2001, 57, 6927-6933.
148. J. Streuff, M. Feurer, P. Bichovski, G. Frey, U. Gellrich, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8661-8664.
149. a) A. H. Hoveyda, J. P. Morken, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1262-1284
150. b) F. R. W. P. Wild, L. Zsolnai, G. Huttner, H. H. Brintzinger, J. Organomet. Chem. 1982, 232, 233-247.
151. The catalyst was purchased from MCAT (www.mcat.de) and used as received.
152. G. Frey, H.-T. Luu, P. Bichovski, M. Feurer, J. Streuff, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7131-7134.
153. a) M. A. H. Ismail, M. N. Aboul-Enein, K. A. M. Abouzid, D. A. A. E. Ella, N. S. M. Ismail, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3739-3746
154. b) T. Yasuzawa, T. Iida, K. Muroi, M. Ichimura, K. Takahashi, H. Sano, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3728-3731
155. c) S. M. Nasirov, L. G. Kuz'mina, Y. T. Struchkov, I. A. Israilov, M. S. Yunusov, S. Y. Yunusov, Chem. Nat. Compd. 1980, 16, 55-60
156. d) R. H. F. Manske, R. Rodrigo, D. B. MacLean, D. E. F. Gracey, J. K. Saunders, Can. J. Chem. 1969, 47, 3585-3588
157. e) Y. Inubushi, H. Ishii, B. Yasui, M. Hashimoto, T. Harayama, Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 82-91.
158. M. Feurer, G. Frey, H.-T. Luu, D. Kratzert, J. Streuff, Chem. Commun. 2014, 50, 5370-5372.
159. a) E. J. M. de Boer, J. H. Teuben, J. Organomet. Chem. 1978, 153, 53-57
160. b) E. J. M. de Boer, J. H. Teuben, J. Organomet. Chem. 1977, 140, 41-45.
161. a) J. L. Oller-López, A. G. Campaña, J. M. Cuerva, E. Oltra, Synthesis 2005, 2619-2622
162. b) Y. Yamamoto, D. Matsumi, R. Hattori, K. Itoh, J. Org. Chem. 1999, 64, 3224-3229
163. c) Y. Yamamoto, R. Hattori, K. Itoh, Chem. Commun. 1999, 825-826
164. d) Y. Yamamoto, D. Matsumi, K. Itoh, Chem. Commun. 1998, 875-876.
165. a) M. Paradas, A. G. Campaña, M. L. Marcos, J. Justicia, A. Haidour, R. Robles, D. J. Cárdenas, J. E. Oltra, J. M. Cuerva, Dalton Trans. 2010, 39, 8796-8800
166. b) J. M. Cuerva, A. G. Campaña, J. Justicia, A. Rosales, J. L. Oller-López, R. Robles, D. J. Cárdenas, E. Buñuel, J. E. Oltra, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5522-5526
167. c) A. F. Barrero, A. Rosales, J. M. Cuerva, A. Gansäuer, J. E. Oltra, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1079-1082.
168. A. Cangönül, M. Behlendorf, A. Gansäuer, M. van Gastel, Inorg. Chem. 2013, 52, 11859-11866.
169. a) Y. Gao, Y. Yoshida, F. Sato, Synlett 1997, 1353-1354
170. b) J. E. Hill, P. E. Fanwick, I. P. Rothwell, Organometallics 1992, 11, 1775-1777.
171. a) L. Becker, F. Strehler, M. Korb, P. Arndt, A. Spannenberg, W. Baumann, H. Lang, U. Rosenthal, Chem. Eur. J. 2014, 20, 3061-3068
172. b) L. Becker, P. Arndt, H. Jiao, A. Spannenberg, U. Rosenthal, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11396-11400.
173. a) A. Gansäuer, C. Kube, K. Daasbjerg, R. Sure, S. Grimme, G. D. Fianu, D. V. Sadasivam, R. A. Flowers II, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1663-1671
174. b) A. Gansäuer, M. Behlendorf, D. von Laufenberg, A. Fleckhaus, C. Kube, D. V. Sadasivam, R. A. Flowers II, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4739-4742.
175. D. G. Blackmond, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4302-4320.
176. a) T. V. RajanBabu, W. A. Nugent, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 986-997
177. b) T. V. RajanBabu, W. A. Nugent, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4525-4527
178. c) W. A. Nugent, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8561-8562.
179. a) T. Saito, H. Nishiyama, H. Tanahashi, K. Kawakita, H. Tsurugi, K. Mashima, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5161-5170.
180. b) D. R. Weyenberg, L. H. Toporcer, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2843-2844
181. c) A. D. Petrov, T. I. Cernyseva, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1953, 89, 73-76
182. d) A. D. Petrov, T. I. Cernyseva, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1952, 84, 515-518.