A reductive-heck approach to the hydroazulene ring system: A formal synthesis of the englerins

Organic Letters

Volumn 14, Issue 13, 2012, Pages 3340-3343

  Gao, Peng ^a   Cook, Silas P ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZULENE DERIVATIVE; ENGLERIN A; ENGLERIN B; SESQUITERPENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AZULENES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SESQUITERPENES, GUAIANE; STEREOISOMERISM;

EID: 84863617622     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3013167     Document Type: Article

References (58)

1. Wang, L. Y.; Unehara, T.; Kitanaka, S. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 137
2. Dai, J. Q.; Shi, Y. P.; Zhao, C. Y.; Yang, L.; Li, Y. J. Chem. Res. 2002, 368
3. Bruno, M.; Rosselli, S.; Maggio, A.; Raccuglia, R. A.; Bastow, K. F.; Lee, K. H. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1042
4. Foley, D. A.; Maguire, A. R. Tetrahedron 2010, 66, 1131
5. Marcos, I. S.; Oliva, I. M.; Moro, R. F.; Diez, D.; Urones, J. G. Tetrahedron 1994, 50, 12655
6. Nakazaki, A.; Sharma, U.; Tius, M. A. Org. Lett. 2002, 4, 3363
7. Giguere, R. J.; Duncan, S. M.; Bean, J. M.; Purvis, L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6071
8. Wender, P. A.; Takahashi, H.; Witulski, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4720
9. Ma, S. M.; Negishi, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 4730
10. Ratnayake, R.; Covell, D.; Ransom, T. T.; Gustafson, K. R.; Beutler, J. A. Org. Lett. 2009, 11, 57
11. Atkins, M. B.; Ernstoff, M. S.; Figlin, R. A.; T Flaherty, K.; George, D. J.; Kaelin, W. G.; Kwon, E. D.; Libermann, T. A.; Linehan, W. M.; McDermott, D. F.; Ochoa, A. C.; Pantuck, A. J.; Rini, B. I.; Rosen, M. A.; Sosman, J. A.; Sukhatme, V. P.; Vieweg, J. W.; Wood, C. G.; King, L. Clin. Cancer Res. 2007, 13, 667s
12. Jemal, A.; Siegel, R.; Ward, E.; Hao, Y. P.; Xu, J. Q.; Thun, M. J. CA Cancer J. Clin. 2009, 59, 225
13. Siegel, R.; Ward, E.; Brawley, O.; Jemal, A. CA Cancer J. Clin. 2011, 61, 212
14. Chain, W. J. Synlett 2011, 2605
15. Pouwer, R. H.; Richard, J. A.; Tseng, C. C.; Chen, D. Y. K. Chem.-Asian J. 2012, 7, 22
16. Willot, M.; Radtke, L.; Konning, D.; Frohlich, R.; Gessner, V. H.; Strohmann, C.; Christmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9105
17. Zhou, Q.; Chen, X.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3513
18. Molawi, K.; Delpont, N.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3517
19. Nicolaou, K. C.; Kang, Q. A.; Ng, S. Y.; Chen, D. Y. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8219
20. Li, Z.; Nakashige, M.; Chain, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6553
21. Xu, J.; Caro-Diaz, E. J.; Theodorakis, E. A. Org. Lett. 2010, 12, 3708
22. Wang, C. L.; Sun, B. F.; Chen, S. G.; Ding, R.; Lin, G. Q.; Xu, J. Y.; Shang, Y. J. Synlett 2012, 263
23. Lee, J.; Parker, K. A. Org. Lett. 2012, 14, 2682
24. Navickas, V.; Ushakov, D. B.; Maier, M. E.; Strobele, M.; Meyer, H. J. Org. Lett. 2010, 12, 3418
25. Ushakov, D. B.; Navickas, V.; Strobele, M.; Maichle-Mossmer, C.; Sasse, F.; Maier, M. E. Org. Lett. 2011, 13, 2090
26. Sun, B. F.; Wang, C. L.; Ding, R.; Xu, J. Y.; Lin, G. Q. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2155
27. Chan, K. P.; Chen, D. Y. K. Chem. Med. Chem. 2011, 6, 420
28. Radtke, L.; Willot, M.; Sun, H. Y.; Ziegler, S.; Sauerland, S.; Strohmann, C.; Frohlich, R.; Habenberger, P.; Waldmann, H.; Christmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3998
29. Akee, R. K.; Ransom, T.; Ratnayake, R.; McMahon, J. B.; Beutler, J. A. J. Nat. Prod. 2012, 75, 459
30. Xu, J.; Caro-Diaz, E. J.; Batova, A.; Sullivan, S. D.; Theodorakis, E. A. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1052
31. Lu, Y. Y.; Yao, H. Q.; Sun, B. F. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1
32. Peng, G. P.; Tian, G.; Huang, X. F.; Lou, F. C. Phytochem. 2003, 63, 877
33. Willot, M.; Christmann, M. Nature Chem. 2010, 2, 519
34. Graff, M.; Aldilaimi, A.; Seguineau, P.; Rambaud, M.; Villieras, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1577
35. Graf, C. D.; Knochel, P. Tetrahedron 1999, 55, 8801
36. Wichterle, O.; Procházka, J.; Hofman, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1948, 13, 300
37. Manickam, G.; Siddappa, U.; Li, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5867
38. Dudley, G. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2001, 3, 2399
39. Clayton, S. C.; Regan, A. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7493
40. Lee, K.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5590
41. Trost, B. M.; Thiel, O. R.; Tsui, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13155
42. Dounay, A. B.; Humphreys, P. G.; Overman, L. E.; Wrobleski, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5368
43. Peng, R.; VanNieuwenhze, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 1962
44. Pays, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 589
45. Mangeney, P.; Pays, C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5719
46. Minatti, A.; Zheng, X.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 9253
47. Lambert, J. B.; Papay, J. J.; Mark, H. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 633
48. Schenck, G. O. Ger. Offen. DE-B 933925, 1943.
49. Prein, M.; Adam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 477
50. Sampath, V.; Lund, E. C.; Knudsen, M. J.; Olmstead, M. M.; Schore, N. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 3595
51. Jeffery, T. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1984, 1287
52. Geoghegan, K.; Kelleher, S.; Evans, P. J. Org. Chem. 2011, 76, 2187
53. Mahrwald, R. Chem. Rev. 1999, 99, 1095
54. Lipshutz, B. H.; Dimock, S. H.; James, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9283
55. Rubottom, G. M.; Vazquez, M. A.; Pelegrina, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4319
56. Iwasawa, N.; Funahashi, M.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1994, 1697
57. Comins, D. L.; Dehghani, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6299
58. Cacchi, S.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2271