Nitriles and carbonyl groups as acceptors in titanocene-catalyzed radical cyclizations

Synthesis

Volumn , Issue 21, 2008, Pages 3509-3515

  Gansäuer, Andreas ^a   Piestert, Frederik ^a   Huth, Inga ^a   Lauterbach, Thorsten ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

Catalysis; Cyclization; Cyclobutanone; Radical; Titanocene

Indexed keywords

CARBONYLATION; CATALYSIS; CYCLIZATION; KETONES; ORGANIC COMPOUNDS;

CARBONYL COMPOUNDS; CARBONYL GROUPS; CYCLOBUTANONE; CYCLOBUTANONES; HYDROXY KETONES; NITRILE GROUPS; RADICAL; RADICAL CYCLIZATION; RADICAL CYCLIZATIONS; SUBSTITUTION PATTERNS; TITANOCENE;

CYANIDES;

CARBONYL DERIVATIVE; CYCLOBUTANONE DERIVATIVE; HYDROXYL GROUP; KETONE; NITRILE; TITANOCENE;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION;

EID: 56249089658     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0028-1083174     Document Type: Article

References (49)

1. (a) Nugent, W. A.; RajanBabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8561.
2. (b) RajanBabu, T. V.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 986.
3. (a) Gansäuer, A.; Bluhm, H. Chem. Rev. 2000, 100, 2771.
4. (b) Gansäuer, A.; Narayan, S. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 465.
5. (c) Gansäuer, A.; Lauterbach, T.; Narayan, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5556.
6. (d) Cuerva, J. M.; Justicia, J.; Oller-López, J. L.; Oltra, J. E. Top. Curr. Chem. 2006, 264, 63.
7. (e) Cuerva, J. M.; Justicia, J.; Oller-López, J. L.; Bazdi, B.; Oltra, J. E. Mini Rev. Org. Chem. 2006, 3, 23.
8. (f) Gansäuer, A.; Justicia, J.; Fan, C.-A.; Worgull, D.; Piestert, F. Top. Curr. Chem. 2007, 279, 25.
9. (a) Gansäuer, A.; Pierobon, M.; Bluhm, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 101.
10. (b) Gansäuer, A.; Bluhm, H.; Pierobon, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12849.
11. (a) Barrero, A. F.; Rosales, A.; Cuerva, J. M.; Oltra, J. E. Org. Lett. 2003, 5, 1935.
12. (b) Justicia, J.; Rosales, A.; Buñuel, E.; Oller-López, J. L.; Valdivia, M.; Haïdour, A.; Oltra, J. E.; Barrero, A. F.; Cárdenas, D. J.; Cuerva, J. M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1778.
13. (a) Gansäuer, A.; Lauterbach, T.; Geich-Gimbel, D. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4983.
14. (b) Friedrich, J.; Dolg, M.; Gansäuer, A.; Geich-Gimbel, D.; Lauterbach, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7071.
15. (c) Friedrich, J.; Walczak, K.; Dolg, M.; Piestert, F.; Lauterbach, T.; Worgull, D.; Gansäuer, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1788.
16. (a) Gansäuer, A.; Pierobon, M. Synlett 2000, 1357.
17. (b) Gansäuer, A.; Pierobon, M.; Bluhm, H. Synthesis 2001, 2500.
18. (c) Gansäuer, A.; Pierobon, M.; Bluhm, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3206.
19. (d) Gansäuer, A.; Rinker, B.; Pierobon, M.; Grimme, S.; Gerenkamp, M.; Mück-Lichtenfeld, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3687.
20. (e) Gansäuer, A.; Rinker, B.; Ndene-Schiffer, N.; Pierobon, M.; Grimme, S.; Gerenkamp, M.; Mück-Lichtenfeld, C. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2337.
21. (a) Justicia, J.; Oltra, J. E.; Cuerva, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5803.
22. (b) Justicia, J.; Oller-López, J. L.; Campaña, A. G.; Oltra, J. E.; Cuerva, J. M.; Buñuel, E.; Cárdenas, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14911.
23. (c) Justicia, J.; Oltra, J. E.; Barrero, A. F.; Guadaño, A.; González-Coloma, A.; Cuerva, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 712.
24. (d) Justicia, J.; Oltra, J. E.; Cuerva, J. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4293.
25. (e) Justicia, J.; Oltra, J. E.; Cuerva, J. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 8265.
26. (f) Gansäuer, A.; Rosales, A.; Justicia, J. Synlett 2006, 927.
27. (g) Gansäuer, A.; Worgull, D.; Justicia, J. Synthesis 2006, 2151.
28. (h) Gansäuer, A.; Justicia, J.; Rosales, A.; Worgull, D.; Rinker, B.; Cuerva, J. M.; Oltra, J. E. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4115.
29. (i) Justicia, J.; Campaña, A. G.; Bazdi, B.; Robles, R.; Cuerva, J. M.; Oltra, J. E. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 571.
30. (a) Fernández-Mateos, A.; Martin de la Nava, E.; Pascual Coca, G.; Ramos Silva, A.; Rubio González, R. Org. Lett. 1999, 1, 607.
31. (b) Fernández-Mateos, A.; Mateos Burón, L.; Rabanedo Clemente, R.; Ramos Silva, A. I.; Rubio González, R. Synlett 2004, 1011.
32. Fernández-Mateos, A.; Herrero Teijón, P.; Rabanedo Clémente, R.; Rubio González, R.; Sanz González, F. Synlett 2007, 2718.
33. (a) Bermejo, F. A.; Fernández-Mateos, A.; Marcos Escribano, A.; Martin Lago, R.; Mateos Burón, L.; Rodriguez López, M.; Rubio González, R. Tetrahedron 2006, 62, 8933.
34. (b) Monleon, L. M.; Grande, M.; Anaya, J. Tetrahedron 2007, 63, 3017.
35. Gansäuer, A.; Rinker, B.; Barchuk, A.; Nieger, M. Organometallics 2004, 23, 1168.
36. (a) Daasbjerg, K.; Svith, H.; Grimme, S.; Gerenkamp, M.; Mück-Lichtenfeld, C.; Gansäuer, A.; Barchuk, A.; Keller, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2041.
37. (b) Gansäuer, A.; Barchuk, A.; Keller, F.; Schmit, M.; Grimme, S.; Gerenkamp, M.; Mück-Lichtenfeld, C.; Daasbjerg, K.; Svith, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1359.
38. (a) Cesarotti, E.; Kagan, H. B.; Goddard, R.; Krüger, C. J. Organomet. Chem. 1978, 162, 297.
39. (b) Gansäuer, A.; Bluhm, H.; Pierobon, M.; Keller, M. Organometallics 2001, 20, 914.
40. Beckwith, A. L. J.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc 1989, 111, 230.
41. Griller, D.; Smith, P.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1979, 57, 831.
42. (a) Gansäuer, A.; Bluhm, H. Chem. Commun. 1998, 2143.
43. (b) Gansäuer, A.; Bauer, D. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2673.
44. Busfield, W. K.; Grice, I. D.; Jenkins, I. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1079.
45. Still, W. C.; Kahn, A.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
46. Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; Nidelman, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7512.
47. Molander, G. A.; Dowdy, E. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 8983.
48. Jacob, M.; Campbell, K.; Ritter, T.; Funk, T. W.; Chlenov, A.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2007, 9, 1339.
49. He, J.-F.; Wu, Y.-L. Synth. Commun. 1985, 15, 95.