Synthesis of a des-B-ring bryostatin analogue leads to an unexpected ring expansion of the bryolactone core

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 38, 2014, Pages 13202-13208

  Kraft, Matthew B ^a,d   Poudel, Yam B ^a,e   Kedei, Noemi ^b   Lewin, Nancy E ^b   Peach, Megan L ^c   Blumberg, Peter M ^b   Keck, Gary E ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

^b NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

^c FREDERICK NATIONAL LABORATORY FOR CANCER RESEARCH   (United States)

^d GILEAD SCIENCES   (United States)

^e BRISTOL MYERS SQUIBB   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY;

BINDING AFFINITIES; BIOLOGICAL FUNCTIONS; BRYOSTATIN; BRYOSTATIN 1; CONVERGENT SYNTHESIS; MACROCYCLES; NANOMOLAR; RING EXPANSION;

BIOLOGICAL SYSTEMS;

BRYOSTATIN; BRYOSTATIN 1; BRYOSTATIN 2; LACTONE DERIVATIVE; MACROCYCLIC COMPOUND; PHORBOL; THIOESTER; ANTINEOPLASTIC AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT; PHORBOL DERIVATIVE; PROTEIN KINASE C;

ALDOL REACTION; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CELL FUNCTION; CRYSTAL STRUCTURE; DIASTEREOISOMER; ENZYME CONFORMATION; ENZYME PHOSPHORYLATION; HYDROGEN BOND; HYDROLYSIS; MACROLACTONIZATION; MICHAEL ADDITION; REACTION TIME; SYNTHESIS; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY; ANIMAL; BRYOZOA; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; TUMOR CELL LINE;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BIOLOGICAL PRODUCTS; BRYOSTATINS; BRYOZOA; CELL LINE, TUMOR; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; PHORBOLS; PROTEIN KINASE C;

EID: 84913571616     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5078188     Document Type: Article

References (65)

1. (a) Pettit, G. R.; Day, J. F.; Hartwell, J. L.; Wood, H. B. Nature 1970, 227, 962.
2. (b) Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Doubek, D. L.; Herald, D. L.; Arnold, E.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6846.
3. (a) Davidson, S. K.; Allen, S. W.; Lim, G. E.; Anderson, C. M.; Haygood, M. G. Appl. Environ. Microbiol. 2001, 67, 4531.
4. (b) Davidson, S. K.; Haygood, M. G. Biol. Bull. 1999, 196, 273.
5. (c) Haygood, M. G.; Davidson, S. K. Appl. Environ. Microbiol. 1997, 63, 4612.
6. Sun, M.-K.; Hongpaisan, J.; Nelson, T. J.; Alkon, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 13620.
7. (a) Alkon, D. L.; Sun, M.-K.; Nelson, T. J. Trends Pharmacol. Sci. 2007, 28, 51.
8. (b) Etcheberrigaray, R.; Tan, M.; Dewachter, I.; Kuiperi, C.; van der Auwera, I.; Wera, S.; Qiao, L.; Bank, B.; Nelson, T. J.; Kozikowski, A. P.; van Leuven, F.; Alkon, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11141.
9. (c) Khan, T. K.; Nelson, T. J.; Verma, V. A.; Wender, P. A.; Alkon, D. L. Neurobiol. Dis. 2009, 34, 332.
10. (d) Kuzirian, A. M.; Epstein, H. T.; Gagliardi, C. J.; Nelson, T. J.; Sakakibara, M.; Taylor, C.; Scioletti, A. B.; Alkon, D. L. Biol. Bull. (Woods Hole, MA, U.S.) 2006, 210, 201.
11. (e) Sun, M.-K.; Alkon, D. L. Eur. J. Pharmacol. 2008, 584, 328.
12. (f) Sun, M.-K.; Alkon, D. L. CNS Drug Rev. 2006, 12, 1.
13. (g) Sun, M.-K.; Alkon, D. L. Eur. J. Pharmacol. 2005, 512, 43.
14. (h) Wang, D.; Darwish, D. S.; Schreurs, B. G.; Alkon, D. L. Behav. Pharmacol. 2008, 19, 245.
15. (a) Bullen, C. K.; Laird, G. M.; Durand, C. M.; Siliciano, J. D.; Siliciano, R. F. Nat. Med. 2014, 20, 425.
16. (b) Mehla, R.; Bivalkar-Mehla, S.; Zhang, R.; Handy, I.; Albrecht, H.; Giri, S.; Nagarkatti, P.; Nagarkatti, M.; Chauhan, A. PLoS One 2010, 5, No. e11160.
17. (c) Perez, M.; de Vinuesa, A. G.; Sanchez-Duffhues, G.; Marquez, N.; Bellido, M. L.; Munoz-Fernandez, M. A.; Moreno, S.; Castor, T. P.; Calzado, M. A.; Munoz, E. Curr. HIV Res. 2010, 8, 418.
18. (d) Sanchez-Duffhues, G.; Vo, M. Q.; Perez, M.; Calzado, M. A.; Moreno, S.; Appendino, G.; Munoz, E. Curr. Drug Targets 2011, 12, 348.
19. (a) Berkow, R. L.; Kraft, A. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 131, 1109.
20. (b) De Vries, D. J.; Herald, C. L.; Pettit, G. R.; Blumberg, P. M. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 4069.
21. (a) Bryostatin 1: Keck, G. E.; Poudel, Y. B.; Cummins, T. J.; Rudra, A.; Covel, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 744.
22. (b) Bryostatin 2: Evans, D. A.; Carter, P. H.; Carreira, E. M.; Prunet, J. A.; Charette, A. B.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2354.
23. (c) Evans, D. A.; Carter, P. H.; Carreira, E. M.; Charette, A. B.; Prunet, J. A.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7540.
24. (d) Bryostatin 3: Ohmori, K.; Ogawa, Y.; Obitsu, T.; Ishikawa, Y.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2290.
25. (e) Ohmori, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 875.
26. (f) Bryostatin 7: Kageyama, M.; Tamura, T.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Somfai, P.; Whritenour, D. C.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7407.
27. (g) Lu, Y.; Woo, S. K.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13876.
28. (h) Kedei, N.; Lewin, N. E.; Géczy, T.; Selezneva, J.; Braun, D. C.; Chen, J.; Herrmann, M. A.; Heldman, M. R.; Lim, L.; Mannan, P.; Garfield, S. H.; Poudel, Y. B.; Cummins, T. J.; Rudra, A.; Blumberg, P. M.; Keck, G. E. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 767.
29. (i) Bryostatin 9: Wender, P. A.; Schrier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9228.
30. (j) Bryostatin 16: Trost, B. M.; Dong, G. Nature 2008, 456, 485.
31. Previous reports on bryopyran analogues: (a) Keck, G. E.; Truong, A. P. Org. Lett. 2005, 7, 2149.
32. (b) Keck, G. E.; Truong, A. P. Org. Lett. 2005, 7, 2153.
33. (c) Keck, G. E.; Kraft, M. B.; Truong, A. P.; Li, W.; Sanchez, C. C.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6660.
34. (d) Keck, G. E.; Li, W.; Kraft, M. B.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Org. Lett. 2009, 11, 2277.
35. (e) Keck, G. E.; Poudel, Y. B.; Welch, D. S.; Kraft, M. B.; Truong, A. P.; Stephens, J. C.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Org. Lett. 2009, 11, 593.
36. (f) Keck, G. E.; Poudel, Y. B.; Rudra, A.; Stephens, J. C.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Peach, M. L.; Blumberg, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4580.
37. (g) Keck, G. E.; Poudel, Y. B.; Rudra, A.; Stephens, J. C.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4084.
38. Selected examples from the Wender laboratory: (h) Wender, P. A.; De Brabander, J.; Harran, P. G.; Jimenez, J.-M.; Koehler, M. F. T.; Lippa, B.; Park, C.-M.; Shiozaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4534.
39. (i) Wender, P. A.; Lippa, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1007.
40. (j) Wender, P. A.; Baryza, J. L.; Bennett, C. E.; Bi, F. C.; Brenner, S. E.; Clarke, M. O.; Horan, J. C.; Kan, C.; Lacote, E.; Lippa, B.; Nell, P. G.; Turner, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13648.
41. (k) Wender, P. A.; Koehler, M. F. T.; Sendzik, M. Org. Lett. 2003, 5, 4549.
42. (l) Wender, P. A.; Hilinski, M. K.; Mayweg, A. V. W. Org. Lett. 2005, 7, 79.
43. (m) Wender, P. A.; Clarke, M. O.; Horan, J. C. Org. Lett. 2005, 7, 1995.
44. (n) Wender, P. A.; Baryza, J. L. Org. Lett. 2005, 7, 1177.
45. (o) Wender, P. A.; Horan, J. C.; Verma, V. A. Org. Lett. 2006, 8, 5299.
46. (p) Wender, P. A.; Horan, J. C. Org. Lett. 2006, 8, 4581.
47. (q) Wender, P. A.; Verma, V. A. Org. Lett. 2006, 8, 1893.
48. (r) Wender, P. A.; Baryza, J. L.; Hilinski, M. K.; Horan, J. C.; Kan, C.; Verma, V. A. Drug Discovery Res. 2007, 127.
49. (s) Wender, P. A.; DeChristopher, B. A.; Schrier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6658.
50. (t) Wender, P. A.; Verma, V. A. Org. Lett. 2008, 10, 3331.
51. (u) DeChristopher, B. A.; Loy, B. A.; Marsden, M. D.; Schrier, A. J.; Zack, J. A.; Wender, P. A. Nat. Chem. 2012, 4, 705.
52. Selected example from the Trost laboratory: (v) Trost, B. M.; Yang, H.; Thiel, O. R.; Frontier, A. J.; Brindle, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2206.
53. (a) Kedei, N.; Telek, A.; Czap, A.; Lubart, E. S.; Czifra, G.; Yang, D.; Chen, J.; Morrison, T.; Goldsmith, P. K.; Lim, L.; Mannan, P.; Garfield, S. H.; Kraft, M. B.; Li, W.; Keck, G. E.; Blumberg, P. M. Biochem. Pharmacol. 2011, 81, 1296.
54. (b) Kedei, N.; Telek, A.; Michalowski, A. M.; Kraft, M. B.; Li, W.; Poudel, Y. B.; Rudra, A.; Petersen, M. E.; Keck, G. E.; Blumberg, P. M. Biochem. Pharmacol. 2013, 85, 313.
55. Keck, G. E.; Murry, J. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 6606.
56. (a) Masamune, S.; Yamamoto, H.; Kamata, S.; Fukuzawa, A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3513.
57. (b) Masamune, S.; Kamata, S.; Schilling, W. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3515.
58. Keck, G. E.; Welch, D. S.; Poudel, Y. B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8267.
59. Lipshutz, B. H.; Harvey, D. F. Synth. Commun. 1982, 12, 267.
60. Smith, A. B.; Doughty, V. A.; Lin, Q.; Zhuang, L.; McBriar, M. D.; Boldi, A. M.; Moser, W. H.; Murase, N.; Nakayama, K.; Sobukawa, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 191.
61. See companion article by Krische et al.: Andrews, I. P.; Ketcham, J. M.; Blumberg, P. M.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Peach, M. L.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, DOI: 10.1021/ja507825s.
62. (a) Wender, P. A.; Cribbs, C. M.; Koehler, K. F.; Sharkey, N. A.; Herald, C. L.; Kamano, Y.; Pettit, G. R.; Blumberg, P. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 7197.
63. (b) Wender, P. A.; Debrabander, J.; Harran, P. G.; Jimenez, J.-M.; Koehler, M. F. T.; Lippa, B.; Park, C.-M.; Siedenbiedel, C.; Pettit, G. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6624.
64. Pettit, G. R.; Gao, F.; Herald, D. L.; Blumberg, P. M.; Lewin, N. E.; Nieman, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6693.
65. Vrana, J. A.; Saunders, A. M.; Chellappan, S. P.; Grant, S. Differentiation (Berlin) 1998, 63, 33.