Total synthesis of bryostatin 7 via C-C bond-forming hydrogenation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 35, 2011, Pages 13876-13879

  Lu, Yu ^a   Woo, Sang Kook ^a   Krische, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND FORMING; C-C BONDS; CONCISE SYNTHESIS; LINEAR SEQUENCE; MACROLIDES; TOTAL SYNTHESIS;

BRYOSTATIN; BRYOSTATIN 7; MACROLIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HYDROGENATION; NONHUMAN; SYNTHESIS;

ANIMALS; BIOLOGICAL AGENTS; BRYOSTATINS; BRYOZOA; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; HYDROGENATION;

EID: 80052308782     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja205673e     Document Type: Article

References (69)

1. Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Doubek, D. L.; Herald, D. L.; Arnold, E.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6846
2. Recently, it was found that the natural product actually derives from a bacterial symbiont of B. neritina: Sudek, S.; Lopanik, N. B.; Waggoner, L. E.; Hildebrand, M.; Anderson, C.; Liu, H.; Patel, A.; Sherman, D. H.; Haygood, M. G. J. Nat. Prod. 2007, 70, 67
3. Pettit, G. R. J. Nat. Prod. 1996, 59, 812
4. Lopanik, N.; Gustafson, K. R.; Lindquist, N. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1412
5. Hale, K. J.; Hummersone, M. G.; Manaviazar, S.; Frigerio, M. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 413
6. Kortmansky, J.; Schwartz, G. K. Cancer Invest. 2003, 21, 924
7. Wender, P. A.; Baryza, J. L.; Hilinski, M. K.; Horan, J. C.; Kan, C.; Verma, V. A. Beyond Natural Products: Synthetic Analogues of Bryostatin 1. In Drug Discovery Research: New Frontiers in the Post-Genomic Era; Huang, Z., Ed.; Wiley-VCH: Hoboken, NJ, 2007; pp 127-162.
8. Etcheberrigaray, R.; Tan, M.; Dewachter, I.; Kuiperi, C.; Van der Auwera, I.; Wera, S.; Qiao, L.; Bank, B.; Nelson, T. J.; Kozikowski, A. P.; Van Leuven, F.; Alkon, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11141
9. Alkon, D. L.; Sun, M.-K.; Nelson, T. J. Trends Pharmacol. Sci. 2007, 28, 51
10. Sun, M.-K.; Hongpaisan, J.; Nelson, T. J.; Alkon, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 13620
11. Alkon, D. L.; Epstein, H.; Kuzirian, A.; Bennett, M. C.; Nelson, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 16432
12. Sun, M.-K.; Alkon, D. L. Eur. J. Pharmacol. 2005, 512, 43
13. Bryostatin 1: Keck, G. E.; Poudel, Y. B.; Cummins, T. J.; Rudra, A.; Covel, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 744
14. Bryostatin 2: Evans, D. A.; Carter, P. H.; Carreira, E. M.; Prunet, J. A.; Charette, A. B.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2354
15. Evans, D. A.; Carter, P. H.; Carreira, E. M.; Charette, A. B.; Prunet, J. A.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7540
16. Bryostatin 3: Ohmori, K.; Ogawa, Y.; Obitsu, T.; Ishikawa, Y.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2290
17. Ohmori, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 875
18. Bryostatin 7: Kageyama, M.; Tamura, T.; Nantz, M.; Roberts, J. C.; Somfai, P.; Whritenour, D. C.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7407
19. Bryostatin 9: Wender, P. A.; Schrier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9228
20. Bryostatin 16: Trost, B. M.; Dong, G. Nature 2008, 456, 485
21. Manaviazar, S.; Frigerio, M.; Bhatia, G. S.; Hummersone, M. G.; Aliev, A. E.; Hale, K. J. Org. Lett. 2006, 8, 4477
22. Trost, B. M.; Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16403
23. Green, A. P.; Lee, A. T. L.; Thomas, E. J. Chem. Commun. 2011, 47, 7200
24. Wender, P. A.; Verma, V. A. Org. Lett. 2006, 8, 1893
25. Wender, P. A.; Horan, J. C. Org. Lett. 2006, 8, 4581
26. Wender, P. A.; Horan, J. C.; Verma, V. A. Org. Lett. 2006, 8, 5299
27. Wender, P. A.; Verma, V. A. Org. Lett. 2008, 10, 3331
28. Wender, P. A.; DeChristopher, B. A.; Schreier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6658
29. Wender, P. A. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 539
30. Wender, P. A.; Hinkle, K. W.; Koehler, M. F. T.; Lippa, B. Med. Res. Rev. 1999, 19, 388
31. Wender, P. A.; Baryza, J. L.; Brenner, S. E.; Clarke, M. O.; Gamber, G. G.; Horan, J. C.; Jessop, T. C.; Kan, C.; Pattabiraman, K.; Williams, T. J. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 143
32. Reference 3c.
33. Keck, G. E.; Truong, A. P. Org. Lett. 2005, 7, 2153
34. Keck, G. E.; Welch, D. S.; Vivian, P. K. Org. Lett. 2006, 8, 3667
35. Keck, G. E.; Welch, D. S.; Poudel, Y. B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8267
36. Keck, G. E.; Kraft, M. B.; Truong, A. P.; Li, W.; Sanchez, C. C.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6660
37. Keck, G. E.; Poudel, Y. B.; Welch, D. S.; Kraft, M. B.; Truong, A. P.; Stephens, J. C.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Org. Lett. 2009, 11, 593
38. Keck, G. E.; Poudel, Y. B.; Rudra, A.; Stephens, J. C.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Peach, M. L.; Blumburg, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4580
39. Patman, R. L.; Bower, J. F.; Kim, I. S.; Krische, M. J. Aldrichimica Acta 2008, 41, 95
40. Bower, J. F.; Krische, M. J. Top. Organomet. Chem. 2011, 43, 107
41. Keck, G. E.; Covel, J. A.; Schiff, T.; Yu, T. Org. Lett. 2002, 4, 1189
42. Yu, C.-M.; Lee, J.-Y.; So, B.; Hong, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 161
43. For application of this pyran annulation strategy to bryostatin 1, bryostatin 9 and related structures, see: Keck, G. A.; Welch, D. S.; Poudel, Y. B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8267 and refs 7a, 7g, and 11
44. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1979, 52, 1989
45. Cho, C.-W.; Krische, M. J. Org. Lett. 2006, 8, 891
46. Lu, Y.; Kim, I. S.; Hassan, A.; Del Valle, D. J.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5018
47. Han, S. B.; Kim, I. S.; Han, H.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6916
48. Kim, I. S.; Ngai, M.-Y.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6340
49. Kim, I. S.; Ngai, M.-Y.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14891
50. Lu, Y.; Krische, M. J. Org. Lett. 2009, 11, 3108
51. Trost, B. M; Yang, H.; Thiel, O. R.; Frontier, A. J.; Brindle, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2206
52. For a similar enolization-reduction sequence, see: Lovchik, M. A.; Goeke, A.; Frater, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 2427
53. Kornblum, N.; Frazier, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 865
54. AD-mix-β failed to provide complete conversion: Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483
55. Almendros, P.; Rae, A.; Thomas, E. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9565
56. Smith, A. B.; Minbiole, K. P.; Verhoest, P. R.; Schelhaas, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10942
57. Rychnovsky, S. D.; Griesgraber, G.; Powers, J. P. Org. Synth. 2000, 77, 1
58. Nicolaou, K. C.; Estrada, A. A.; Zak, M.; Lee, S. H.; Safina, B. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1378
59. White, J. D.; Kuntiyong, P.; Lee, T. H. Org. Lett. 2006, 8, 6039
60. BouzBouz, S.; Cossy, J. Org. Lett. 2003, 5, 3029
61. Corey, E. J.; Gilman, N. W.; Ganem, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5616
62. Corey, E. J.; Katzenellenbogen, J. A.; Gilman, N. W.; Roman, S. A.; Erickson, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5618
63. Gilman, N. W. Chem. Commun. 1971, 733
64. Maki, B. E.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2008, 10, 4331
65. Tanaka, K.; Ohta, Y.; Fuji, K.; Taga, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4071
66. Tanaka, K.; Otsubo, K.; Fuji, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3735
67. Han, S. B.; Hassan, A.; Kim, I. S.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15559
68. "The ideal synthesis creates a complex skeleton... in a sequence only of successive construction reactions involving no intermediary refunctionalizations, and leading directly to the structure of the target, not only its skeleton but also its correctly placed functionality." Hendrickson, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5784
69. For a review of "redox economy", see: Baran, P. S.; Hoffmann, R. W.; Burns, N. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2854