Discovery of a chemical modification by citric acid in a recombinant monoclonal antibody

Analytical Chemistry

Volumn 86, Issue 18, 2014, Pages 8932-8936

  Chumsae, Chris ^a,b   Zhou, Liqiang Lisa ^a   Shen, Yang ^a   Wohlgemuth, Jessica ^a   Fung, Emma ^a   Burton, Randall ^a   Radziejewski, Czeslaw ^a   Zhou, Zhaohui Sunny ^b  

^a ABBVIE INC   (United States)

^b NORTHEASTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAINS; CITRIC ACID; MONOCLONAL ANTIBODIES; PH; SURFACE PLASMON RESONANCE;

CARBOXYLIC ACID GROUPS; MASS INCREASE; PEPTIDE MAPPING; POST-TRANSLATIONAL MODIFICATIONS; POTENTIAL SOURCES; RECOMBINANT MONOCLONAL ANTIBODY; SUCCINIC ACIDS; THERAPEUTIC MONOCLONAL ANTIBODIES;

CHEMICAL MODIFICATION;

AMINE; CITRIC ACID; MONOCLONAL ANTIBODY; PEPTIDE; RECOMBINANT PROTEIN;

BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY; GENETICS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; METABOLISM; PEPTIDE MAPPING; PH;

AMINES; ANTIBODIES, MONOCLONAL; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; CITRIC ACID; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MASS SPECTROMETRY; PEPTIDE MAPPING; PEPTIDES; RECOMBINANT PROTEINS;

EID: 84912572089     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac502179m     Document Type: Article

References (65)

1. Awdeh, Z. L.; Williamson, A. R.; Askonas, B. A. Biochem. J. 1970, 116, 241-248
2. Liu, H.; Gaza-Bulseco, G.; Faldu, D.; Chumsae, C.; Sun, J. J. Pharm. Sci. 2008, 97, 2426-2447
3. Manning, M.; Chou, D.; Murphy, B.; Payne, R.; Katayama, D. Pharm. Res. 2010, 27, 544-575
4. Vlasak, J.; Ionescu, R. Curr. Pharm. Biotechnol. 2008, 9, 468-481
5. Fenselau, C.; Vestling, M. M.; Cotter, R. J. Curr. Opin. Biotechnol. 1993, 4, 14-19
6. Costello, C. E. Curr. Opin. Biotechnol. 1999, 10, 22-28
7. Chumsae, C.; Gifford, K.; Lian, W.; Liu, H.; Radziejewski, C. H.; Zhou, Z. S. Anal. Chem. 2013, 85, 11401-11409
8. Zang, T.; Dai, S.; Chen, D.; Lee, B. W. K.; Liu, S.; Karger, B. L.; Zhou, Z. S. Anal. Chem. 2009, 81, 9065-9071
9. Mizuochi, T.; Taniguchi, T.; Shimizu, A.; Kobata, A. J. Immunol. 1982, 129, 2016-2020
10. Parekh, R. B.; Dwek, R. A.; Sutton, B. J.; Fernandes, D. L.; Leung, A.; Stanworth, D.; Rademacher, T. W.; Mizuochi, T.; Taniguchi, T.; Matsuta, K.; Takeuchi, F.; Nagano, Y.; Miyamoto, T.; Kobata, A. Nature 1985, 316, 452-457
11. Jefferis, R. Biotechnol. Prog. 2005, 21, 11-16
12. Matthews, R. G.; Smith, A. E.; Zhou, Z. S.; Taurog, R. E.; Bandarian, V.; Evans, J. C.; Ludwig, M. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3939-3954
13. Zhou, Z. S.; Smith, A. E.; Matthews, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2471-2475
14. Wan, W.; Zhao, G.; Al-Saad, K.; Siems, W. F.; Zhou, Z. S. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 319-324
15. Gui, S.; Wooderchak-Donahue, W. L.; Zang, T.; Chen, D.; Daly, M. P.; Zhou, Z. S.; Hevel, J. M. Biochemistry 2012, 52, 199-209
16. Chen, T.; Nayak, N.; Majee, S. M.; Lowenson, J.; Schäfermeyer, K. R.; Eliopoulos, A. C.; Lloyd, T. D.; Dinkins, R.; Perry, S. E.; Forsthoefel, N. R.; Clarke, S. G.; Vernon, D. M.; Zhou, Z. S.; Rejtar, T.; Downie, A. B. J. Biol. Chem. 2010, 285, 37281-37292
17. Biastoff, S.; Teuber, M.; Zhou, Z. S.; Draeger, B. Planta Med. 2006, 72, 1136-1141
18. Chumsae, C.; Gaza-Bulseco, G.; Sun, J.; Liu, H. J. Chromatogr., B 2007, 850, 285-294
19. Liu, H.; Gaza-Bulseco, G.; Zhou, L. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 525-528
20. Gaza-Bulseco, G.; Faldu, S.; Hurkmans, K.; Chumsae, C.; Liu, H. J. Chromatogr., B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2008, 870, 55-62
21. Houde, D.; Kauppinen, P.; Mhatre, R.; Lyubarskaya, Y. J. Chromatogr., A 2006, 1123, 189-198
22. Alfaro, J. F.; Gillies, L. A.; Sun, H. G.; Dai, S.; Zang, T.; Klaene, J. J.; Kim, B. J.; Lowenson, J. D.; Clarke, S. G.; Karger, B. L.; Zhou, Z. S. Anal. Chem. 2008, 80, 3882-3889
23. Huang, L.; Lu, J.; Wroblewski, V. J.; Beals, J. M.; Riggin, R. M. Anal. Chem. 2005, 77, 1432-1439
24. Ni, W.; Dai, S.; Karger, B. L.; Zhou, Z. S. Anal. Chem. 2010, 82, 7485-7491
25. Liu, M.; Cheetham, J.; Cauchon, N.; Ostovic, J.; Ni, W.; Ren, D.; Zhou, Z. S. Anal. Chem. 2011, 84, 1056-1062
26. Dai, S.; Ni, W.; Patananan, A. N.; Clarke, S. G.; Karger, B. L.; Zhou, Z. S. Anal. Chem. 2013, 85, 2423-2430
27. Yan, B.; Steen, S.; Hambly, D.; Valliere-Douglass, J.; Bos, T. V.; Smallwood, S.; Yates, Z.; Arroll, T.; Han, Y.; Gadgil, H.; Latypov, R. F.; Wallace, A.; Lim, A.; Kleemann, G. R.; Wang, W.; Balland, A. J. Pharm. Sci. 2009, 98, 3509-3521
28. Liu, M.; Zhang, Z.; Zang, T.; Spahr, C.; Cheetham, J.; Ren, D.; Zhou, Z. S. Anal. Chem. 2013, 85, 5900-5908
29. Liu, M.; Zhang, Z.; Cheetham, J.; Ren, D.; Zhou, Z. S. Anal. Chem. 2014, 86, 4940-4948
30. Ngounou Wetie, A. G.; Sokolowska, I.; Woods, A. G.; Roy, U.; Loo, J. A.; Darie, C. C. Proteomics 2013, 13, 538-557
31. Cordoba, A. J.; Shyong, B.-J.; Breen, D.; Harris, R. J. J. Chromatogr., B 2005, 818, 115-121
32. Liu, H.; Gaza-Bulseco, G.; Lundell, E. J. Chromatogr., B 2008, 876, 13-23
33. Vlasak, J.; Ionescu, R. MAbs 2011, 3, 253-263
34. Wang, Z.; Rejtar, T.; Zhou, Z. S.; Karger, B. L. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010, 24, 267-275
35. Wang, W.; Singh, S.; Zeng, D. L.; King, K.; Nema, S. J. Pharm. Sci. 2007, 96, 1-26
36. Park, J.; Nagapudi, K.; Vergara, C.; Ramachander, R.; Laurence, J.; Krishnan, S. Pharm. Res. 2013, 30, 968-984
37. Patel, J.; Kothari, R.; Tunga, R.; Ritter, N. M.; Tunga, B. S. BioProc. Int. 2011, 9, 20-31
38. Srinivasan, C.; Weight, A.; Bussemer, T.; Klibanov, A. Pharm. Res. 2013, 30, 1749-1757
39. Feng, Y. W.; Ooishi, A.; Honda, S. J. Pharm. Biomed. Anal. 2012, 57, 143-152
40. Arakawa, T.; Kita, Y. J. Pharm. Sci. 2000, 89, 646-651
41. Yang, Q.; Hao, Y.; Chu, J.; Wang, Y.; Zhang, S.; Zhuang, Y. Huaxue Yu Shengwu Gongcheng 2008, 25, 49-52
42. Lam, X. M.; Yang, J. Y.; Cleland, J. L. J. Pharm. Sci. 1997, 86, 1250-1255
43. Raijmakers, M. T. M.; Schilders, G. W.; Roes, E. M.; van tits, L. J. H.; Hak-Lemmers, H. L. M.; Steegers, E. A. P.; Peters, W. H. M. Clin. Sci. 2003, 105, 173-180
44. Luo, S.; Levine, R. L. FASEB J. 2009, 23, 464-472
45. Thordstein, M.; Baagenholm, R.; Thiringer, K.; Kjellmer, I. Pediatr. Res. 1993, 34, 23-26
46. Pace, A. L.; Wong, R. L.; Zhang, Y. T.; Kao, Y.-H.; Wang, Y. J. J. Pharm. Sci. 2013, 102, 1712-1723
47. Shire, S. J. Curr. Opin. Biotechnol. 2009, 20, 708-714
48. Yao, J.; Dokuru, D.; Noestheden, M.; Park, S.; Kerwin, B.; Jona, J.; Ostovic, D.; Reid, D. Pharm. Res. 2009, 26, 2303-2313
49. Mozziconacci, O.; Kerwin, B. A.; Schöneich, C. Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 1310-1312
50. Torosantucci, R.; Schöneich, C.; Jiskoot, W. Pharm. Res. 2014, 31, 541-553
51. Li, S.; Patapoff, T. W.; Overcashier, D.; Hsu, C.; Nguyen, T. H.; Borchardt, R. T. J. Pharm. Sci. 1996, 85, 873-877
52. Andya, J. D.; Hsu, C. C.; Shire, S. J. AAPS PharmSci 2003, 5, 21-31
53. Gadgil, H. S.; Bondarenko, P. V.; Pipes, G.; Rehder, D.; McAuley, A.; Perico, N.; Dillon, T.; Ricci, M.; Treuheit, M. J. Pharm. Sci. 2007, 96, 2607-2621
54. Banks, D. D.; Hambly, D. M.; Scavezze, J. L.; Siska, C. C.; Stackhouse, N. L.; Gadgil, H. S. J. Pharm. Sci. 2009, 98, 4501-4510
55. Valliere-Douglass, J. F.; Connell-Crowley, L.; Jensen, R.; Schnier, P. D.; Trilisky, E.; Leith, M.; Follstad, B. D.; Kerr, J.; Lewis, N.; Vunnum, S.; Treuheit, M. J.; Balland, A.; Wallace, A. Protein Sci. 2010, 19, 2152-2163
56. Poole, R. A.; Kasper, P. T.; Jiskoot, W. J. Pharm. Sci. 2011, 100, 3018-3022
57. Higuchi, T.; Miki, T.; Shah, A. C.; Herd, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3655-3660
58. Higuchi, T.; Eberson, L.; McRae, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3001-3004
59. Higuchi, T.; Miki, T. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3899-3901
60. Higuchi, T.; Eberson, L.; Herd, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3805-3808
61. Zhou, Z. S.; Flohr, A.; Hilvert, D. J. Org. Chem. 1999, 64, 8334-8341
62. Zhou, Z. S.; Jiang, N.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3623-3624
63. Zhao, G.; Zhou, Z. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2331-2335
64. Gilmore, J. M.; Scheck, R. A.; Esser-Kahn, A. P.; Joshi, N. S.; Francis, M. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5307-5311
65. Witus, L. S.; Moore, T.; Thuronyi, B. W.; Esser-Kahn, A. P.; Scheck, R. A.; Iavarone, A. T.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16812-16817.