Ruthenium-catalyzed redox-neutral C-H activation via N-N cleavage: Synthesis of N-substituted indoles

Organic Letters

Volumn 16, Issue 22, 2014, Pages 5976-5979

  Zhang, Zhenxing ^a   Jiang, Hao ^a   Huang, Yong ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84912570745     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502998n     Document Type: Article

References (79)

1. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
2. "C-H Activation": Topics in Current Chemistry; Yu, J.-Q.; Shi, Z.-J., Eds.; Springer: Heidelberg, 2010.
3. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
4. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
5. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
6. McMurray, L.; OHara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
7. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
8. White, M. C. Science 2012, 335, 807
9. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
10. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960
11. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
12. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
13. Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 369
14. Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281
15. Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1977
16. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
17. Wu, J.; Cui, X.; Chen, L.; Jiang, G.; Wu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888
18. Too, P. C.; Wang, Y.-F.; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 5688
19. Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676
20. Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908
21. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
22. Hyster, T. K.; Rovis, T. Chem. Commun. 2011, 47, 11846
23. Ackermann, L.; Fenner, S. Org. Lett. 2011, 13, 6548
24. Kornhaa, C.; Li, J.; Ackermann, L. J. Org. Chem. 2012, 77, 9190
25. Hyster, T. K.; Knerr, L.; Ward, T. R.; Rovis, T. Science 2012, 338, 500
26. Wang, H.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7318
27. Ye, B.; Cramer, N. Science 2012, 338, 504
28. Wang, H.; Grohmann, C.; Nimphius, C.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19592
29. Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66
30. Hyster, T. K.; Ruhl, K. E.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5364
31. Liu, G.; Shen, Y.; Zhou, Z.; Lu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6033
32. Huang, X.; Huang, J.; Du, C.; Zhang, X.; Song, F.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12970
33. Huckins, J. R.; Bercot, E. A.; Thiel, O. R.; Hwang, T.-L.; Bio, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14492
34. Cui, S.; Zhang, Y.; Wang, D.; Wu, Q. Chem. Sci. 2013, 4, 3912
35. Zhao, D.; Lied, F.; Glorius, F. Chem. Sci. 2014, 5, 2869
36. Zhao, D.; Shi, Z.; Glorius, F. Angew. Chem. 2013, 52, 12426
37. Wang, C.; Huang, Y. Org. Lett. 2013, 15, 5294
38. Liu, B.; Song, C.; Sun, C.; Zhou, S.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16625
39. Zheng, L.; Hua, R. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 2352
40. Muralirajan, K.; Cheng, C.-H. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1571
41. Matsuda, T.; Tomaru, Y. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3302
42. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
43. Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281
44. Arockiam, P. B.; Fischmeister, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6629
45. Lakshman, M. K.; Deb, A. C.; Chamala, R. R.; Pradhan, P.; Pratap, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11400
46. Saidi, O.; Marafie, J.; Ledger, A. E. W.; Liu, P. M.; Mahon, M. F.; Kociok-Köhn, G.; Whittlesey, M. K.; Frost, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19298
47. Ackermann, L.; Lygin, A. V.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6379
48. Chidipudi, S. R.; Khan, I.; Lam, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12115
49. Dong, J.; Long, Z.; Song, F.; Wu, N.; Guo, Q.; Lan, J.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 580
50. Schinkel, M.; Marek, I.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3977
51. Zhang, J.; Ugrinov, A.; Zhao, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6681
52. Dooley, J. D.; Chidipudi, S. R.; Lam, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10829
53. Hofmann, N.; Ackermann, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5877
54. Nan, J.; Zuo, Z.; Luo, L.; Bai, L.; Zheng, H.; Yuan, Y.; Liu, J.; Luan, X.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17306
55. Wang, C.; Sun, H.; Fang, Y.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5795
56. Sun, H.; Wang, C.; Yang, Y.-F.; Chen, P.; Wu, Y.-D.; Zhang, X.; Huang, Y. J. Org. Chem. 2014, 10.1021/jo500807d
57. Chen, Y.; Wang, D.; Duan, P.; Ben, R.; Dai, L.; Shao, X.; Hong, M.; Zhao, J.; Huang, Y. Nat. Commun. 2014, 5, 4610
58. Cheng, K.; Yao, B.; Zhao, J.; Zhang, Y. Org. Lett. 2008, 10, 5309
59. Sbit, M.; Dupont, L.; Dideberg, O.; Snoeck, J. P.; Delarge, J. Acta Crystallogr. Sect. C-Cryst. Struct. Commun. 1987, 43, 718
60. Ray, J. K.; Mahato, T. K.; Chinnakali, K.; Fun, H.-K. Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1997, 53, 1621
61. Li, Y.; Zhang, J.; Wang, W.; Miao, Q.; She, X.; Pan, X. J. Org. Chem. 2005, 70, 3285
62. Zhang, W.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4416
63. El-Desokey, S. I.; Hammad, M.; Grant, N.; El-Telbany, E. M.; Rahman, A. H. A. Boll. Chim. Farm. 1996, 135, 24
64. Furuhashi, M.; Hotamisligil, G. S. Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 489
65. Makowski, L.; Boord, J. B.; Maeda, K.; Babaev, V. R.; Uysal, K. T.; Morgan, M. A.; Parker, R. A.; Suttles, J.; Fazio, S.; Hotamisligil, G. S.; Linton, M. F. Nat. Med. 2001, 7, 699
66. Furuhashi, M.; Tuncman, G.; Görgün, C. Z.; Makowski, L.; Atsumi, G.; Vaillancourt, E.; Kono, K.; Babaev, V. R.; Fazio, S.; Linton, M. F.; Sulsky, R.; Robl, J. A.; Parker, R. A.; Hotamisligil, G. S. Nature 2007, 447, 959
67. Hotamisligil, G. S.; Johnson, R. S.; Distel, R. J.; Ellis, R.; Papaioannou, V. E.; Spiegelman, B. M. Science 1996, 274, 1377
68. Shum, B. O.; Mackay, C. R.; Görgün, C. Z.; Frost, M. J.; Kumar, R. K.; Hotamisligil, G. S.; Rolph, M. S. J. Clin. Invest. 2006, 116, 2183
69. Makowski, L.; Hotamisligil, G. S. Curr. Opin. Lipidol. 2005, 16, 543
70. Miyanaga, W.; Sugiki, M.; Ejima, C.; Tokumasu, M.; Yoshida, T.; Takeshita, S. WO2014/003158 A1, 2014.
71. Jennings, L. D.; Foreman, K. W.; Rush, T. S.; Tsao, D. H. H.; Mosyak, L.; Kincaid, S. L.; Sukhdeo, M. N.; Sutherland, A. G.; Ding, W. D.; Kenny, C. H.; Sabus, C. L.; Liu, H. L.; Dushin, E. G.; Moghazeh, S. L.; Labthavikul, P.; Petersen, P. J.; Tuckman, M.; Ruzin, A. V. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5115
72. Awasthi, D.; Kumar, K.; Ojima, I. Expert Opin. Ther. Patents 2011, 21, 657
73. Layek, M.; Reddy, M. A.; Rao, A. V. D.; Alvala, M.; Arunasree, M. K.; Islam, A.; Mukkanti, K.; Iqbal, J.; Pal, M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1004
74. Ding, M.; He, F.; Hudyma, T. W.; Zheng, X.; Poss, M. A.; Kadow, J. F.; Beno, B. R.; Rigat, K. L.; Wang, Y.-K.; Fridell, R. A.; Lemm, J.; Qiu, A. D.; Liu, M.; Voss, S.; Pelosi, L. A.; Roberts, S. B.; Gao, M.; Knipe, J.; Gentles, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2866
75. Stansfield, I.; Ercolani, C.; Mackay, A.; Conte, I.; Pompei, M.; Koch, U.; Gennari, N.; Giuliano, C.; Rowley, M.; Narjes, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 627
76. Narjes, F.; Crescenzi, B.; Ferrara, M.; Habermann, J.; Colarusso, S.; Ferreira, M. d. R. R.; Stansfield, I.; Mackay, A. C.; Conte, I.; Ercolani, C.; Zaramella, S.; Palumbi, M.-C.; Meuleman, P.; Leroux-Roels, G.; Giuliano, C.; Fiore, F.; Di Marco, S.; Baiocco, P.; Koch, U.; Migliaccio, G.; Altamura, S.; Laufer, R.; De Francesco, R.; Rowley, M. J. Med. Chem. 2011, 54, 289
77. Agarwal, P.; Kudirka, R.; Albers, A. E.; Barfield, R. M.; de Hart, G. W.; Drake, P. M.; Jones, L. C.; Rabuka, D. Bioconjugate Chem. 2013, 24, 846
78. Agarwal, P.; van der Weijden, J.; Sletten, E. M.; Rabuka, D.; Bertozzi, C. R. Natl. Acad. Sci. 2013, 110, 46
79. Xu, L.; Zhu, Q.; Huang, G.; Cheng, B.; Xia, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 3017