Metal-free tandem oxidative aryl migration and C-C bond cleavage: Synthesis of α-ketoamides and esters from acrylic derivatives

Organic Letters

Volumn 16, Issue 21, 2014, Pages 5772-5775

  Liu, Le ^a   Du, Liang ^a   Zhang Negrerie, Daisy ^a   Du, Yunfei ^a,b   Zhao, Kang ^a  

^a TIANJIN UNIVERSITY   (China)

^b SynBio Research Platform   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRYLIC ACID DERIVATIVE; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; ESTER; IODINE; METAL;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ACRYLATES; CATALYSIS; ESTERS; INDICATORS AND REAGENTS; IODINE; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84909999896     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502834g     Document Type: Article

References (94)

1. McDonald, R.; Liu, G.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 12981
2. Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795
3. Willis, M. C. Chem. Rev. 2010, 110, 725
4. Ballini, R.; Bosica, G.; Fiorini, D.; Palmier, A.; Petrini, M. Chem. Rev. 2005, 105, 933
5. Shi, Z.; Zhang, C.; Zhang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381
6. Landelle, G.; Bergeron, M.; Turcotte-Savard, M.; Paquin, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2867
7. Minatti, A.; Muniz, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1142
8. Hahn, C. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5888
9. Beller, M.; Seayad, J.; Tillack, A.; Jiao, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3368
10. Schultz, D. M.; Wolfe, J. P. Synthesis 2012, 44, 351
11. Jones, A. C.; May, J. A.; Sarpong, R.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2556
12. Bach, T.; Hejn, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1000
13. Reddel, J. C. T.; Lutz, K. E.; Diagne, A. B.; Thomoson, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1395
14. Strick, B. F.; Mudal, D. A.; Thomson, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14252
15. Liang, H.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2010, 12, 1760
16. Behenna, D. C.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6720
17. Haines, A. H. Methods for the Oxidative of Organic Compounds: Alkanes, Alkenes, Alkyens, and Arenes; Academic Press: London, 1985.
18. Kim, S. Y.; Park, Y.; Chung, Y. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 415
19. May, J. A.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12426
20. Wood, J.; Moniz, G. A. Org. Lett. 1999, 1, 371
21. Tanaka, K.; Okazaki, E.; Shibata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10822
22. Boyarshikh, V.; Nyong, A.; Rainier, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5374
23. Nordmann, G.; Buchwald, S. L. J. Am. Soc. Chem. 2003, 125, 4978
24. Zhang, Z.; Ren, Z.; Wang, Y.; Guan, Z. Org. Lett. 2013, 15, 4822
25. Adrio, L. A.; Hii, K. K. Chem. Commun. 2008, 44, 2325
26. Coscia, R. W.; Lambert, T. H. J. Am. Soc. Chem. 2009, 131, 2496
27. Trost, B. M.; Zhang, T. Org. Lett. 2006, 8, 6007
28. Rosa, D.; Orellana, A. Org. Lett. 2011, 13, 3648
29. Overman, L. E.; Owen, C. E.; Pavan, M. M.; Richard, C. J. Org. Lett. 2003, 5, 1809
30. Fañanás, F. J.; álvarez-pérez, M.; Rodríguez, F. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5938
31. Kumar, M. A.; Swamy, P.; Naresh, M.; Reddy, M. M.; Rohitha, C. N.; Prabhakar, S.; Sarma, A. V. S.; Kumar, J. R. P.; Narender, N. Chem. Commun. 2013, 49, 1711
32. Redon, S.; Pannecoucke, X.; Franck, X.; Outurquin, F. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1260
33. Shibuya, M.; Tomizawa, M.; Iwabuchi, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 4750
34. Uyanik, M.; Fukatsu, R.; Ishihara, K. Org. Lett. 2009, 11, 3470
35. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299
36. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2002, 102, 2523
37. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3656
38. Richardson, R. D.; Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4402
39. Dohi, T.; Kita, Y. Chem. Commun. 2009, 16, 2073
40. Zhdankin, V. V. Hypervalent Iodine Chemistry; Wiley: Chichester, 2014;.
41. Ding, Q.; Ye, Y.; Fan, R. Synthesis 2013, 45, 1
42. Zheng, Z.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Sci. China, Ser. B 2014, 57, 189
43. Samanta, R.; Matcha, K.; Antonchick, A. P. Eur. J. Org. Chem. 2013, 5769
44. Singh, F. V.; Wirth, T. Synthesis 2013, 45, 2499
45. Singh, F. V.; Rehbein, J.; Wirth, T. ChemistryOpen 2012, 245
46. Farid, U.; Malmedy, F.; Claveau, R.; Albers, L.; Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7018
47. Boye, A. C.; Meyer, D. C.; Ingison, K.; French, A. N.; Wirth, T. Org. Lett. 2003, 5, 2157
48. Wirth, T. Top. Curr. Chem. 2003, 224, 185
49. Rebrovic, L.; Koser, G. F. J. Org. Chem. 1984, 49, 2462
50. Justik, M. W.; Koser, G. F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6159
51. Purohit, V. C.; Allwein, S. P.; Bakale, R. P. Org. Lett. 2013, 15, 1650
52. Shibuya, M.; Ito, S.; Takahashi, M.; Iwabuchi, Y. Org. Lett. 2004, 6, 4303
53. Guérard, K. C.; Guérinot, A.; Bouchard-Aubin, C.; Ménard, M.; Lepage, M.; Beaulieu, M. A.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 2121
54. Ahmad, A.; Scarassati, P.; Jalaian, N.; Olofsson, B.; Silva, L. F., Jr. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5818
55. Singh, O. V.; Garg, C. P.; Kapoor, R. P. Synthesis 1990, 1025
56. Liu, L.; Lu, H.; Wang, H.; Yang, C.; Zhang, X.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2013, 15, 2906
57. Shang, S.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6216
58. Desjardins, S.; Maertens, G.; Canesi, S. Org. Lett. 2014, 16, 4828
59. Beaulieu, M.; Guérard, K. C.; Maertens, G.; Sabot, C.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9460
60. Silva, L. F., Jr.; Vasconcelos, R. S.; Nogueira, M. A. Org. Lett. 2008, 10, 1017
61. Justik, M. W.; Koser, G. F. Molecules 2005, 10, 217
62. Abo, T.; Sawaguchi, M.; Senboku, H.; Hara, S. Molecules 2005, 10, 183
63. Silva, L. F., Jr.; Siqueira, F. A.; Pedrozo, E. C.; Vieira, F. Y. M.; Dorigutto, A. C. Org. Lett. 2007, 9, 1433
64. Yusubov, M. S.; Zholobova, G. A.; Filimonova, I. L.; Chi, K. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2004, 53, 1735
65. Kameyama, M.; Siqueira, F. A.; Gracia-Mijares, M.; Silva, L. F., Jr; Silva, M. T. A. Molecules 2011, 16, 9421
66. Miyamoto, K.; Tada, N.; Ochiai, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2772
67. Niclaou, K. C.; Adsool, V. A.; Hale, C. R. H. Org. Lett. 2010, 12, 1552
68. Havare, N.; Plattner, D. A. Org. Lett. 2012, 14, 5078
69. Thottumkara, P. P.; Vinod, T. K. Org. Lett. 2010, 12, 5640
70. Du, Y.; Liu, R.; Linn, G.; Zhao, K. Org. Lett. 2006, 8, 5919
71. Yu, W.; Zhang, Y.; Wang, S.; Zhao, K. Org. Lett. 2009, 11, 2417
72. Li, X.; Du, Y.; Liang, Z.; Li, X.; Pan, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2009, 11, 2643
73. Zhao, F.; Liu, X.; Qi, R.; Zhang-Negrerie, D.; Huang, J.; Du, Y.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 10338
74. Ban, X.; Pan, Y.; Lin, Y.; Wang, S.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3606
75. Wang, J.; Yuan, Y.; Xiong, R.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2012, 14, 2210
76. Liu, X.; Cheng, R.; Zhao, F.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2012, 14, 5480
77. Zheng, Y.; Li, X.; Ren, C.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 10353
78. Liu, L.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2014, 16, 436
79. Zhang, C.; Feng, P.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15257
80. Zhang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 28
81. Zhang, C.; Zong, X.; Zhang, L.; Jiao, N. Org. Lett. 2012, 14, 3280
82. Du, F.; Ji, J. Chem. Sci. 2012, 3, 460
83. Mai, W.; Wang, H.; Li, Z.; Yuan, J.; Xiao, Y.; Yang, L.; Mao, P.; Qu, L. Chem. Commun. 2012, 48, 10117
84. Zhang, X.; Wang, L. Green Chem. 2012, 14, 2141
85. Li, D.; Wang, M.; Liu, J.; Zhao, Q.; Wang, L. Chem. Commun. 2013, 49, 3640
86. Zhang, Z.; Su, J.; Zha, Z.; Wang, Z. Chem.-Eur. J. 2013, 17, 17711
87. Dohi, T.; Morimoto, K.; Kiyono, Y.; Maruyama, A.; Tohma, H.; Kita, Y. Chem. Commun. 2005, 41, 2930
88. Dohi, T.; Morimoto, K.; Maruyama, A.; Kita, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2007
89. Orrea, A.; Tellitu, I.; Domínguez, E.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 3501
90. Romero, A. G.; Darlington, W. H.; McMillan, M. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 6582
91. Dohi, T.; Ito, M.; Itani, I.; Yamaoka, N.; Morimoto, K.; Fujioka, H.; Kita, Y. Org. Lett. 2011, 13, 6208
92. Morimoto, K.; Nakae, T.; Yamaoka, N.; Dohi, T.; Kita, Y. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6326
93. Matcha, K.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 125, 2136
94. Acetic formic anhydride is moisture sensitive and will decompose to acetic acid and carbon monoxide under the standard conditions. For previous literature describing this, see: Krimen, L. I.; Savage, J.; Yates, P. Org. Synth. 1970, 50, 1