Oxidative 1,2- and 1,3-alkyl shift processes: Developments and applications in synthesis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 5, 2012, Pages 2121-2133

  Guérard, Kimiaka C ^a   Guérinot, Amandine ^a   Bouchard Aubin, Cloé ^a   Ménard, Marc André ^a   Lepage, Mathieu ^a   Beaulieu, Marc André ^a   Canesi, Sylvain ^a  

^a UNIVERSITÉ DU QUÉBEC À MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC SKELETON; ASPIDOSPERMA; CARBONYL FUNCTIONALITY; CENTRAL CORE; ENANTIOSELECTIVE; FORMAL SYNTHESIS; FUNCTIONALIZED; GOOD YIELD; HYPERVALENT IODINE REAGENTS; NATURAL PRODUCTS; PHENOL DERIVATIVES; POLYCYCLIC SYSTEMS; QUATERNARY CARBON; RAPID SYNTHESIS;

IODINE; PHENOLS;

SCAFFOLDS;

ACETYLASPIDOALBIDINE; ALKALOID; ALKYL GROUP; AROMATIC AMIDE; CARBON; IODINE; NATURAL PRODUCT; POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND; REAGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASPIDOSPERMA; CHIRALITY; CONFORMATIONAL TRANSITION; NONHUMAN; PRECURSOR; SYNTHESIS;

ASPIDOSPERMA; INDOLE ALKALOIDS; IODINE; MOLECULAR CONFORMATION; OXIDATION-REDUCTION; PHENOLS; POLYCYCLIC COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84857864728     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300169k     Document Type: Article

References (111)

1. Fittig, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1860, 114, 54
2. Wagner, G. J. Russ. Chem. Soc. 1899, 31, 690
3. Meerwein, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1914, 405, 129
4. Nametkin, S. S. Ann. 1923, 432, 207
5. Olah, G. A. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 41
6. Hanson, J. R. Comp. Org. Synth. 1991, 3, 705
7. Bérard, D.; Giroux, M. A.; Racicot, L.; Sabot, C.; Canesi, S. Tetrahedron 2008, 7537
8. Sabot, C.; Bérard, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2008, 10, 4629
9. Sabot, C.; Commare, B.; Nahi, S.; Duceppe, M. A.; Guérard, K. C.; Canesi, S. Synlett 2008, 3226
10. Guérard, K. C.; Sabot, C.; Racicot, L.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 2039
11. Sabot, C.; Guérard, K. C.; Canesi, S. Chem. Commun. 2009, 2941
12. Guérard, K. C.; Chapelle, C.; Giroux, M. A.; Sabot, C.; Beaulieu, M. A.; Achache, N.; Canesi, S. Org. Lett. 2009, 11, 4756
13. Guérard, K. C.; Sabot, C.; Beaulieu, M. A.; Giroux, M. A.; Canesi, S. Tetrahedron 2010, 66, 5893
14. Andrez, J. A.; Giroux, M. A.; Lucien, J.; Canesi, S. Org. Lett. 2010, 12, 4368
15. Beaulieu, M. A.; Sabot, C.; Achache, N.; Guérard, K. C.; Canesi, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11224
16. Desjardins, S.; Andrez, J. A.; Canesi, S. Org. Lett. 2011, 13, 3406
17. Beaulieu, M. A.; Guérard, K. C.; Maertens, G.; Sabot, C.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9460
18. Wirth, T., Ed. Hypervalent Iodine Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis. Top. Curr. Chem. 2003, 224.
19. Ciufolini, M. A.; Braun, N. A.; Canesi, S.; Ousmer, M.; Chang, J.; Chai, D. Synthesis 2007, 24, 3759
20. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299
21. Pouységu, L.; Deffieux, D.; Quideau, S. Tetrahedron 2010, 66, 2235
22. Liang, H.; Ciufolini, M. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13262
23. Vanderlaan, D. G.; Schwartz, M. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 743
24. Lewis, N.; Wallbank, P. Synthesis 1987, 1103
25. Gates, B. D.; Dalidowicz, P.; Tebben, A.; Wang, S.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 2135
26. Swenton, J. S.; Callinan, A.; Chen, Y.; Rohde, J. J.; Kearns, M. L.; Morrow, G. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1267
27. Braun, N. A.; Ciufolini, M. A.; Peters, K.; Peters, E. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4667
28. Quideau, S.; Looney, M. A.; Pouységu, L. Org. Lett. 1999, 1, 1651
29. Braun, N. A.; Bray, J.; Ousmer, M.; Peters, K.; Peters, E. M.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4397
30. Scheffler, G.; Seike, H.; Sorensen, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4593
31. Ousmer, M.; Braun, N. A.; Bavoux, C.; Perrin, M.; Ciufolini, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7534
32. Quideau, S.; Pouységu, L.; Oxoby, M.; Looney, M. A. Tetrahedron 2001, 57, 319
33. Canesi, S.; Belmont, P.; Bouchu, D.; Rousset, L.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5193
34. Canesi, S.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4336
35. Quideau, S.; Pouységu, L.; Deffieux, D. Current Org. Chem. 2004, 8, 113
36. Canesi, S.; Bouchu, D.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 175
37. Honda, T.; Shigehisa, H. Org. Lett. 2006, 8, 657
38. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem. 2007, 119, 4016
39. Silva, L. F., Jr.; Siqueira, F. A.; Pedrozo, E. C.; Vieira, F. Y. M.; Doriguetto, A. C. Org. Lett. 2007, 9, 1433
40. Quideau, S.; Pouységu, L.; Deffieux, D. Synlett 2008, 467
41. Liang, H.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 4299
42. Giroux, M. A.; Guérard, K. C.; Beaulieu, M. A.; Sabot, C.; Canesi, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3871
43. Peuchmaur, M.; Saidani, N.; Botté, C.; Maréchal, E.; Vial, H.; Wong, Y. S. J. Med. Chem. 2008, 51, 4870
44. Mendelsohn, B. A.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 4736
45. Jen, T.; Mendelsohn, B. A.; Ciufolini, M. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 728
46. Traoré, M.; Ahmed-Ali, S.; Peuchmaur, M.; Wong, Y. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1409
47. Pelter, A.; Drake, R. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4181
48. Quideau, S.; Looney, M. A.; Pouységu, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 9597
49. Ozanne-Beaudenon, A.; Quideau, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7065
50. Ciufolini, M. A.; Canesi, S.; Ousmer, M.; Braun, N. A. Tetrahedron 2006, 62, 5318
51. Bérard, D.; Jean, A.; Canesi, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8238
52. Jean, A.; Cantat, J.; Bérard, D.; Bouchu, D.; Canesi, S. Org. Lett. 2007, 9, 2553
53. Pouységu, L.; Chassaing, S.; Dejugnac, D.; Lamidey, A. M.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J. M.; Quideau, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3552
54. Bérard, D.; Racicot, L.; Sabot, C.; Canesi, S. Synlett 2008, 1076
55. Pouységu, L.; Marguerit, M.; Gagnepain, J.; Lyvinec, G.; Eatherton, A. J.; Quideau, S. Org. Lett. 2008, 10, 5211
56. Mendelsohn, B. A.; Lee, S.; Kim, S.; Teyssier, F.; Aulakh, V. S.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 1539
57. Quideau, S.; Lyvinec, G.; Marguerit, Bathany, K.; Ozanne-Beaudenon, A.; Bufeteau, T.; Cavagnat, D.; Chenede, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4605
58. Liang, H.; Ciufolini., M. A. Org. Lett. 2010, 12, 1760
59. Traoré, M.; Ahmed-Ali, S.; Peuchmaur, M.; Wong, Y. S. Tetrahedron 2010, 66, 5863
60. Liang, H.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron 2010, 66, 5884
61. Pouységu, L.; Sylla, T.; Garnier, T.; L. B. Rojas, L. B.; Charris, J.; Deffieux, D.; Quideau, S. Tetrahedron 2010, 66, 5908
62. Dylan Turner, C.; Ciufolini, M. A. ARKIVOC 2011, 1, 410
63. Chau, J.; Ciufolini, M. A. Marine Drugs 2011, 9, 2016
64. Liang, H; Ciufolini, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11849
65. Seebach, D.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 231
66. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1979, 18, 239
67. Tamura, Y.; Yakura, T.; Haruta, J.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1987, 52, 3927
68. Kita, Y.; Tohma, H.; Hatanaka, K.; Takada, T.; Fujita, S.; Mitoh, S.; Sakurai, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3684
69. Kita, Y.; Takada, T.; Gyoten, M.; Tohma, H.; Zenk, M. H.; Eichhorn, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5854
70. Kita, Y.; Gyoten, M.; Ohtsubo, M.; Tohma, H.; Takada, T. Chem. Commun. 1996, 1481
71. Takada, T.; Arisawa, M.; Gyoten, M.; Hamada, R.; Tohma, H.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7698
72. Arisawa, M.; Utsumi, S.; Nakajima, M.; Ramesh, N. G.; Tohma, H.; Kita, Y. Chem. Commun. 1999, 469
73. Akai, S.; Kawashita, N.; Morita, N.; Nakamura, Y.; Iio, K.; Kita, Y. Heterocycles 2002, 58, 75
74. Dohi, T.; Maruyama, A.; Takenaga, N.; Senami, K.; Minamitsuji, Y.; Fujioka, H.; Caemmerer, S. B.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3787
75. Dohi, T.; Kita, Y. Chem. Commun. 2009, 2073
76. Dohi, T.; Ito, M.; Yamaoka, N.; Morimoto, K.; Fujioka, H.; Kita, Y. Tetrahedron 2009, 65, 10797
77. Fujioka, H.; Komatsu, H.; Nakamura, T.; Miyoshi, A.; Hata, K.; Ganesh, J.; Murai, K.; Kita, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 4133
78. Dohi, T.; Kato, D.; Hyodo, R.; Yamashita, D.; Shiro, M.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3784
79. Dohi, T.; Yamaoka, N.; Kita, Y. Tetrahedron 2010, 66, 5775
80. Ochi, M.; Otsuki, K.; Nagao, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 3363
81. Yokoyama, R.; Huang, J.-M.; Yang, C. S.; Fukuyama, Y. J. Nat. Prod. 2002, 65, 527
82. Ma, X.; Gang, D. R. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 752
83. Wang, J. Nature 2006, 441, 358
84. Quaternary Stereocenters: Challenges and Solutions for Organic Synthesis; Christoffers, J.; Baro, A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
85. Christoffers, J.; Mann, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4591
86. Christoffers, J.; Baro, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1688
87. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 388
88. Denissova, I.; Barriault, L. Tetrahedron 2003, 59, 10105
89. Steven, A.; Overman, L. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5448
90. Grob, C. A.; Baumann, W. Helv. Chim. Acta 1955, 38, 594
91. 3H, followed by a coupling with (S)-Mosher acid in the presence of DCC, of the resulting primary alcohol.
92. Hesse, M. Indolalkaloide in Tabellen-Erganzungswerk; Springer-Verlag: Berlin, 1968; p 77.
93. Ban, Y.; Ohnuma, T.; Seki, K.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 727
94. Honma, Y.; Ohnuma, T.; Ban, Y. Heterocycles 1976, 5, 47
95. Yoshido, K.; Sakuma, Y.; Ban, Y. Heterocycles 1987, 25, 47
96. Overman, L. E.; Robertson, G. M.; Robichaud, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2598
97. Campbell, E. L.; Zuhl, A. M.; Liu, C. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3009
98. Brown, K. S.; Budzikiewicz, H.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1963, 4, 1731
99. Walser, A.; Djerassi, C. Helv. Chim. Acta 1965, 48, 391
100. Brown, K. S.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2451
101. Gorman, M.; Neuss, N.; Biemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1058
102. Yates, P.; MacLachlan, F. N.; Rae, I. D.; Rosenberger, M.; Szabo, A. G.; Willis, C. R.; Cava, M. P.; Behforouz, M.; Lakshmikantham, M. V.; Zeiger, W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7842
103. Rogers, E. F.; Snyder, H. R.; Fischer, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1987
104. Snyder, H. R.; Fischer, R. F.; Walker, J. F.; Els, H. E.; Nussberger, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2819
105. Synder, H. R.; Strohmayer, H. F.; Mooney, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3708
106. Gorman, A. A.; Agwada, V.; Hesse, M.; Renner, U.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1966, 49, 2072
107. Agwada, V.; Gorman, A. A.; Hesse, M.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1967, 50, 1939
108. Agwada, V.; Patel, M. B.; Hesse, M.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1970, 53, 1567
109. Kunesch, N.; Rolland, Y.; Poisson, J.; Majumder, P. L.; Majumder, R.; Chatterjee, A.; Agwada, V. C.; Naranjo, J.; Hesse, M.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 2854
110. Stork, G.; Dolfini, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2872
111. Pearson, A. J.; Rees, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1118