Copper-catalyzed direct oxidative synthesis of α-ketoamides from aryl methyl ketones, amines, and molecular oxygen

Chemical Science

Volumn 3, Issue 2, 2012, Pages 460-465

  Du, Feng Tian ^a,b   Ji, Jian Xin ^a  

^a CHENGDU INSTITUTE OF BIOLOGY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KETOAMIDES; METHYL KETONES; OXYGEN ATOM;

AMINES; CATALYSIS; COPPER; KETONES;

MOLECULAR OXYGEN;

EID: 84855681825     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1sc00312g     Document Type: Article

References (56)

1. T. Punniyamurthy S. Velusamy J. Iqbal Chem. Rev. 2005 105 2329 2363
2. G. J. Chuang W. Wang E. Lee T. Ritter J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1760 1762
3. H. Sundén M. Engqvist J. Casas I. Ibrahem A. Córdova Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6532 6535
4. E. F. J. de Vries L. Ploeg M. Colao J. Brussee A. van der Gen Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 1123 1132
5. S.-I. Murahashi Y. Oda T. Naota Tetrahedron Lett. 1992 33 7557 7560
6. H. Tanaka A. Kuroda H. Marusawa H. Hatanaka T. Kino T. Goto M. Hashimoto T. Taga J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5031 5033
7. N. Fusetani S. Matsunaga H. Matsumoto Y. Takebayashi J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7053 7054
8. M. Hagihara S. L. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6570 6571
9. B. E. Maryanoff M. N. Greco H.-C. Zhang P. Andrade-Gordon J. A. Kauffman K. C. Nicolaou A. Liu P. H. Brungs J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1225 1239
10. Z. Li A.-C. Ortega-Vilain G. S. Patil D.-L. Chu J. E. Foreman D. D. Eveleth J. C. Powers J. Med. Chem. 1996 39 4089 4098
11. S. Chatterjee D. Dunn M. Tao G. Wells Z.-Q. Gu R. Bihovsky M. A. Ator R. Siman J. P. Mallamo Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 2371 2374
12. B. Munoz C.-Z. Giam C.-H. Wong Bioorg. Med. Chem. 1994 2 1085 1090
13. D. H. Slee K. L. Laslo J. H. Elder I. R. Ollmann A. Gustchina J. Kervinen A. Zdanov A. Wlodawer C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11867 11878
14. M. M. Sheha N. M. Mahfouz H. Y. Hassan A. F. Youssef T. Mimoto Y. Kiso Eur. J. Med. Chem. 2000 35 887 894
15. T. D. Ocain D. H. Rich J. Med. Chem. 1992 35 451 456
16. R. P. Singh J. M. Shreeve J. Org. Chem. 2003 68 6063 6065
17. Y.-H. Chen Y.-H. Zhang H.-J. Zhang D.-Z. Liu M. Gu J.-Y. Li F. Wu X.-Z. Zhu J. Li F.-J. Nan J. Med. Chem. 2006 49 1613 1623
18. M. Nakamura J. Inoue T. Yamada Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 2807 2810
19. A. Chiou T. Markidis V. Constantinou-Kokotou R. Verger G. Kokotos Org. Lett. 2000 2 347 350
20. J. E. Semple T. D. Owens K. Nguyen O. E. Levy Org. Lett. 2000 2 2769 2772
21. Z. Yang Z. Zhang N. A. Meanwell J. F. Kadow T. Wang Org. Lett. 2002 4 1103 1105
22. Z. F. Al-Rashid W. L. Johnson R. P. Hsung Y. Wei P.-Y. Yao R. Liu K. Zhao J. Org. Chem. 2008 73 8780 8784
23. F. Ozawa H. Soyama H. Yanagihara I. Aoyama H. Takino K. Izawa T. Yamamoto A. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1985 107 3235 3245
24. F. Ozawa H. Yanagihara A. Yamamoto J. Org. Chem. 1986 51 415 417
25. Y. Uozumi T. Arii T. Watanabe J. Org. Chem. 2001 66 5272 5274
26. M. Iizuka Y. Kondo Chem. Commun. 2006 1739 1741
27. J. Liu R. Zhang S. Wang W. Sun C. Xia Org. Lett. 2009 11 1321 1324
28. J.-M. Grassot G. Masson J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 947 950
29. M. Bouma G. Masson J. Zhu J. Org. Chem. 2010 75 2748 2751
30. B. Song S. Wang C. Sun H. Deng B. Xu Tetrahedron Lett. 2007 48 8982 8986
31. D. Shanmugapriya R. Shankar G. Satyanarayana V. H. Dahanukar U. K. Syam Kumar N. Vembu Synlett 2008 2945 2950
32. L. El Kaïm R. Gamez-Montaño L. Grimaud T. Ibarra-Rivera Chem. Commun. 2008 1350 1352
33. C. Zhang N. Jiao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 28 29
34. C. Zhang Z. Xu L. Zhang N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 10.1002/anie.201105285
35. W. E. Allen T. N. Sorrell Inorg. Chem. 1997 36 1732 1734
36. A. Company L. GÓmez R. Mas-Ballesté I. V. Korendovych X. Ribas A. Poater T. Parella X. Fontrodona J. Benet-Buchholz M. Solà L. Que Jr. E. V. Rybak-Akimova M. Costas Inorg. Chem. 2007 46 4997 5012
37. I. Garcia-Bosch A. Company J. R. Frisch M. Torrent-Sucarrat M. Cardellach I. Gamba M. Güell L. Casella L. Que Jr. X. Ribas J. M. Luis M. Costas Angew. Chem. Int. Ed. 2010 49 2406 2409
38. E. Y. Tsui M. W. Day T. Agapie Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1668 1672
39. H. H. Wasserman S. Terao Tetrahedron Lett. 1975 16 1735 1738
40. W. Ando T. Saiki T. Migita J. Am. Chem. Soc. 1975 97 5028 5029
41. J. Sivaguru M. R. Solomon T. Poon S. Jockusch S. G. Bosio W. Adam N. J. Turro Acc. Chem. Res. 2008 41 387 400
42. T. Christ F. Kulzer P. Bordat T. Basché Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4192 4195
43. Y. Yamakoshi S. Sueyoshi K. Fukuhara N. Miyata J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12363 12364
44. E. Finkelstein G. M. Rosen E. J. Rauckman J. Am. Chem. Soc. 1980 102 4994 4999
45. J.-L. Clément N. Ferré D. Siri H. Karoui A. Rockenbauer P. Tordo J. Org. Chem. 2005 70 1198 1203
46. S. Borah M. S. Melvin N. Lindquist R. A. Manderville J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4557 4562
47. H. Speisky M. GÓmez C. Carrasco-Pozo E. Pastene C. Lopez-AlarcÓn C. Olea-Azar Bioorg. Med. Chem. 2008 16 6568 6574
48. E. Lallana R. Riguera E. Fernandez-Megia Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8794 8804
49. I. Saito T. Matsuura M. Nakagawa T. Hino Acc. Chem. Res. 1977 10 346 352
50. C. S. Foote A. A. Dzakpasu J. W.-P. Lin Tetrahedron Lett. 1975 16 1247 1250
51. V. Van Rheenen J. Chem. Soc. D 1969 314 315
52. H. Yukimasa H. Sawai T. Takizawa Chem. Pharm. Bull. 1979 27 551 553
53. K. Blau U. Kapst V. Voerckel J. Prakt. Chem. 1989 331 671 676
54. K. Kaneda T. Itoh N. Kii K. Jitsukawa S. Teranishi J. Mol. Catal. 1982 15 349 365
55. S. Murata K. Suzuki M. Miura M. Nomura J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990 361 365
56. M. Tokunaga Y. Shirogane H. Aoyama Y. Obora Y. Tsuji J. Organomet. Chem. 2005 690 5378 5382