Origin of reactivity trends of noble gas endohedral fullerenes Ng2atC60(Ng = He to Xe)

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 10, Issue 9, 2014, Pages 3863-3870

  Fernández, Israel ^a   Solà, Miquel ^b   Bickelhaupt, F Matthias ^c,d  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^c VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

^d RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84909993821     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct500444z     Document Type: Article

References (85)

1. Heath, J. R.; Obrien, S. C.; Zhang, Q.; Liu, Y.; Curl, R. F.; Kroto, H. W.; Tittel, F. K.; Smalley, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7779
2. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; Obrien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162
3. Hirsch, A.; Bettreich, M. Fullerenes, Chemistry and Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
4. Guha, S.; Nakamoto, K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1111
5. Martín, N. Chem. Commun. 2006, 2093
6. Yamada, M.; Akasaka, T.; Nagase, S. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 92
7. Lu, X.; Akasaka, T.; Nagase, S. Chem. Commun. 2011, 47, 5942
8. Osuna, S.; Swart, M.; Solà, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3585
9. Zhang, J.; Stevenson, S.; Dorn, H. C. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1548
10. Popov, A. A.; Yang, S.; Dunsch, L. Chem. Rev. 2013, 113, 5989
11. Giblin, D. E.; Gross, M. L.; Saunders, M.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Cross, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9883
12. Khong, A.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Saunders, M.; Cross, R. J.; Laskin, J.; Peres, T.; Lifshitz, C.; Strongin, R.; Smith, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6380
13. Laskin, J.; Peres, T.; Lifshitz, C.; Saunders, M.; Cross, R. J.; Khong, A. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 7
14. Sternfeld, T.; Hoffman, R. E.; Saunders, M.; Cross, R. J.; Syamala, M. S.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8786
15. Krapp, A.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8256
16. Jiménez-Halla, J. O. C.; Fernández, I.; Frenking, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 366
17. Fernández, I.; Frenking, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14869
18. Osuna, S.; Swart, M.; Solà, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13111
19. Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 1999, 20, 114
20. Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4030
21. Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8460
22. Diefenbach, A.; de Jong, G. T.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 286
23. van Stralen, J. N. P.; Bickelhaupt, F. M. Organometallics 2006, 25, 4260
24. de Jong, G. T.; Bickelhaupt, F. M. ChemPhysChem 2007, 8, 1170
25. de Jong, G. T.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 514
26. Bento, A. P.; Bickelhaupt, F. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 7290
27. van Zeist, W.-J.; Bickelhaupt, F. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118
28. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646
29. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187
30. Ess, D. H.; Jones, G. O.; Houk, K. N. Org. Lett. 2008, 10, 1633
31. Hayden, A. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4084
32. Liu, F.; Paton, R. S.; Kim, S.; Liang, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15642
33. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M.; Cossío, F. P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13022
34. Fernández, I.; Cossío, F. P. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1578
35. Fernández, I.; Cossío, F. P.; Bickelhaupt, F. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 2310
36. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M.; Cossío, F. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12395
37. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2012, 33, 509
38. Faza, O. N.; López, C. S.; Fernández, I. J. Org. Chem. 2013, 78, 5669
39. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2014, 35, 371
40. Fernández, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 7662
41. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M.; Cossío, F. P. Chem.-Eur. J. 2014, 10.1002/chem.201303874
42. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M. Chem. Soc. Rev. 2014, 10.1039/c4cs00055b
43. Fernández, I.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7416
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
45. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
46. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
47. Osuna, S.; Swart, M.; Solà, M. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 3491
48. García-Borrás, M.; Osuna, S.; Swart, M.; Luis, J. M.; Solà, M. Chem. Commun. 2013, 49, 1220
49. García-Borràs, M.; Luis, J. M.; Swart, M.; Solà, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4468
50. González, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523
51. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211
52. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736
53. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
54. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
55. ADF Molecular Modeling Suite, Scientific Computing and Modeling. http://www.scm.com.
56. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
57. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8800
58. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
59. Snijders, J. G.; Baerends, E. J.; Vernoojs, P. At. Data Nucl. Data Tables 1981, 26, 483
60. Krijn, J.; Baerends, E. J. Fit Functions in the HFS-Method; Internal Report (in Dutch); Vrije Universiteit Amsterdam, The Netherlands, 1984.
61. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597
62. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9783
63. van Lenthe, E.; Ehlers, A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8943
64. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B.; Boyd, D. B., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000; Vol. 15, p 1.
65. Lein, M.; Frenking, G. In Theory and Applications of Computational Chemistry: The First 40 Years; Dykstra, C. E.; Frenking, G.; Kim, K. S.; Scuseria, G. E., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2005; p 291.
66. von Hopffgarten, M.; Frenking, G. WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 43
67. Ziegler, T.; Rauk, A. Theor. Chim. Acta 1977, 46, 1
68. Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1971, 55, 1236
69. Frenking, G.; Wichmann, K.; Fröhlich, N.; Loschen, C.; Lein, M.; Frunzke, J.; Rayón, V. M. Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 55
70. Fernández, I.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3617
71. Fernández, I.; Frenking, G. Chem. Commun. 2006, 5030
72. Krapp, A.; Bickelhaupt, F. M.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9196
73. Fernández, I.; Frenking, G. Faraday Discuss. 2007, 135, 403
74. Fernández, I.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5873
75. Pierrefixe, S. C. A. H.; Bickelhaupt, F. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6321
76. Cadenbach, T.; Bollermann, T.; Gemel, C.; Fernández, I.; von Hopffgarten, M.; Frenking, G.; Fischer, R. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9150
77. Fernández, I.; Frenking, G.; Uggerud, E. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2166
78. Fernández, I.; Duvall, M.; Wu, J. I.-C.; Schleyer, P. v. R.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2215
79. Cases, M.; Frenking, G.; Duran, M.; Solà, M. Organometallics 2002, 21, 4182
80. Bickelhaupt, F. M.; Solà, M.; Fonseca-Guerra, C. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 965
81. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334
82. Pross, A. Theoretical and Physical Principles in Organic Reactivity; Wiley: New York, 1995.
83. Paton, R. S.; Kim, S.; Ross, A. G.; Danishefsky, S. J.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10366
84. Fleming, I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions. Wiley, New York, 1976. See also
85. Ess, D. H.; Jones, G. O.; Houk, K. N. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2337 and references therein.