Ene-ene-yne reactions: Activation strain analysis and the role of aromaticity

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 34, 2014, Pages 10791-10801

  Fernández, Israel ^a   Bickelhaupt, F Matthias ^b,d   Cossío, Fernando P ^c  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

^c UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^d RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

aromaticity; cyclization; density functional calculations; reactivity; transition states

Indexed keywords

CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; CYCLIZATION; DEBONDING; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROCARBONS; REACTION INTERMEDIATES; REACTIVITY (NUCLEAR);

ACTIVATION BARRIERS; AROMATICITIES; CYCLIC TRANSITIONS; CYCLOISOMERIZATION REACTIONS; INTERNAL ROTATIONS; SIX-MEMBERED RINGS; TERMINAL DOUBLE BONDS; TRANSITION STATE;

AROMATIZATION;

EID: 84906051949     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201303874     Document Type: Article

References (100)

1. H. Hopf, H. Musso, Angew. Chem. 1969, 81, 704
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 680.
3. For a review see:, G. Zimmermann, Eur. J. Org. Chem. 2001, 457.
4. L. T. Scott, M. M. Hashemi, D. T. Meyer, H. B. Warren, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7082
5. P. W. Rabideau, A. H. Abdourazak, H. E. Folsom, Z. Marzinow, A. Sygula, R. J. Sygula, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7891
6. M. Matsuda, H. Matsubara, M. Sato, S. Okamoto, K. Yamamoto, Chem. Lett. 1996, 157
7. H. Hopf, H. Berger, G. Zimmermann, U. Nüchter, P. G. Jones, J. Dix, Angew. Chem. 1997, 109, 1236
8. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1187.
9. D. B. Kimball, A. G. Hayes, M. M. Haley, Org. Lett. 2000, 2, 3825
10. D. B. Kimball, T. J. R. Weakley, R. Herges, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13463
11. D. B. Kimball, R. Herges, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1572
12. D. B. Kimball, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2002, 67, 6395.
13. L. D. Shirtcliff, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, R. Herges, F. Kohler, J. Org. Chem. 2004, 69, 6979
14. L. D. Shirtcliff, A. G. Hayes, M. M. Haley, F. Kohler, K. Hess, R. Herges, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9711
15. L. D. Shirtcliff, M. M. Haley, R. Herges, J. Org. Chem. 2007, 72, 2411
16. L. D. Shirtcliff, J. Rivers, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2006, 71, 6619
17. S. P. McClintock, L. D. Shirtcliff, R. Herges, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2008, 73, 8755.
18. A. E. Litovitz, B. K. Carpenter, H. Hopf, Org. Lett. 2005, 7, 507.
19. R. R. Jones, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 660
20. R. G. Bergman, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25.
21. I. Morao, F. P. Cossío, J. Org. Chem. 1999, 64, 1868.
22. W. R. Roth, H. Hopf, C. Horn, Chem. Ber. 1994, 127, 1765.
23. F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 1999, 20, 114
24. A. Diefenbach, F. M. Bickelhaupt, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8460
25. A. Diefenbach, G. T. de Jong, F. M. Bickelhaupt, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 286
26. G. T. de Jong, F. M. Bickelhaupt, ChemPhysChem. 2007, 8, 1170
27. G. T. de Jong, F. M. Bickelhaupt, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 514
28. A. P. Bento, F. M. Bickelhaupt, J. Org. Chem. 2008, 73, 7290
29. W.-J. van Zeist, F. M. Bickelhaupt, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118.
30. D. H. Ess, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187
31. D. H. Ess, G. O. Jones, K. N. Houk, Org. Lett. 2008, 10, 1633
32. I. Fernández, F. P. Cossío, F. M. Bickelhaupt, J. Org. Chem. 2011, 76, 2310
33. I. Fernández, M. Solà, F. M. Bickelhaupt, Chem. Eur. J. 2013, 19, 7416
34. I. Fernández, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2014, 35, 371. For different activation strain or distortion/interaction studies by the Houk group, see, for example
35. C. Y. Legault, Y. Garcia, C. A. Merlic, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12664
36. R. S. Paton, S. Kim, A. G. Ross, S. J. Danishefsky, K. N. Houk, Angew. Chem. 2011, 123, 10550
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10366
38. Y. Lan, S. E. Wheeler, K. N. Houk, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2104.
39. I. Fernández, F. P. Cossío, F. M. Bickelhaupt, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13022
40. I. Fernández, F. P. Cossío, Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1578
41. O. Nieto Faza, C. Silva Lõpez, I. Fernández, J. Org. Chem. 2013, 78, 5669.
42. I. Fernández, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2012, 33, 509.
43. I. Fernández, G. M. Bickelhaupt, F. P. Cossío, Chem. Eur. J. 2012, 18, 12395. For a review on dyotropic reactions, see
44. I. Fernández, F. P. Cossío, M. A. Sierra, Chem. Rev. 2009, 109, 6687.
45. Gaussian 09, Revision B.1., M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
46. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157.
47. F. Weigend, R. Alhrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297.
48. C. González, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
49. I. Fernández, G. Frenking, E. Uggerud, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2166
50. I. Fernández, G. Frenking, E. Uggerud, J. Org. Chem. 2010, 75, 2971
51. I. Fernández, F. M. Bickelhaupt, E. Uggerud, J. Org. Chem. 2013, 78, 8574.
52. F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, in Reviews in Computational Chemistry Vol. 15 (Eds.:, K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd,), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, pp. 1-86.
53. M. Lein, G. Frenking, in Theory and Applications of Computational Chemistry: The First 40 Years (Eds.:, C. E. Dykstra, G. Frenking, K. S. Kim, G. E. Scuseria,), Elsevier, Amsterdam, 2005, p.- 291.
54. D. Cappel, S. Tüllmann, A. Krapp, G. Frenking, Angew. Chem. 2005, 117, 3683
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3617
56. I. Fernández, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3617
57. I. Fernández, G. Frenking, J. Org. Chem. 2006, 71, 2251
58. I. Fernández, G. Frenking, Chem. Commun. 2006, 5030
59. I. Fernández, G. Frenking, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8028
60. I. Fernández, G. Frenking, J. Org. Chem. 2007, 72, 7367.
61. I. Fernández, G. Frenking, Faraday Discuss. 2007, 135, 403
62. I. Fernández, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5873
63. S. C. A. H. Pierrefixe, F. M. Bickelhaupt, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6321
64. S. C. A. H. Pierrefixe, F. M. Bickelhaupt, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12816
65. S. C. A. H. Pierrefixe, F. M. Bickelhaupt, Aust. J. Chem. 2008, 61, 209
66. Y. Wang, I. Fernández, M. Duvall, J. I.-C. Wu, Q. Li, G. Frenking, P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem. 2010, 75, 8252
67. I. Fernández, M. Duvall, J. I.-C. Wu, P. v. R. Schleyer, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2215
68. I. Fernández, J. I. Wu, P. v. R. Schleyer, Org. Lett. 2013, 15, 2990.
69. G. Frenking, K. Wichmann, N. Fröhlich, C. Loschen, M. Lein, J. Frunzke, V. M. Rayõn, Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 55.
70. A. Krapp, F. M. Bickelhaupt, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2006, 12, 9196
71. F. M. Bickelhaupt, M. Solà, C. Fonseca Guerra, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 965.
72. E. J. Baerends, J. Autschbach, A. Bérces, J. A. Berger, F. M. Bickelhaupt, C. Bo, P. L. de Boeij, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, D. P. Chong, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, M. van Faassen, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, M. Grüning, F. E. Harris, P. van den Hoek, C. R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, E. S. Kadantsev, G. van Kessel, R. Klooster, F. Kootstra, E. van Lenthe, D. A. McCormack, A. Michalak, J. Neugebauer, V. P. Nicu, V. P. Osinga, S. Patchkovskii, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, P. Romaniello, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. Snijders, M. Solà, M. Swart, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, L. Visscher, O. Visser, F. Wang, T. A. Wesolowski, E. M. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, A. L. Yakovlev, T. Ziegler, Scientific Computing & Modeling N. V., Amsterdam, The Netherlands
73. C. Fonseca Guerra, J. G. Snijders, G. te Velde, E. J. Baerends, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391.
74. E. J. Baerends, D. E. Ellis, P. Ros, Chem. Phys. 1973, 2, 41
75. G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
76. E. van Lenthe, E. J. Baerends, J. G. Snijders, J. Chem. Phys. 1994, 101, 9783.
77. Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. v. R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842.
78. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Clarendon, Oxford, UK, 1990.
79. K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
80. R. Herges, D. Geuenich, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3214
81. D. Geuenich, K. Hess, F. Koehler, R. Herges, Chem. Rev. 2005, 105, 3758.
82. A. Savin, B. Silvi, F. Colonna, Can. J. Chem. 1996, 74, 1088.
83. F. P. Cossío, I. Morao, H. Jiao, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6737
84. I. Fernández, M. A. Sierra, F. P. Cossío, J. Org. Chem. 2007, 72, 1488
85. I. Fernández, F. P. Cossío, M. A. Sierra, Organometallics 2007, 26, 3010
86. I. Fernández, F. P. Cossío, A. de Cõzar, A. Lledõs, J. L. Mascareñas, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12147
87. D. M. Andrada, A. M. Granados, M. Solà, I. Fernández, Organometallics 2011, 30, 466.
88. A. R. de Lera, R. Álvarez, B. Lecea, A. Torrado, F. P. Cossío, Angew. Chem. 2001, 113, 570
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 557
90. E. Matito, J. Poater, M. Duran, M. Solà, ChemPhysChem. 2006, 7, 111
91. E. E. Chamorro, R. Notario, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4099
92. C. Silva-Lõpez, O. Faza-Nieto, F. P. Cossío, D. M. York, A. R. de Lera, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1734.
93. S. S. Shaik, P. C. Hiberty, A Chemist's Guide to Valence Bond Theory, Wiley, Hoboken, 2009
94. W. Wu, P. Su, S. Shaik, P. C. Hiberty, Chem. Rev. 2011, 111, 7557.
95. S. Shaik, A. Shurki, Angew. Chem. 1999, 111, 616
96. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 586.
97. P. Su, F. Ying, W. Wu, P. C. Hiberty, S. Shaik, ChemPhysChem 2007, 8, 2603
98. A. Ioffe, S. Shaik, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1992, 2101.
99. E. H. van Veen, Chem. Phys. Lett. 1976, 41, 540
100. O. A. Mosher, W. H. Flicker, A. Kupperman, Chem Phys. Lett. 1973, 19, 332.