Erratum: Diels-Alder and Retro-Diels-Alder cycloadditions of (1,2,3,4,5-pentamethyl)cyclopentadiene to La@C2v-C82: Regioselectivity and product stability (Chemistry - A European Journal (2013) 19 DOI:10.1002/chem.201203517);Diels-Alder and retro-Diels-Alder cycloadditions of (1,2,3,4,5-pentamethyl) cyclopentadiene to La@C2v-C82: Regioselectivity and product stability

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 14, 2013, Pages 4468-4479

  Garcia Borràs, Marc ^a   Luis, Josep M ^a   Swart, Marcel ^a,b   Solà, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

cycloaddition; Diels Alder reaction; fullerenes; lanthanum; regioselectivity

Indexed keywords

FULLERENES; LANTHANUM; MOLECULAR ORBITALS; OLEFINS; REGIOSELECTIVITY; STABILIZATION; THERMODYNAMICS; X RAY ANALYSIS;

CYCLOADDITION REACTION; DIELS-ALDER CYCLOADDITIONS; DIELS-ALDER REACTION; ELECTRONIC EFFECTS; FULLERENE CHEMISTRY; PRODUCT STABILITY; SINGLY OCCUPIED MOLECULAR ORBITALS; THERMODYNAMICS AND KINETICS;

CYCLOADDITION;

EID: 84875320130     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201302382     Document Type: Erratum

References (83)

1. J. R. Heath, S. C. O'Brien, Q. Zhang, Y. Liu, R. F. Curl, H. W. Kroto, F. K. Tittel, R. E. Smalley, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7779-7780.
2. M. Yamada, T. Akasaka, S. Nagase, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 92-102
3. Endofullerenes: A New Family of Carbon Cluster, Akasaka, T.; Nagase, S. eds., Kluwer, Dordrecht, 2002
4. H. Hu, W.-D. Cheng, S.-H. Huang, Z. Xie, H. Zhang, J. Theor. Comput. Chem. 2008, 7, 737-749.
5. Y. Chai, T. Guo, C. Jin, R. E. Haufler, L. P. F. Chibante, J. Fure, L. Wang, J. M. Alford, R. E. Smalley, J. Phys. Chem. 1991, 95, 7564-7568.
6. M. N. Chaur, F. Melin, A. L. Ortiz, L. Echegoyen, Angew. Chem. 2009, 121, 7650-7675
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7514-7538
8. S. Liu, S. Sun, J. Organomet. Chem. 2000, 599, 74-86.
9. Y. Takano, A. Yomogida, H. Nikawa, M. Yamada, T. Wakahara, T. Tsuchiya, M. O. Ishitsuka, Y. Maeda, T. Akasaka, T. Kato, Z. Slanina, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16224-16230.
10. T. Akasaka, T. Wakahara, S. Nagase, K. Kobayashi, M. Waelchli, K. Yamamoto, M. Kondo, S. Shirakura, Y. Maeda, T. Kato, M. Kako, Y. Nakadaira, X. Gao, E. V. Caemelbecke, K. M. Kadish, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2971-2974.
11. X. Lu, K. Nakajima, Y. Iiduka, H. Nikawa, N. Mizorogi, Z. Slanina, T. Tsuchiya, S. Nagase, T. Akasaka, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19553-19558.
12. T. Inoue, T. Tomiyama, T. Sugai, T. Okazaki, T. Suematsu, N. Fujii, H. Utsumi, K. Nojima, H. Shinohara, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7573-7579
13. T. Inoue, T. Tomiyama, T. Sugai, H. Shinohara, Chem. Phys. Lett. 2003, 382, 226-231
14. E. Nishibori, M. Ishihara, M. Takata, M. Sakata, Y. Ito, T. Inoue, H. Shinohara, Chem. Phys. Lett. 2006, 433, 120-124.
15. B. Q. Mercado, N. Chen, A. Rodríguez-Fortea, M. A. Mackey, S. Stevenson, L. Echegoyen, J. M. Poblet, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6752-6760.
16. B. Q. Mercado, M. A. Stuart, M. A. Mackey, J. E. Pickens, B. S. Confait, S. Stevenson, M. L. Easterling, R. Valencia, A. Rodríguez-Fortea, J. M. Poblet, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12098-12105.
17. M. Takata, B. Umeda, E. Nishibori, M. Sakata, Y. Saitot, M. Ohno, H. Shinohara, Nature 1995, 377, 46-49
18. E. Y. Misochko, A. V. Akimov, V. A. Belov, D. A. Tyurin, V. P. Bubnov, I. E. Kareev, E. B. Yagubskii, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8863-8869.
19. E. Nishibori, M. Takata, M. Sakata, M. Inakuma, H. Shinohara, Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 79-84.
20. K. Muthukumar, J. A. Larsson, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1071-1075
21. M. Yamada, T. Wakahara, Y. Lian, T. Tsuchiya, T. Akasaka, M. Waelchli, N. Mizorogi, S. Nagase, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1400-1401.
22. H. Kurihara, X. Lu, Y. Iiduka, N. Mizorogi, Z. Slanina, T. Tsuchiya, S. Nagase, T. Akasaka, Chem. Commun. 2012, 48, 1290-1292.
23. N. Tagmatarchis, H. Shinohara, Chem. Mater. 2000, 12, 3222-3226
24. Y. Iiduka, T. Wakahara, K. Nakajima, T. Nakahodo, T. Tsuchiya, Y. Maeda, T. Akasaka, K. Yoza, M. T. H. Liu, N. Mizorogi, S. Nagase, Angew. Chem. 2007, 119, 5658-5660
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5562-5564
26. Y. Iiduka, T. Wakahara, K. Nakajima, T. Tsuchiya, T. Nakahodo, Y. Maeda, T. Akasaka, N. Mizorogi, S. Nagase, Chem. Commun. 2006, 2057-2059
27. Y. Yamazaki, K. Nakajima, T. Wakahara, T. Tsuchiya, M. O. Ishitsuka, Y. Maeda, T. Akasaka, M. Waelchli, N. Mizorogi, S. Nagase, Angew. Chem. 2008, 120, 8023-8026
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7905-7908.
29. L. Dunsch, S. Yang, L. Zhang, A. Svitova, S. Oswald, A. A. Popov, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5413-5421.
30. E. Nishibori, M. Takata, M. Sakata, H. Tanaka, M. Hasegawa, H. Shinohara, Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 497-502.
31. P. Jin, C. Hao, S. Li, W. Mi, Z. Sun, J. Zhang, Q. Hou, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 167-169.
32. S. Nagase, K. Kobayashi, Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 57-63
33. T. Akasaka, T. Kato, K. Kobayashi, S. Nagase, K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahashi, Nature 1995, 374, 600-601
34. R. Valencia, A. Rodríguez-Fortea, J. M. Poblet, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4550-4555.
35. Y. Matsunaga, Y. Maeda, T. Wakahara, T. Tsuchiya, M. O. Ishitsuka, T. Akasaka, N. Mizorogi, K. Kobayashi, S. Nagase, K. M. Kadish, ITE Lett. 2006, 7, 43-49.
36. T. Akasaka, T. Wakahara, S. Nagase, K. Kobayashi, M. Waelchli, K. Yamamoto, M. Kondo, S. Shirakura, S. Okubo, Y. Maeda, T. Kato, M. Kako, Y. Nakadaira, R. Nagahata, X. Gao, E. Van Caemelbecke, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9316-9317.
37. Y. Maeda, J. Miyashita, T. Hasegawa, T. Wakahara, T. Tsuchiya, L. Feng, Y. Lian, T. Akasaka, K. Kobayashi, S. Nagase, M. Kako, K. Yamamoto, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2143-2146.
38. Y. Maeda, J. Miyashita, T. Hasegawa, T. Wakahara, T. Tsuchiya, T. Nakahodo, T. Akasaka, N. Mizorogi, K. Kobayashi, S. Nagase, T. Kato, N. Ban, H. Nakajima, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12190-12191.
39. T. Akasaka, T. Kato, S. Nagase, K. Kobayashi, K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahashi, Tetrahedron 1996, 52, 5015-5020.
40. L. Feng, T. Nakahodo, T. Wakahara, T. Tsuchiya, Y. Maeda, T. Akasaka, T. Kato, E. Horn, K. Yoza, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17136-17137
41. L. Feng, T. Tsuchiya, T. Wakahara, T. Nakahodo, Q. Piao, Y. Maeda, T. Akasaka, T. Kato, K. Yoza, E. Horn, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5990-5991
42. L. Feng, T. Wakahara, T. Nakahodo, T. Tsuchiya, Q. Piao, Y. Maeda, Y. Lian, T. Akasaka, E. Horn, K. Yoza, T. Kato, N. Mizorogi, S. Nagase, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5578-5586.
43. T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Kato, T. Akasaka, K. Kobayashi, S. Nagase, K. Yamamoto, H. Funasaka, T. Takahashi, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9606-9607.
44. L. Feng, Z. Slanina, S. Sato, K. Yoza, T. Tsuchiya, N. Mizorogi, T. Akasaka, S. Nagase, N. Martín, D. M. Guldi, Angew. Chem. 2011, 123, 6031-6034
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5909-5912.
46. Y. Maeda, Y. Matsunaga, T. Wakahara, S. Takahashi, T. Tsuchiya, M. O. Ishitsuka, T. Hasegawa, T. Akasaka, M. T. H. Liu, K. Kokura, E. Horn, K. Yoza, T. Kato, S. Okubo, K. Kobayashi, S. Nagase, K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6858-6859.
47. M. Hachiya, H. Nikawa, N. Mizorogi, T. Tsuchiya, X. Lu, T. Akasaka, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15550-15555.
48. Y. Maeda, S. Sato, K. Inada, H. Nikawa, M. Yamada, N. Mizorogi, T. Hasegawa, T. Tsuchiya, T. Akasaka, T. Kato, Z. Slanina, S. Nagase, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2193-2197.
49. Y. Takano, M. O. Ishitsuka, T. Tsuchiya, T. Akasaka, T. Kato, S. Nagase, Chem. Commun. 2010, 46, 8035-8036.
50. Y. Takano, S. Obuchi, N. Mizorogi, R. García, M. Á. Herranz, M. Rudolf, S. Wolfrum, D. M. Guldi, N. Martín, S. Nagase, T. Akasaka, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16103-16106.
51. A. Hirsch, M. Brettreich, Fullerenes: Chemistry and Reactions, Weinheim, 2004.
52. S. Osuna, M. Swart, M. Solà, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3585-3603.
53. ADF 2010.01, E. J. Baerends, T. Ziegler, J. Autschbach, D. Bashford, A. Bérces, F. M. Bickelhaupt, C. Bo, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, D. P. Chong, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, M. v. Faassen, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, A. Ghysels, A. Giammona, S. J. A. van Gisbergen, A. W. Götz, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, M. Grüning, S. Gusarov, F. E. Harris, P. van den Hoek, C. R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, J. W. Kaminski, G. van Kessel, F. Kootstra, A. Kovalenko, M. V. Krykunov, E. van Lenthe, D. A. McCormack, A. Michalak, M. Mitoraj, J. Neugebauer, V. P. Nicu, L. Noodleman, V. P. Osinga, S. Patchkovskii, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, J. I. Rodríguez, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. S. Seldenthuis, M. Seth, J. G. Snijders, M. Solà, M. Swart, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, L. Visscher, O. Visser, F. Wang, T. A. Wesolowski, E. M. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, A. L. Yakovlev, SCM, Amsterdam, 2010.
54. G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967.
55. M. Swart, J. G. Snijders, Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 34-41 (erratum: ibid. 111, 56).
56. E. van Lenthe, E. J. Baerends, J. G. Snijders, J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597-4610.
57. E. J. Baerends, D. E. Ellis, P. Ros, Chem. Phys. 1973, 2, 41-51.
58. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
59. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
60. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
61. S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
62. S. Osuna, M. Swart, M. Solà, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 3491-3496
63. M. Garcia-Borràs, S. Osuna, J. M. Luis, M. Swart, M. Solà, Chem. Eur. J. 2012, 18, 7141-7154.
64. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
65. M. Swart, M. Solà, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2007, 28, 1551-1560.
66. S. Osuna, J. Morera, M. Cases, K. Morokuma, M. Solà, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9721-9726.
67. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
68. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
69. M. Swart, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2008, 29, 724-734.
70. M. Swart, F. M. Bickelhaupt, Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 2536-2544.
71. S. K. Wolff, Int. J. Quantum Chem. 2005, 104, 645-659.
72. P. Atkins, J. De Paula, Physical Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2006.
73. R. C. Haddon, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4164-4165
74. R. C. Haddon, S. Y. Chow, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10494-10496.
75. R. C. Haddon, QCPE 508/QCMP 044, QCPE Bull. 1988, 8.
76. A. Rodríguez-Fortea, N. Alegret, A. L. Balch, J. M. Poblet, Nat. Chem. 2010, 2, 955-961.
77. M. Solà, J. Mestres, M. Duran, J. Phys. Chem. 1995, 99, 10752-10758.
78. S. Osuna, M. Swart, J. M. Campanera, J. M. Poblet, M. Solà, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6206-6214
79. S. Osuna, M. Swart, M. Solà, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 129-139
80. M. Garcia-Borràs, A. Romero-Rivera, S. Osuna, J. M. Luis, M. Swart, M. Solà, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1671-1683.
81. M. Strajbl, Y. Y. Sham, J. Villà, Z. T. Chu, A. Warshel, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4578-4584
82. Y. Liang, S. Liu, Y. Xia, Y. Li, Z.-X. Yu, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4361-4373
83. Z.-X. Yu, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13825-13830.