Reactivity and regioselectivity of noble gas endohedral fullerenes Ng@C60 and Ng2@C60 (Ng=He-Xe)

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 47, 2009, Pages 13111-13123

  Osuna, Sílvia ^a   Swart, Marcel ^a,b   Solà, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

Cycloaddition; Density functional calculations; Fullerenes; Noble gases; Reaction mechanisms

Indexed keywords

DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DIELS-ALDER CYCLOADDITIONS; ENDOHEDRAL COMPOUNDS; ENDOHEDRAL FULLERENE; FULLERENE CAGES; KINETIC CONTROL; NOBLE GAS; NOBLE GAS ATOMS; REACTION MECHANISM; REACTION MECHANISMS; REACTIVITY CHANGES; SYMMETRY AXIS; VAN DER WAALS COMPLEX;

BOND STRENGTH (CHEMICAL); BUTADIENE; CYCLOADDITION; DIMERS; FULLERENES; HELIUM; KRYPTON; NEON; THERMODYNAMICS; VAN DER WAALS FORCES; XENON;

INERT GASES;

EID: 73349097828     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901224     Document Type: Article

References (96)

1. J. R. Heath, S. C. Obrien, Q. Zhang, Y. Liu, R. F. Curl, H. W. Kroto, F. K. Tittel, R. E. Smalley, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7779-7780;
2. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. Obrien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162-163.
3. K. A. Caldwell, D. E. Giblin, M. L. Gross, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3743-3756;
4. K. A. Caldwell, D. E. Giblin, C. S. Hsu, D. Cox, M. L. Gross, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8519-8521;
5. T. Weiske, D. K. Böhme, H. Schwarz, Angew. Chem. 1991, 103, 898-900;
6. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 884-886.
7. M. Saunders, H. A. Jiménez-Vázquez, R. J. Cross, R. J. Poreda, Science 1993, 259, 1428-1430.
8. R. J. Cross, A. Khong, M. Saunders, J. Org. Chem. 2003, 68, 8281-8283.
9. M. Saunders, R. J. Cross, H. A. Jiménez-Vázquez, R. Shimshi, A. Khong, Science 1996, 271, 1693-1697;
10. M. Saunders, H. A. Jiménez-Vázquez, R. J. Cross, S. Mroczkowski, M. L. Gross, D. E. Giblin, R. J. Poreda, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2193-2194.
11. R. L. Murry, G. E. Scuseria, Science 1994, 263, 791-793.
12. H. A. Jiménez-Vázquez, R. J. Cross, J. Chem. Phys. 1996, 104, 5589-5593.
13. B. A. DiCamillo, R. L. Hettich, G. Guiochon, R. N. Compton, M. Saunders, H. A. Jiménez-Vázquez, A. Khong, J. Cross, J. Phys. Chem. 1996, 100, 9197-9201;
14. K. Yamamoto, M. Saunders, A. Khong, R. J. Cross, Jr., M. Grayson, M. L. Gross, A. F. Benedetto, R. B. Weisman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1591-1596.
15. M. Murata, Y. Murata, K. Komatsu, Chem. Commun. 2008, 6083-6094.
16. C. M. Stanisky, R. J. Cross, M. Saunders, M. Murata, Y. Murata, K. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 299-302;
17. K. E. Whitener, M. Frunzi, S.-i. Iwamatsu, S. Murata, R. J. Cross, M. Saunders, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13996-13999;
18. M. Murata, Y. Murata, K. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8024-8033;
19. S.-i. Iwamatsu, C. M. Stanisky, R. J. Cross, M. Saunders, N. Mizorogi, S. Nagase, S. Murata, Angew. Chem. 2006, 118, 5463-5466;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5337-5340;
21. S.-i. Iwamatsu, T. Uozaki, K. Kobayashi, S. Re, S. Nagase, S. Murata, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2668-2669.
22. M. Murata, S. Maeda, Y. Morinaka, Y. Murata, K. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15800-15801.
23. M. Saunders, R. J. Cross, H. A. Jiménez-Vázquez, R. Shimshi, A. Khong, Science 1996, 271, 1693-1697.
24. G.-W. Wang, M. Saunders, R. J. Cross, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 256-259.
25. M. Saunders, H. A. Jiménez-Vázquez, R. J. Cross, S. Mroczkowski, D. I. Freedberg, F. A. L. Anet, Nature 1994, 367, 256-258.
26. J. Cioslowski, E. D. J. Fleischmann, J. Chem. Phys. 1991, 94, 3730-3734;
27. M.-S. Son, Y. K. Sung, Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 113-118;
28. M. Bühl, S. Patchkovskii, W. Thiel, Chem. Phys. Lett. 1997, 275, 14-18;
29. H. Yan, S. Yu, X. Wang, Y. He, W. Huang, M. Yang, Chem. Phys. Lett. 2008, 456, 223-226;
30. P. Pyykkö, C. Wang, M. Straka, J. Vaara, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2954-2958;
31. V. V. Albert, J. R. Sabin, F. E. Harris, Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 3061-3066.
32. R. B. Darzynkiewicz, G. E. Scuseria, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7141-7144.
33. L. Becker, R. J. Poreda, T. E. Bunch, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 2979-2983.
34. R. Shimshi, A. Khong, H. A. Jiménez-Vázquez, R. J. Cross, M. Saunders, Tetrahedron 1996, 52, 5143-5148.
35. M. Frunzi, R. J. Cross, M. Saunders, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13343-13346.
36. M. Frunzi, H. Xu, R. J. Cross, M. Saunders, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 4996-4999.
37. D. E. Giblin, M. L. Gross, M. Saunders, H. Jiménez-Vázquez, R. J. Cross, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9883-9890.
38. A. Khong, H. A. Jiménez-Vázquez, M. Saunders, R. J. Cross, J. Laskin, T. Peres, C. Lifshitz, R. Strongin, A. B. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6380-6383.
39. J. Laskin, T. Peres, C. Lifshitz, M. Saunders, R. J. Cross, A. Khong, Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 7-9.
40. T. Sternfeld, R. E. Hoffman, M. Saunders, R. J. Cross, M. S. Syamala, M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8786-8787.
41. A. Krapp, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8256-8270.
42. T. van der Wijst, C. Fonseca Guerra, M. Swart, F. M. Bickelhaupt, Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 415-421.
43. T. B. Lee, M. L. McKee, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17610-17619.
44. N. Martín, Chem. Commun. 2006, 2093-2104;
45. S. Guha, K. Nakamoto, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1111-1132.
46. O. Lukoyanova, C. M. Cardona, J. Rivera, L. Z. Lugo-Morales, C. J. Chancellor, M. M. Olmstead, A. Rodriguez-Fortea, J. M. Poblet, A. L. Balch, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10423-10430;
47. C. M. Cardona, A. Kitaygorodskiy, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10448-10453.
48. S. Osuna, M. Swart, J. Campanera, J. Poblet, M. Solà, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6206-6214.
49. S. Osuna, M. Swart, M. Solà, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 129-139.
50. T. Cai, C. Slebodnick, L. Xu, K. Harich, T. E. Glass, C. Chancellor, J. C. Fettinger, M. M. Olmstead, A. L. Balch, H. W. Gibson, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6486-6492;
51. C. M. Cardona, B. Elliott, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6480-6485;
52. L. Echegoyen, C. J. Chancellor, C. M. Cardona, B. Elliott, J. Rivera, M. M. Olmstead, A. L. Balch, Chem. Commun. 2006, 2653-2655;
53. A. Rodríguez-Fortea, J. M. Campanera, C. M. Cardona, L. Echegoyen, J. M. Poblet, Angew. Chem. 2006, 118, 8356-8360;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8176-8180.
55. ADF2006.01, SCM, E. J. Baerends, J. Autschbach, A. Bérces, F. M. Bickelhaupt, C. Bo, P. L. de Boeij, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, D. P. Chong, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, M. Grüning, F. E. Harris, P. van den Hoek, C. R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, G. van Kessel, F. Kootstra, E. van Lenthe, D. A. McCormack, A. Michalak, J. Neugebauer, V. P. Osinga, S. Patchkovskii, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. G. Snijders, M. Solà, M. Swart, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, L. Visscher, O. Visser, F. Wang, T. A. Wesolowski, E. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, A. L. Yakovlev, T. Ziegler, Amsterdam, 2006.
56. G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967.
57. J. G. Snijders, E. J. Baerends, P. Vernooijs, At. Nucl. Data Tables 1981, 26, 483-509.
58. M. Swart, J. G. Snijders, Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 34-41.
59. E. van Lenthe, E. J. Baerends, J. G. Snijders, J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597-4610.
60. M. Swart, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2008, 29, 724-734.
61. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
62. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
63. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8800-8802.
64. T. P. M. Goumans, A. W. Ehlers, K. Lammertsma, E.-U. Würthwein, S. Grimme, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6468-6475;
65. M. Swart, M. Solà, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2007, 28, 1551-1560.
66. M. Swart, F. M. Bickelhaupt, Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 2536-2544.
67. S. K. Wolff, Int. J. Quantum Chem. 2005, 104, 645-659.
68. R. C. Haddon, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4164-4165;
69. R. C. Haddon, S. Y. Chow, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10494-10496.
70. R. C. Haddon, QCPE 508/QCMP 044, QCPE Bull. 1988, 8.
71. R. Taylor, D. R. Walton, Nature 1993, 363, 685-693;
72. A. Hirsch, Angew. Chem. 1993, 105, 1189-1192;
73. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1138-1141;
74. A. Hirsch, The Chemistry of Fullerenes, Thieme, Sttutgart, 1994; W.
75. Śliwa, Fullerene Sci. Technol. 1995, 3, 243-281;
76. W. Śliwa, Fullerene Sci. Technol. 1997, 5, 1133-1175.
77. A. Hirsch, Top. Curr. Chem. 1999, 199, 1-65.
78. M. Solà, J. Mestres, J. Martí, M. Duran, Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 325-330;
79. A. Chikama, H. Fueno, H. Fujimoto, J. Phys. Chem. 1995, 99, 8541-8549.
80. L. S. K. Pang, M. A. Wilson, J. Phys. Chem. 1993, 97, 6761-6763.
81. L. M. Giovane, J. W. Barco, T. Yadav, A. L. Lafleur, J. A. Marr, J. B. Howard, V. M. Rotello, J. Phys. Chem. 1993, 97, 8560-8561.
82. M. Straka, J. Vaara, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12338-12341.
83. J. M. Campanera, C. Bo, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. M. Poblet, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12356-12364;
84. J. C. Duchamp, A. Demortier, K. R. Fletcher, D. Dorn, E. B. Iezzi, T. Glass, H. C. Dorn, Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 655-659;
85. Z. Slanina, S. Nagase, Chem-PhysChem 2005, 6, 2060-2063;
86. S. S. Park, D. Liu, F. Hagelberg, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8865-8873;
87. A. A. Popov, L. Dunsch, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17726-17742.
88. S. M. Bachrach, P. B. White, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2007, 819, 72-78.
89. G. H. Sarova, M. N. Berberan-Santos, Chem. Phys. Lett. 2004, 397, 402-407.
90. M. Solà, J. Mestres, M. Duran, J. Phys. Chem. 1995, 99, 10752-10758;
91. J. M. Campanera, C. Bo, J. M. Poblet, J. Org. Chem. 2006, 71, 46-54.
92. M. Swart, M. Güell, M. Solà in Accurate Description of Spin States, its Implications for Catalysis (Ed.: C. F. Matta), Wiley, New York, 2009, in press.
93. M. Swart, A. W. Ehlers, K. Lammertsma, Mol. Phys. 2004, 102, 2467-2474;
94. M. Swart, A. R. Groenhof, A. W. Ehlers, K. Lammertsma, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5479-5483.
95. M. Güell, J. M. Luis, M. Solà, M. Swart, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6384-6391.
96. 60 in relatively high efficiency is also achievable using an explosion-based method (see R. F. Peng, S. J. Chu, Y. M. Huang, H. J. Yu, T. S. Wang, B. Jin, Y. B. Fu, C. R. Wang, J. Mater. Chem. 2009, 19, 3602-3605