Noninnocent nature of carbon support in metal/carbon catalysts: Etching/pitting vs nanotube growth under microwave irradiation

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 11, 2014, Pages 3806-3814

  Pentsak, Evgeniy O ^a   Gordeev, Evgeniy G ^a   Ananikov, Valentine P ^a  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

carbon etching; carbon nanotubes; carbon pitting; carbon support; M C catalyst; metal nanoparticles; microwave irradiation; semiempirical calculations

Indexed keywords

METAL NANOPARTICLES; MICROWAVE IRRADIATION;

CARBON ETCHING; CARBON SUPPORT; NANOTUBE GROWTH; SEMI-EMPIRICAL CALCULATION;

CARBON NANOTUBES;

EID: 84909950872     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs500934g     Document Type: Article

References (143)

1. White, R. J.; Luque, R.; Budarin, V. L.; Clark, J. H.; Macquarrie, D. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 481-494
2. Wildgoose, G. G.; Banks, C. E.; Compton, R. G. Small 2006, 2, 182-193
3. Xu, C.; Wang, X.; Zhu, J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 19841-19845
4. Georgakilas, V.; Gournis, D.; Tzitzios, V.; Pasquato, L.; Guldi, D. M.; Prato, M. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2679-2694
5. Serp, P. Carbon nanotubes and nanofibers in catalysis. In Carbon Materials for Catalysis; Serp, P.; Figueiredo, J. L., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2009; pp 309-372.
6. Scheuermann, G. M.; Rumi, L.; Steurer, P.; Bannwarth, W.; Mülhaupt, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8262-8270
7. De Jong, K. P.; Geus, J. W. Catal. Rev. 2000, 42, 481-510
8. Ananikov, V. P.; Khemchyan, L. L.; Ivanova, Yu. V.; Bukhtiyarov, V. I.; Sorokin, A. M.; Prosvirin, I. P.; Vatsadze, S. Z.; Medved'ko, A. V.; Nuriev, V. N.; Dilman, A. D.; Levin, V. V.; Koptyug, I. V.; Kovtunov, K. V.; Zhivonitko, V. V.; Likholobov, V. A.; Romanenko, A. V.; Simonov, P. A.; Nenajdenko, V. G.; Shmatova, O. I.; Muzalevskiy, V. M.; Nechaev, M. S.; Asachenko, A. F.; Morozov, O. S.; Dzhevakov, P. B.; Osipov, S. N.; Vorobyeva, D. V.; Topchiy, M. A.; Zotova, M. A.; Ponomarenko, S. A.; Borshchev, O. V.; Luponosov, Y. N.; Rempel, A. A.; Valeeva, A. A.; Stakheev, A. Yu.; Turova, O. V.; Mashkovsky, I. S.; Sysolyatin, S. V.; Malykhin, V. V.; Bukhtiyarova, G. A.; Terent'ev, A. O.; Krylov, I. B. Russ.Chem.Rev. 2014, 83, 885-985
9. Auer, E.; Freund, A.; Pietsch, J.; Tacke, T. Appl. Catal., A 1998, 173, 259-271
10. Vairavapandian, D.; Vichchulada, P.; Lay, M. D. Anal. Chim. Acta 2008, 626, 119-129
11. Kharissova, O. V.; Zavala, E.; Ortíz, U.; Hernández-Piñero, J. L.; Soloviev, S. MRS Proc. 2011, 821, 3.19
12. Varadan, V. K.; Hollinger, R. D.; Varadan, V. V.; Xie, J.; Sharma, P. K. Smart Mater. Struct. 2000, 9, 413-420
13. Choi, Y. C.; Bae, D. J.; Lee, Y. H.; Lee, B. S.; Han, I. T.; Choi, W. B.; Lee, N. S.; Kim, J. M. Synth. Met. 2000, 108, 159-163
14. Zhang, X.; Liu, Z. Nanoscale 2012, 4, 707-714
15. Hong, E. H.; Lee, K. H.; Oh, S. H.; Park, C. G. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 961-966
16. Zhang, X.; Manohar, S. K. Chem. Commun. 2006, 2477-2479
17. Yuan, G. D.; Zhang, W. J.; Yang, Y.; Tang, Y. B.; Li, Y. Q.; Wang, J. X.; Meng, X. M.; He, Z. B.; Wu, C. M. L.; Bello, I.; Lee, C. S.; Lee, S. T. Chem. Phys. Lett. 2009, 467, 361-364
18. Varadan, V. K.; Xie, J. Smart Mater. Struct. 2002, 11, 728-734
19. Marcinek, M.; Song, X.; Kostecki, R. Electrochem. Commun. 2007, 9, 1739-1743
20. Kim, U.; Pcionek, R.; Aslam, D. M.; Tománek, D. Diamond Relat. Mater. 2001, 10, 1947-1951
21. Wang, G.; Zhang, Q.; Yoon, S. F.; Ahn, J. Scr. Mater. 2003, 48, 409-412
22. Bo, Z.; Yang, Y.; Chen, J.; Yu, K.; Yan, J.; Cen, K. Nanoscale 2013, 5, 5180-5204
23. Siamaki, A. R.; Khder, A. E. R. S.; Abdelsayed, V.; El-Shall, M. S.; Gupton, B. F. J. Catal. 2011, 279, 1-11
24. Tian, Z. Q.; Jiang, S. P.; Liang, Y. M.; Shen, P. K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5343-5350
25. Marquardt, D.; Vollmer, C.; Thomann, R.; Steurer, P.; Mülhaupt, R.; Redel, E.; Janiak, C. Carbon 2011, 49, 1326-1332
26. Boxall, D. L.; Lukehart, C. M. Chem. Mater. 2001, 13, 806-810
27. Motshekga, S. C.; Pillai, S. K.; Sinha Ray, S. S.; Jalama, K.; Krause, R. W. M. J. Nanomater. 2012, 2012, 691503
28. Rodríguez-Reinoso, F. Carbon 1998, 36, 159-175
29. Serp, P.; Corrias, M.; Kalck, P. Appl. Catal., A 2003, 253, 337-358
30. Serp, P.; Castillejos, E. ChemCatChem 2010, 2, 41-47
31. Zhu, J.; Holmen, A.; Chen, D. ChemCatChem 2013, 5, 378-401
32. Solhy, A.; Machado, B. F.; Beausoleil, J.; Kihn, Y.; Gonçalves, F.; Pereira, M. F. R.; Órfão, J. J. M.; Figueiredo, J. L.; Faria, J. L.; Serp, P. Carbon 2008, 46, 1194-1207
33. An, C.; Liu, G.; Li, L.; Wang, Y.; Chen, C.; Wang, Y.; Jiao, L.; Yuan, H. Nanoscale 2014, 6, 3223-3230
34. Galindo-Hernández, F.; Wang, J.-A.; Chen, L.; Bokhimi, X.; Pérez-Larios, A.; Gómez, R. J. Mater. Res. 2013, 28, 3297-3309
35. Peng, T.; Zhang, X.; Zeng, P.; Li, K.; Zhang, X.; Li, X. J. Catal. 2013, 303, 156-163
36. Wang, Y.; Wang, J.; Fan, G.; Li, F. Catal. Commun. 2012, 19, 56-60
37. Lipshutz, B. H.; Blomgren, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5819-5820
38. Lipshutz, B. H.; Butler, T.; Swift, E. Org. Lett. 2008, 10, 697-700
39. Butler, T. A.; Swift, E. C.; Lipshutz, B. H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 19-25
40. Lipshutz, B. H.; Frieman, B. A.; Lee, C. T.; Lower, A.; Nihan, D. M.; Taft, B. R. Asian J. Chem. 2006, 1, 417-429
41. Zeng, P.; Zhang, X.; Zhang, X.; Chai, B.; Peng, T. Chem. Phys. Lett. 2011, 503, 262-265
42. Luo, J.; Li, J.; Shen, D.; He, L.; Tong, D.; Hy, C. Sci. China Chem. 2010, 53, 1487-1491
43. Zhang, Q.; Wang, H. F.; Sun, G. S.; Huang, K. L.; Fang, W. P.; Yang, Y. Q. Chin. J. Catal. 2009, 30, 555-559
44. Zhang, Q.; Wang, H. F.; Sun, G. S.; Huang, K. L.; Fang, W. P.; Yang, Y. Q. J. Nat. Gas Chem. 2008, 17, 355-358
45. Srebowata, A.; Stefanowicz-Pieta, I.; Juszczyk, W.; Karpinski, Z. Polish J. Chem. 2007, 81, 1521-1529
46. Sharma, A.; Saito, I.; Nakagawa, H.; Miura, K. Fuel 2007, 86, 915-920
47. Lipshutz, B. H.; Frieman, B. A.; Butler, T.; Kogan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 800-803
48. Frieman, B. A.; Taft, B. R.; Lee, C.-T.; Butler, T.; Lipshutz, B. H. Synthesis 2005, 2989-2993
49. Chinchilla, R.; Najera, C. Chem. Rev. 2014, 114, 1783-1826
50. Tang, D.-T. D.; Collins, K. D.; Ernst, J. B.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1809-1813
51. Taladriz-Blanco, P.; Hervés, P.; Pérez-Juste, J. Top. Catal. 2013, 56, 1154-1170
52. Yu, B.; Zhao, Y.; Zhang, H.; Xu, J.; Hao, L.; Gao, X.; Liu, Z. Chem. Commun. 2014, 50, 2330-2333
53. Agostini, G.; Lamberti, C.; Pellegrini, R.; Leofanti, G.; Giannici, F.; Longo, A.; Groppo, E. ACS Catal. 2014, 4, 187-194
54. Kurokhtina, A. A.; Larina, E. V.; Schmidt, A. F.; Malaika, A.; Krzyzyńska, B.; Rechnia, P.; Kozłowski, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2013, 379, 327-332
55. Gunawan, R.; Li, X.; Lievens, C.; Gholizadeh, M.; Chaiwat, W.; Hu, X.; Mourant, D.; Bromly, J.; Li, C.-Z. Fuel 2013, 111, 709-717
56. Sugiyama, S.; Tanaka, H.; Bando, T.; Nakagawa, K.; Sotowa, K.-I.; Katou, Y.; Mori, T.; Yasukawa, T.; Ninomiya, W. Catal. Today 2013, 203, 116-121
57. Yin, M.; Natelson, R. H.; Campos, A. A.; Kolar, P.; Roberts, W. L. Fuel 2013, 103, 408-413
58. Maegawa, T.; Kitamura, Y.; Sako, S.; Udzu, T.; Sakurai, A.; Tanaka, A.; Kobayashi, Y.; Endo, K.; Bora, U.; Kurita, T.; Kozaki, A.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5937-5943
59. Gadge, S. T.; Bhanage, B. M. J. Org. Chem. 2013, 78, 6793-6797
60. Wang, Y.; Yao, J.; Li, H.; Su, D.; Antonietti, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2362-2365
61. Tarasov, A. L.; Kirichenko, O. A.; Tolkachev, N. N.; Mishin, I. V.; Kalenchuk, A. N.; Bogdan, V. I.; Kustov, L. M. Russ. J. Phys. Chem. A 2010, 84, 1122-1126
62. Kurita, T.; Aoki, F.; Mizumoto, T.; Maejima, T.; Esaki, H.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3371-3379
63. Nakamichi, N.; Kawashita, Y.; Hayashi, M. Org. Lett. 2002, 4, 3955-3957
64. Heidenreich, R. G.; Kohler, K.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J. Synlett 2002, 1118-1122
65. Felpin, F.-X.; Ayad, T.; Mitra, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2679-2690
66. Seki, M. Synthesis 2006, 2975-2992
67. Sakurai, H.; Tsukuda, T.; Hirao, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 2721-2722
68. Gómez-Sainero, M.; Seoane, X. L.; Fierro, J. L. G.; Arcoya, A. J. Catal. 2002, 209, 279-288
69. Geim, A. K.; Novoselov, K. S. Nat. Mater. 2007, 6, 183-191
70. Rao, C. N. R.; Sood, A. K.; Subrahmanyam, K. S.; Govindaraj, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7752-7777
71. Stankovich, S.; Dikin, D. A.; Dommett, G. H. B.; Kohlhaas, K. M.; Zimney, E. J.; Stach, E. A.; Piner, R. D.; Nguyen, S. T.; Ruoff, R. S. Nature 2006, 442, 282-286
72. Park, S.; Ruoff, R. S. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 217-224
73. Allen, M. J.; Tung, V. C.; Kaner, R. B. Chem. Rev. 2010, 110, 132-145
74. James, D. K.; Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2307-2318
75. Huang, J.; Liu, Y.; You, T. Anal. Methods 2010, 2, 202-211
76. Machado, B. F.; Serp, P. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 54-75
77. Bitter, J. H. J. Mater. Chem. 2010, 20, 7312-7321
78. Ledoux, J.; Vieira, R.; Pham-Huu, C.; Keller, N. J. Catal. 2003, 216, 333-342
79. Yang, L.; Zhao, Y.; Chen, S.; Wu, Q.; Wang, X.; Hu, Z. Chin. J. Catal. 2013, 34, 1986-1991
80. Konwar, L. J.; Boro, J.; Deka, D. Renewable Sustainable Energy Rev. 2014, 29, 546-564
81. Wang, D.-W.; Su, D. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 576-591
82. Yang, Z.; Nie, H.; Chen, X.; Chen, X.; Huang, S. J. Power Sources 2013, 236, 238-249
83. Esconjauregui, S.; Whelan, C. M.; Maex, K. Carbon 2009, 47, 659-669
84. Inami, N.; Mohamed, M. A.; Shikoh, E.; Fujiwara, A. Sci. Technol. Adv. Mater. 2007, 8, 292-295
85. Ding, F.; Larsson, P.; Larsson, J. A.; Ahuja, R.; Duan, H.; Rosén, A.; Bolton, K. Nano Lett. 2008, 8, 463-468
86. Bult, J. B.; Sawyer, W. G.; Ajayan, P. M.; Schadler, L. S. Nanotechnol. 2009, 20, 085302
87. Jourdain, V.; Bichara, C. Carbon 2013, 58, 2-39
88. Yamada, T.; Namai, T.; Hata, K.; Futaba, D. N.; Mizuno, K.; Fan, J.; Yudasaka, M.; Yumura, M.; Iijima, S. Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 131-136
89. Willems, I.; Kónya, Z.; Colomer, J. F.; Van Tendeloo, G.; Nagaraju, N.; Fonseca, A.; Nagy, J. B. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 71-76
90. Tessonnier, J. P.; Su, D. S. ChemSusChem 2011, 4, 824-847
91. Gavillet, J.; Loiseau, A.; Ducastelle, F.; Thair, S.; Bernier, P.; Stéphan, O.; Thibault, J.; Charlier, J. C. Carbon 2002, 40, 1649-1663
92. Raty, J. Y.; Gygi, F.; Galli, G. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 096103
93. Kumar, M.; Ando, Y. J. Nanosci. Nanotechnol. 2010, 10, 3739-3758
94. Gohier, A.; Ewels, C. P.; Minea, T. M.; Djouadi, M. A. Carbon 2008, 46, 1331-1338
95. Deng, W.-Q.; Xu, X.; Goddard, W. A. Nano Lett. 2004, 4, 2331-2335
96. Kumar, M. Carbon Nanotube Synthesis and Growth Mechanism. In Carbon Nanotubes-Synthesis, Characterization, Applications; Yellampalli, S., Eds.; InTech: 2011.
97. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596-1636
98. Ananikov, V. P.; Beletskaya, I. P. Dalton Trans. 2011, 40, 4011-4023
99. Zheng, J.; Roisnel, T.; Darcel, C.; Sortais, J.-B. ChemCatChem 2013, 5, 2861-2864
100. LaGrow, A. P.; Ingham, B.; Toney, M. F.; Tilley, R. D. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 16709-16718
101. Ganushevich, Y. S.; Miluykov, V. A.; Polyancev, F. M.; Latypov, S. K.; Lönnecke, P.; Hey-Hawkins, E.; Yakhvarov, D. G.; Sinyashin, O. G. Organometallics 2013, 32, 3914-3919
102. Li, J.; Huang, H.; Liang, W.; Gao, Q.; Duan, Z. Org. Lett. 2013, 15, 282-285
103. Sui, A.; Shi, X.; Wu, S.; Tian, H.; Geng, Y.; Wang, F. Macromolecules 2012, 45, 5436-5443
104. Ananikov, V. P.; Gayduk, K. A.; Starikova, Z. A.; Beletskaya, I. P. Organometallics 2010, 29, 5098-5102
105. Zheng, J.; Darcel, C.; Sortais, J.-B. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 81-84
106. Beaver, M. G.; Jamison, T. F. Org. Lett. 2011, 13, 4140-4143
107. Zhang, X.; Liu, H.; Hu, X.; Tang, G.; Zhu, J.; Zhao, Y. Org. Lett. 2011, 13, 3478-3481
108. Wu, L.; Ling, J.; Wu, Z.-Q. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1452-1456
109. Ananikov, V. P.; Orlov, N. V.; Kabeshov, M. A.; Beletskaya, I. P.; Starikova, Z. A. Organometallics 2008, 27, 4056-4061
110. O'Byrne, J. P.; Li, Z.; Jones, S. L. T.; Fleming, P. G.; Larsson, J. A.; Morris, M. A.; Holmes, J. D. ChemPhysChem 2011, 12, 2995-3001
111. Yoshikawa, N.; Ishizuka, E.; Taniguchi, S. Mater. Trans. 2006, 47, 898-902
112. Goethel, P. J.; Yang, R. T. J. Catal. 1986, 101 (2) 342-351
113. Goethel, P. J.; Yang, R. T. J. Catal. 1987, 108 (2) 356-363
114. Goethel, P. J.; Yang, R. T. J. Catal. 1989, 119 (1) 201-214
115. Mehedi, H.-a.; Arnault, J.-C.; Eon, D.; Hebert, C.; Carole, D.; Omnes, F.; Gheeraert, E. Carbon 2013, 59, 448-456
116. Vivas-Castro, J.; Rueda-Morales, G.; Ortega-Cervantez, G.; Moreno-Ruiz, L.; Ortega-Aviles, M.; Ortiz-Lopez, J. Synthesis of Carbon Nanostructures by Microwave Irradiation. In Carbon Nanotubes-Synthesis, Characterization, Applications; Yellampalli, S., Eds.; InTech: 2011.
117. Ramasse, Q. M.; Zan, R.; Bangert, U.; Boukhvalov, D. W.; Son, Y. W.; Novoselov, K. S. ACS Nano 2012, 6, 4063-4071
118. Demidov, D. V.; Prosvirin, I. P.; Sorokin, A. M.; Bukhtiyarov, V. I. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 1432-1439
119. Gordeev, E. G.; Polynski, M. V.; Ananikov, V. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 18815-18821
120. Dral, P. O.; Kivala, M.; Clark, T. J. Org. Chem. 2013, 78, 1894-1902
121. Panigrahi, S.; Bhattacharya, A.; Banerjee, S.; Bhattacharyya, D. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 4374-4379
122. Wang, W.; Zhang, Y.; Wang, Y. B. J. Chem. Phys. 2014, 140, 094302
123. Acik, M.; Chabal, Y. J. Jpn. J. Appl. Phys. 2011, 50 (7) 070101
124. Zhang, X.; Xin, J.; Ding, F. Nanoscale 2013, 5 (7) 2556-2569
125. Kim, K.; Coh, S.; Kisielowski, C.; Crommie, M. F.; Louie, S. G.; Cohen, M. L.; Zettl, A. Nat. Commun. 2013, 4, 2723
126. He, K.; Lee, G. D.; Robertson, A. W.; Yoon, E.; Warner, J. H. Nat. Commun. 2014, 5, 3040
127. Wagner, P.; Ivanovskaya, V. V.; Melle-Franco, M.; Humbert, B.; Adjizian, J.-J.; Briddon, P. R.; Ewels, C. P. Phys. Rev. B 2013, 88 (9) 094106
128. Homma, Y. Catalysts 2014, 4 (1) 38-48
129. Mattevi, C.; Kim, H.; Chhowalla, M. J. Mater. Chem. 2011, 21 (10) 3324-3334
130. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
131. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
132. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
133. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
134. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
135. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101
136. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620
137. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
138. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
139. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2013.
140. Stewart, J. J. P. J. Mol. Model. 2007, 13, 1173-1213
141. Stewart, J. J. P. MOPAC2012, Ver. 13.296L; Stewart Computational Chemistry: Web: HTTP://OpenMOPAC.net (accessed Aug 30, 2014).
142. Maia, J. D. C.; Urquiza Carvalho, G. A.; Mangueira, C. P.; Santana, S. R.; Cabral, L. A. F.; Rocha, G. B. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3072-3081
143. Chuvilin, A.; Kaiser, U.; Bichoutskaia, E.; Besley, N. A.; Khlobystov, A. N. Nat. Chem. 2010, 2, 450-453