Doped polycyclic aromatic hydrocarbons as building blocks for nanoelectronics: A theoretical study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 5, 2013, Pages 1894-1902

  Dral, Pavlo O ^a   Kivala, Milan ^a   Clark, Timothy ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIZATION; MINERAL OILS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

AROMATICITIES; BUILDING BLOCKES; HETEROATOM SUBSTITUTION; NATURAL ORBITALS; SEMI-EMPIRICAL; SPECTRAL PROPERTIES; THEORETICAL STUDY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULAR ELECTRONICS; SUBSTITUTION REACTION; THEORETICAL STUDY;

EID: 84874642816     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3018395     Document Type: Article

References (108)

1. Clar, E. Polycyclic Hydrocarbons; Academic Press: New York, 1964; Vol. I/II.
2. Pisula, W.; Feng, X.; Müllen, K. Chem. Mater. 2011, 23, 554
3. Wu, J. S.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718
4. Hirsch, A. Nat. Mater. 2010, 9, 868
5. Petrukhina, M. A.; Scott, L. T., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2012.
6. Chen, L.; Hernandez, Y.; Feng, X.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7640-7654
7. Dias, J. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12281
8. Feng, C.; Lin, C. S.; Fan, W.; Zhang, R. Q.; Van Hove, M. A. J. Chem. Phys. 2009, 131, 194702/1
9. Mishra, P. C.; Yadav, A. Chem. Phys. 2012, 402, 56
10. Feng, X.; Marcon, V.; Pisula, W.; Hansen, M. R.; Kirkpatrick, J.; Grozema, F.; Andrienko, D.; Kremer, K.; Müllen, K. Nat. Mater. 2009, 8, 421
11. Rieger, R.; Müllen, K. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 315
12. Kervyn, S.; Aurisicchio, C.; Bonifazi, D. In Functional Supramolecular Architectures; Samorì, P.; Cacialli, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2011; p 233.
13. Agou, T.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Chem. Commun. 2007, 3204
14. Bouit, P.-A.; Escande, A.; Szucs, R.; Szieberth, D.; Lescop, C.; Nyulászi, L.; Hissler, M.; Réau, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6524
15. Draper, S. M.; Gregg, D. J.; Madathil, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3486
16. Gorodetsky, A. A.; Chiu, C. Y.; Schiros, T.; Palma, M.; Cox, M.; Jia, Z.; Sattler, W.; Kymissis, I.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7909
17. Gregg, D. J.; Fitchett, C. M.; Draper, S. M. Chem. Commun. 2006, 3090
18. Jiang, W.; Qian, H. L.; Li, Y.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 7369
19. Wei, J.; Han, B.; Guo, Q.; Shi, X.; Wang, W.; Wei, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8209
20. Wu, D. Q.; Pisula, W.; Haberecht, M. C.; Feng, X.; Müllen, K. Org. Lett. 2009, 11, 5686
21. Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E.; Sorensen, T. S.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4940
22. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Nakamura, M. Org. Lett. 2011, 13, 2130
23. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Seki, S.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18614
24. Saito, S.; Matsuo, K.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9130
25. Takase, M.; Enkelmann, V.; Sebastiani, D.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5524
26. Wu, D.; Liu, R.; Pisula, W.; Feng, X.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2791
27. Zhou, Z.; Wakamiya, A.; Kushida, T.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4529
28. álvarez-Collado, J. R. Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 223
29. Hasegawa, T.; Suzuki, T.; Mukai, S. R.; Tamon, H. Carbon 2004, 42, 2195
30. Khavryuchenko, V. D.; Khavryuchenko, O. V.; Tarasenko, Y. A.; Lisnyak, V. V. Chem. Phys. 2008, 352, 231
31. Kurita, N.; Endo, M. Carbon 2002, 40, 253
32. Mandumpal, J.; Gemming, S.; Seifert, G. Chem. Phys. Lett. 2007, 447, 115
33. Tran, F.; Alameddine, B.; Jenny, T. A.; Wesolowski, T. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9155
34. Kawaguchi, M. Adv. Mater. 1997, 9, 615
35. Liu, H.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3335
36. Lv, R. T.; Terrones, M. Mater. Lett. 2012, 78, 209
37. Vostrowsky, O.; Hirsch, A. Chem. Rev. 2006, 106, 5191
38. Terrones, M.; Jorio, A.; Endo, M.; Rao, A. M.; Kim, Y. A.; Hayashi, T.; Terrones, H.; Charlier, J.-C.; Dresselhaus, G.; Dresselhaus, M. S. Mater. Today 2004, 7, 30
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
40. Clark, T.; Alex, A.; Beck, B.; Burkhardt, F.; Chandrasekhar, J.; Gedeck, P.; Horn, A.; Hutter, M.; Martin, B.; Dral, P. O.; Rauhut, G.; Sauer, W.; Schindler, T.; Steinke, T.; VAMP 11.0; University of Erlangen, Germany, 2011.
41. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615
42. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939
43. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206
44. Blaudeau, J.-P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016
45. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
46. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
47. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163
48. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797
49. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chem. Acc. 1973, 28, 213
50. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209
51. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
52. Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223
53. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976
54. Ciammaichella, A.; Dral, P. O.; Clark, T.; Tagliatesta, P.; Sekita, M.; Guldi, D. M. Chem. Eur. J. 2012, Early view, DOI: 10.1002/chem.201202245.
55. Schenker, S.; Schneider, C.; Tsogoeva, S. B.; Clark, T. J. Chem. Theor. Comput. 2011, 7, 3586
56. Lambert, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1756
57. Kamada, K.; Ohta, K.; Shimizu, A.; Kubo, T.; Kishi, R.; Takahashi, H.; Botek, E.; Champagne, B.; Nakano, M. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 937
58. Stewart, J. J. P. J. Mol. Model. 2007, 13, 1173-1213
59. Dral, P. O.; Clark, T. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 11303
60. Pulay, P. Chem. Phys. Lett. 1980, 73, 393
61. Dewar, M.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 99, 4899
62. Dewar, M. J. S.; McKee, M. L.; Rzepa, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3607
63. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902
64. Dewar, M. J. S.; Reynolds, C. H. J. Comput. Chem. 1986, 7, 140
65. Davis, L. P.; Guidry, R. M.; Williams, J. R.; Dewar, M. J. S.; Rzepa, H. S. J. Comput. Chem. 1981, 2, 433
66. Winget, P.; Clark, T. J. Mol. Model. 2005, 11, 439
67. Winget, P.; Horn, A. H. C.; Selçuki, C.; Martin, B.; Clark, T. J. Mol. Model. 2003, 9, 408
68. Materials Studio v6.0.0 ed.; Accelrys Software Inc.: 2011.
69. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
70. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200
71. Handy, N. C.; Cohen, A. J. Mol. Phys. 2001, 99, 403
72. Hoe, W.-M.; Cohen, A.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 319
73. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294
74. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265
75. Hashimoto, S.; Seki, K.; Sato, N.; Inokuchi, H. J. Chem. Phys. 1982, 76, 163
76. Salinas, M.; Jäger, C. M.; Amin, A. Y.; Dral, P. O.; Meyer-Friedrichsen, T.; Hirsch, A.; Clark, T.; Halik, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12648
77. Dral, P. O.; Shubina, T. E.; Hirsch, A.; Clark, T. ChemPhysChem 2011, 12, 2581
78. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454
79. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439
80. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433
81. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433
82. Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, R.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2006, 124
83. Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, R.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2006, 124
84. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218
85. Van Caillie, C.; Amos, R. D. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 249
86. Van Caillie, C.; Amos, R. D. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 159
87. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
88. Hill, I. G.; Kahn, A.; Soos, Z. G.; Pascal, R. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 181
89. Djurovich, P. I.; Mayo, E. I.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Org. Electron. 2009, 10, 515
90. Cappellini, G.; Malloci, G.; Mulas, G. Superlattices Microstruct. 2009, 46, 14
91. Nayak, P. K.; Periasamy, N. Org. Electron. 2009, 10, 1396
92. Sharifzadeh, S.; Biller, A.; Kronik, L.; Neaton, J. B. Phys. Rev. B 2012, 85
93. Hummer, K.; Ambrosch-Draxl, C. Phys. Rev. B 2005, 71
94. Konarev, D. V.; Kovalevsky, A. Y.; Litvinov, A. L.; Drichko, N. V.; Tarasov, B. P.; Coppens, P.; Lyubovskaya, R. N. J. Solid State Chem. 2002, 168, 474
95. Zhurko, G. A.; Zhurko, D. A. Chemcraft 1.6 (Build 355); 2012.
96. Rauhut, G.; Clark, T.; Steinke, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9174
97. Schleyer, P. V.; Jiao, H. J.; Hommes, N. J. R. V.; Malkin, V. G.; Malkina, O. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12669
98. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H. J.; Hommes, N. J. R. V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
99. Chen, Z. F.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. V. Chem. Rev. 2005, 105, 3842
100. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497
101. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789
102. Ruud, K.; Helgaker, T.; Bak, K. L.; Jorgensen, P.; Jensen, H. J. A. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3847
103. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251
104. London, F. J. Phys. Radium 1937, 8, 397
105. McWeeny, R. Phys. Rev. 1962, 126, 1028
106. Clar, E. The Aromatic Sextet; Wiley: London, 1972.
107. Cremer, D.; Günther, H. Liebigs Ann. Chem. 1972, 763, 87
108. Moran, D.; Stahl, F.; Bettinger, H. F.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6746