Design strategies for bioorthogonal smart probes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 46, 2014, Pages 9307-9320

  Shieh, Peyton ^a   Bertozzi, Carolyn R ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMOLECULES;

BIOORTHOGONAL CHEMISTRIES; DESIGN STRATEGIES; DETECTION OF BIOMOLECULES; LIVING SYSTEMS; SELECTIVE LABELING; SMART PROBES; TARGETED DELIVERY; THERAPEUTIC AGENTS;

PROBES;

ALDEHYDE; ALKYNE; AZIDE; DRUG CARRIER; FLUORESCENT DYE; MOLECULAR PROBE; OXIME; PHOSPHINE DERIVATIVE;

CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; CYCLOADDITION; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; HUMAN; MOLECULAR IMAGING; MOLECULAR PROBE; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROCEDURES; STAINING; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; ALKYNES; AZIDES; CLICK CHEMISTRY; CYCLOADDITION REACTION; DRUG CARRIERS; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; FLUORESCENT DYES; HUMANS; MOLECULAR IMAGING; MOLECULAR PROBES; OXIDATION-REDUCTION; OXIMES; PHOSPHINES; STAINING AND LABELING;

EID: 84908577326     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01632g     Document Type: Review

References (127)

1. D. M. Patterson L. A. Nazarova J. A. Prescher ACS Chem. Biol. 2014 9 592 605
2. K. Lang J. W. Chin ACS Chem. Biol. 2014 9 16 20
3. K. Lang J. W. Chin Chem. Rev. 2014 114 4764 4806
4. C. P. Ramil Q. Lin Chem. Commun. 2013 49 11007 11022
5. M. F. Debets J. C. M. van Hest F. P. J. T. Rutjes Org. Biomol. Chem. 2013 11 6439 6455
6. L. K. Mahal K. J. Yarema C. R. Bertozzi Science 1997 276 1125 1128
7. I. Chen M. Howarth W. Lin A. Y. Ting Nat. Methods 2005 2 99 104
8. L. Wang Z. Zhang A. Brock P. G. Schultz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 56 61
9. A. Tuley Y.-J. Lee B. Wu Z. U. Wang W. R. Liu Chem. Commun. 2014 50 7424 7426
10. Y. Zeng T. N. C. Ramya A. Dirksen P. E. Dawson J. C. Paulson Nat. Methods 2009 6 207 209
11. J. B. Rannes A. Ioannou S. C. Willies G. Grogan C. Behrens S. L. Flitsch N. J. Turner J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8436 8439
12. I. S. Carrico B. L. Carlson C. R. Bertozzi Nat. Chem. Biol. 2007 3 321 322
13. P. Crisalli E. T. Kool J. Org. Chem. 2013 78 1184 1189
14. J. Kalia R. T. Raines Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7523 7526
15. P. Agarwal J. van der Weijden E. M. Sletten D. Rabuka C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 46 51
16. P. Agarwal R. Kudirka A. E. Albers R. M. Barfield G. W. de Hart P. M. Drake L. C. Jones D. Rabuka Bioconjugate Chem. 2013 24 846 851
17. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515 1566
18. G. Gubitz R. Wintersteiger R. W. Frei J. Liq. Chromatogr. 1984 7 839 854
19. H. Koizumi Y. Suzuki J. Chromatogr. 1988 457 299 307
20. S. Uzu S. Kanda K. Nakashima S. Akiyama Analyst 1990 115 1477 1482
21. M. Konarzycka-Bessler U. T. Bornscheuer Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1418 1420
22. O. Dilek S. L. Bane Tetrahedron Lett. 2007 49 1413 1416
23. O. Dilek S. L. Bane J. Fluoresc. 2011 21 347 354
24. A. Banerjee T. D. Panosian K. Mukherjee R. Ravindra S. Gal D. L. Sackett S. Bane ACS Chem. Biol. 2010 5 777 785
25. J. A. Key C. Li C. W. Cairo Bioconjugate Chem. 2012 23 363 371
26. S. Salahuddin O. Renaudet J.-L. Reymond Org. Biomol. Chem. 2004 2 1471 1475
27. P. I. Kitov D. F. Vinals S. Ng K. F. Tjhung R. Derda J. Am. Chem. Soc. 2014 136 8149 8152
28. A. Ji W. Ren H. Ai Chem. Commun. 2014 50 7469 7472
29. E. Saxon C. R. Bertozzi Science 2000 287 2007 2010
30. F. L. Lin H. M. Hoyt H. van Halbeek R. G. Bergman C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2686 2695
31. M. S. Schiedel C. A. Briehn P. Bauerle Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4677 4680
32. G. A. Lemieux C. L. de Graffenried C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4708 4709
33. M. J. Hangauer C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2394 2397
34. P. V. Chang J. A. Prescher M. J. Hangauer C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8400 8401
35. A. S. Cohen E. A. Dubikovskaya J. S. Rush C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8563 8565
36. J. L. Denburg R. T. Lee W. D. McElroy Arch. Biochem. Biophys. 1969 134 381 394
37. E. Saxon J. I. Armstrong C. R. Bertozzi Org. Lett. 2000 2 2141 2143
38. B. L. Nilsson L. L. Kiessling R. T. Raines Org. Lett. 2000 2 1939 1941
39. M. Azoulay G. Tuffin W. Sallem J.-C. Florent Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 3147 3149
40. J. A. Prescher D. H. Dube C. R. Bertozzi Nature 2004 430 873 877
41. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
42. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
43. N. J. Agard J. A. Prescher C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15046 15047
44. J. M. Baskin J. A. Prescher S. T. Laughlin N. J. Agard P. V. Chang I. A. Miller A. Lo J. A. Codelli C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 16793 16797
45. X. Ning J. Guo M. A. Wolfert G.-J. Boons Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2253 2255
46. J. C. Jewett E. M. Sletten C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3688 3690
47. M. F. Debets S. S. van Berkel S. Schoffelen F. P. Rutjes J. C. van Hest F. L. van Delft Chem. Commun. 2010 46 97 99
48. J. Dommerholt S. Schmidt R. Temming L. J. A. Hendriks F. P. J. T. Rutjes J. C. M. van Hest D. J. Lefeber P. Friedl F. L. van Delft Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9422 9425
49. G. de Almeida E. M. Sletten H. Nakamura K. K. Palaniappan C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2443 2447
50. V. Hong N. F. Steinmetz M. Manchester M. G. Finn Bioconjugate Chem. 2010 21 1912 1916
51. S. I. Presolski V. Hong S.-H. Cho M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14570 14576
52. D. Soriano Del Amo W. Wang H. Jiang C. Besanceney A. C. Yan M. Levy Y. Liu F. L. Marlow P. Wu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16893 16899
53. C. Besanceney-Webler H. Jiang T. Zheng L. Feng D. Soriano del Amo W. Wang L. M. Klivansky F. L. Marlow Y. Liu P. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8051 8056
54. C. Le Droumaguet C. Wang Q. Wang Chem. Soc. Rev. 2010 39 1233 1239
55. P. D. Jarowski Y.-L. Wu W. B. Schweizer F. Diederich Org. Lett. 2008 10 3347 3350
56. D. K. Scrafton J. E. Taylor M. F. Mahon J. S. Fossey T. D. James J. Org. Chem. 2008 73 2871 2874
57. D. Schweinfurth K. I. Hardcastle U. H. F. Bunz Chem. Commun. 2008 19 2203 2205
58. S. S. Bag R. Kundu J. Org. Chem. 2011 76 3348 3356
59. J. C. Er M. K. Tang C. G. Chia H. Liew M. Vendrell Y.-T. Chang Chem. Sci. 2013 4 2168 2176
60. K. Sivakumar F. Xie B. M. Cash S. Long H. N. Barnhill Q. Wang Org. Lett. 2004 6 4603 4606
61. K. E. Beatty F. Xie Q. Wang D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14150 14151
62. K. E. Beatty J. C. Liu F. Xie D. C. Dieterich E. M. Schuman Q. Wang D. A. Tirrell Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7364 7367
63. M. Sawa T.-L. Hsu T. Itoh M. Sugiyama S. R. Hanson P. K. Vogt C.-H. Wong Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 12371 12376
64. C. Wang F. Xie N. Suthiwangcharoen J. Sun Q. Wang Sci. China: Chem. 2012 55 125 130
65. A. Herner I. Nikic M. Kallay E. A. Lemke P. Kele Org. Biomol. Chem. 2013 11 3297 3306
66. A. Herner G. E. Girona I. Nikic M. Kallay E. A. Lemke P. Kele Bioconjugate Chem. 2014 25 1370 1374
67. A. Horner D. Volz T. Hagendorn D. Furniss L. Greb F. Ronicke M. Nieger U. Schepers S. Brase RSC Adv. 2014 4 11528 11534
68. F. Xie K. Sivakumar Q. Zeng M. A. Bruckman B. Hodges Q. Wang Tetrahedron 2008 64 2906 2914
69. P. Shieh M. J. Hangauer C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17428 17431
70. Y. Urano M. Kamiya K. Kanda T. Ueno K. Hirose T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4888 4894
71. P. Shieh M. S. Siegrist A. J. Cullen C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 5456 5461
72. Y. Koide Y. Urano K. Hanaoka T. Terai T. Nagano ACS Chem. Biol. 2011 6 600 608
73. J.-J. Shie Y.-C. Liu Y.-M. Lee C. Lim J.-M. Fang C.-H. Wang J. Am. Chem. Soc. 2014 136 9953 9961
74. J. V. Staros H. Bayley D. N. Standring J. R. Knowles Biophys. Res. Commun. 1978 80 568 572
75. C. Uttamapinant A. Tangpeerachaikul S. Grecian S. Clarke U. Singh P. Slade K. R. Gee A. Y. Ting Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5852 5856
76. V. Bevilacqua M. King M. Chaumontet M. Nothisen S. Gabillet D. Buisson C. Puente A. Wagner F. Taran Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5872 5876
77. Z. Zhou C. J. Fahrni J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8862 8863
78. J. A. Key S. Koh Q. K. Timerghazin A. Brown C. W. Cairo Dyes Pigm. 2009 82 192 203
79. J. Li M. Hu S. Q. Yao Org. Lett. 2009 11 3008 3011
80. J. Qi C.-H. Tung Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 320 323
81. J. Qi M.-S. Han Y.-C. Chang C.-H. Tung Bioconjugate Chem. 2011 22 1758 1762
82. J. A. Key C. W. Cairo Dyes Pigm. 2011 88 95 102
83. L. Rong L.-H. Liu S. Chen H. Cheng C.-S. Chen Z.-Y. Li S.-Y. Qin X.-Z. Zhang Chem. Commun. 2013 50 667 669
84. J. C. Jewett C. R. Bertozzi Org. Lett. 2011 13 5937 5939
85. F. Friscourt C. J. Fahrni G.-J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18809 18815
86. R. van Geel G. J. M. Prujin F. L. van Delft W. C. Boelens Bioconjugate Chem. 2012 23 392 398
87. W. Song Y. Wang J. Qu M. M. Madden Q. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2832 2835
88. W. Song Y. Wang J. Qu Q. Lin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9654 9655
89. Y. Wang W. J. Hu W. Song R. K. V. Lim Q. Lin Org. Lett. 2008 10 3725 3728
90. Z. Yu T. Y. Ohulchanskyy P. An P. N. Prasad Q. Lin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16766 16769
91. E. Kaya M. Vrabel C. Deiml S. Prill V. S. Fluxa T. Carrell Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4466 4469
92. Y.-J. Lee B. Wu J. E. Raymond Y. Zeng X. Fang K. L. Wooley W. R. Liu ACS Chem. Biol. 2013 8 1664 1670
93. X. S. Wang Y.-J. Lee W. R. Liu Chem. Commun. 2014 50 3176 3179
94. Z. Yu Y. Pan Z. Wang J. Wang Q. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10600 10604
95. Z. Yu Q. Lin J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4153 4156
96. W. Song Y. Wang Z. Yu C. I. R. Vera J. Qu Q. Lin ACS Chem. Biol. 2010 5 875 887
97. P. An Z. Yu Q. Lin Org. Lett. 2013 15 5496 5499
98. M. L. Blackman M. Royzen J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13518 13519
99. N. K. Devaraj R. Weissleder S. A. Hilderbrand Bioconjugate Chem. 2008 19 2297 2299
100. M. R. Karver R. Weissleder S. A. Hilderbrand Bioconjugate Chem. 2011 22 2263 2270
101. M. T. Taylor M. L. Blackman O. Dmitrenko J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9646 9649
102. J. Yang J. Seckute C. M. Cole N. K. Devaraj Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7476 7479
103. D. M. Patterson L. A. Nazarova B. Xie D. N. Kamber J. A. Prescher J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18638 16843
104. W. Chen D. Wang C. Dai D. Hamelberg B. Wang Chem. Commun. 2012 48 1736 1738
105. N. K. Devaraj S. Hilderbrand R. Upadhyay R. Mazitschek R. Weissleder Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2869 2872
106. K. Lang L. Davis J. Torres-Kolbus C. Chou A. Deiters J. W. Chin Nat. Chem. 2012 4 298 304
107. K. S. Yang G. Budin T. Reiner C. Vinegoni R. Weissleder Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6598 6603
108. D. S. Liu A. Tangpeerachaikul R. Selvaraj M. T. Taylor J. M. Fox A. Y. Ting J. Am. Chem. Soc. 2012 134 792 795
109. K. Lang L. Davis S. Wallace M. Mahesh D. J. Cox M. L. Blackman J. M. Fox J. W. Chin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10317 10320
110. C. Dumas-Verdes F. Miomandre E. Lepicier O. Galangau T. T. Vu G. Clavier R. Meallet-Renault P. Audebert Eur. J. Org. Chem. 2010 2525 2535
111. G.-S. Jiao L. H. Thoresen K. Burgess J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14668 14669
112. J. C. T. Carlson L. G. Meimetis S. A. Hilderbrand R. Weissleder Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6917 6920
113. L. G. Meimetis J. C. T. Carlson R. J. Giedt R. H. Kohler R. Weissleder Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7531 7534
114. H. Xu J. Yang J. Seckute N. K. Devaraj Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5805 5809
115. A. Wieczorek T. Buckup R. Wombacher Org. Biomol. Chem. 2014 12 4177 4185
116. A. A. Neves H. Stockmann Y. A. Wainman J. C.-H. Kuo S. Fawcett F. J. Leeper K. M. Brindle Bioconjugate Chem. 2013 24 934 941
117. R. M. Versteegen R. Rossin W. t. Hoeve H. M. Janssen M. S. Robillard Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 14112 14116
118. J. L. Seitchik J. C. Peeler M. T. Taylor M. L. Blackman T. W. Rhoads R. B. Cooley C. Refakis J. M. Fox R. A. Mehl J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2898 2901
119. A. J. Dirks J. J. L. M. Cornelissen R. J. M. Nolte Bioconjugate Chem. 2009 20 1129 1138
120. M. A. Wijdeven C. Nicosia A. Borrmann J. Huskens F. L. van Delft RSC Adv. 2014 4 10549 10552
121. W. G. Lewis L. G. Green F. Grynszpan Z. Radic P. R. Carlier P. Taylor M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1053 1057
122. J. Michaelis A. Roloff O. Seitz Org. Biomol. Chem. 2014 12 2821 2833
123. J. Cai X. Li X. Yue J. S. Taylor J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16324 16325
124. H. Sun X. Peng Bioconjugate Chem. 2013 24 1226 1234
125. J. Seckute J. Yang N. K. Devaraj Nucleic Acids Res. 2013 41 e148
126. Z. Yu L. Y. Ho Q. Lin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11912 11915
127. A. A. Poloukhtine N. E. Mbua M. A. Wolfert G.-J. Boons V. V. Popik J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15769 15776