Rigid tetrazine fluorophore conjugates with fluorogenic properties in the inverse electron demand Diels-Alder reaction

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 24, 2014, Pages 4177-4185

  Wieczorek, Achim ^a   Buckup, Tiago ^a   Wombacher, Richard ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSYNTHESIS; CYCLOADDITION; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; QUENCHING;

AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; DIELS-ALDER CYCLOADDITIONS; DIELS-ALDER REACTION; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; FLUORESCENCE QUENCHING; RESONANCE ENERGY TRANSFER; STILLE CROSS-COUPLING; TIME-RESOLVED SPECTROSCOPY;

FLUOROPHORES;

AZIDE; DIHYDROFOLATE REDUCTASE; FLUORESCENT DYE; MUTANT PROTEIN;

CHEMISTRY; CYCLOADDITION; ELECTRON; ESCHERICHIA COLI; METABOLISM; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS;

AZIDES; CYCLOADDITION REACTION; ELECTRONS; ESCHERICHIA COLI; FLUORESCENT DYES; MUTANT PROTEINS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; TETRAHYDROFOLATE DEHYDROGENASE;

EID: 84901650107     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob00245h     Document Type: Article

References (56)

1. T. Curtius A. Darapsky E. Müller Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907 40 1 84 88
2. T. Curtius G. M. Dedichen J. Prakt. Chem. 1894 50 1 241 274
3. A. Pinner Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1893 26 2 2126 2135
4. G. Clavier P. Audebert Chem. Rev. 2010 110 6 3299 3314
5. J. F. Ding N. H. Song Z. Li Chem. Commun. 2010 46 45 8668 8670
6. Z. Li J. Ding N. Song J. Lu Y. Tao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 38 13160 13161
7. Z. Li J. F. Ding Macromol. Chem. Phys. 2011 212 20 2260 2267
8. Z. Li J. F. Ding N. H. Song X. M. Du J. Y. Zhou J. P. Lu Y. Tao Chem. Mater. 2011 23 7 1977 1984
9. D. E. Chavez M. A. Hiskey J. Heterocycl. Chem. 1998 35 6 1329 1332
10. D. E. Chavez M. A. Hiskey R. D. Gilardi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 10 1791 1792
11. D. E. Chavez R. D. Gilardi J. Energ. Mater. 2009 27 2 110 117
12. D. L. Boger Chem. Rev. 1986 86 5 781 793
13. D. L. Boger J. Y. Hong J. Am. Chem. Soc. 2001 123 35 8515 8519
14. J. Schoch M. Wiessler A. Jäschke J. Am. Chem. Soc. 2010 132 26 8846 8847
15. J. Schoch S. Ameta A. Jäschke Chem. Commun. 2011 47 46 12536 12537
16. A. Niederwieser A. K. Spate L. D. Nguyen C. Jungst W. Reutter V. Wittmann Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 15 4265 4268
17. R. Pipkorn W. Waldeck B. Didinger M. Koch G. Mueller M. Wiessler K. Braun J. Pept. Sci. 2009 15 3 235 241
18. M. L. Blackman M. Royzen J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2008 130 41 13518 13519
19. N. K. Devaraj R. Upadhyay J. B. Haun S. A. Hilderbrand R. Weissleder Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 38 7013 7016
20. T. Plass S. Milles C. Koehler J. Szymanski R. Mueller M. Wiessler C. Schultz E. A. Lemke Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 17 4166 4170
21. E. Kaya M. Vrabel C. Deiml S. Prill V. S. Fluxa T. Carell Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 18 4466 4469
22. K. Lang L. Davis J. Torres-Kolbus C. Chou A. Deiters J. W. Chin Nat. Chem. 2012 4 4 298 304
23. D. S. Liu A. Tangpeerachaikul R. Selvaraj M. T. Taylor J. M. Fox A. Y. Ting J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2 792 795
24. C. Dumas-Verdes F. Miomandre E. Lepicier O. Galangau T. T. Vu G. Clavier R. Meallet-Renault P. Audebert Eur. J. Org. Chem. 2010 13 2525 2535
25. N. K. Devaraj S. Hilderbrand R. Upadhyay R. Mazitschek R. Weissleder Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 16 2869 2872
26. J. R. Lakowicz, Principles of fluorescence spectroscopy, Springer, New York, 3rd edn, 2006
27. G. S. Jiao L. H. Thoresen K. Burgess J. Am. Chem. Soc. 2003 125 48 14668 14669
28. P. Audebert F. Miomandre G. Clavier M. C. Vernieres S. Badre R. Meallet-Renault Chem.-Eur. J. 2005 11 19 5667 5673
29. Y. H. Gong F. Miomandre R. Meallet-Renault S. Badre L. Galmiche J. Tang P. Audebert G. Clavier Eur. J. Org. Chem. 2009 35 6121 6128
30. Q. Zhou P. Audebert G. Clavier R. Meallet-Renault F. Miomandre Z. Shaukat T. T. Vu J. Tang J. Phys. Chem. C 2011 115 44 21899 21906
31. Z. Qing P. Audebert G. Clavier R. Meallet-Renault F. Miomandre J. Tang New J. Chem. 2011 35 8 1678 1682
32. J. Malinge C. Allain A. Brosseau P. Audebert Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 34 8534 8537
33. C. Quinton V. Alain-Rizzo C. Dumas-Verdes G. Clavier F. Miomandre P. Audebert Eur. J. Org. Chem. 2012 7 1394 1403
34. J. C. Carlson L. G. Meimetis S. A. Hilderbrand R. Weissleder Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 27 6917 6920
35. N. Leconte A. Keromnes-Wuillaume F. Suzenet G. Guillaumet Synlett 2007 204 210
36. Z. Novak A. Kotschy Org. Lett. 2003 5 19 3495 3497
37. J. Soloducho J. Doskocz J. Cabaj S. Roszak Tetrahedron 2003 59 26 4761 4766
38. M. R. Karver R. Weissleder S. A. Hilderbrand Bioconjugate Chem. 2011 22 11 2263 2270
39. J. Yang M. R. Karver W. Li S. Sahu N. K. Devaraj Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 21 5222 5225
40. L. H. Thoresen G. S. Jiao W. C. Haaland M. L. Metzker K. Burgess Chem.-Eur. J. 2003 9 19 4603 4610
41. M. Benstead G. A. Rosser A. Beeby G. H. Mehl R. W. Boyle Photochem. Photobiol. Sci. 2011 10 6 992 999
42. A. Carpita L. Mannocci R. Rossi Eur. J. Org. Chem. 2005 9 1859 1864
43. P. Shieh M. J. Hangauer C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 42 17428 17431
44. V. Farina B. Krishnan J. Am. Chem. Soc. 1991 113 25 9585 9595
45. T. G. Kim J. C. Castro A. Loudet J. G. Jiao R. M. Hochstrasser K. Burgess M. R. Topp J. Phys. Chem. A 2006 110 1 20 27
46. R. A. Velapoldi H. H. Tonnesen J. Fluoresc. 2004 14 4 465 472
47. E. E. Neuteboom S. C. J. Meskers E. H. A. Beckers S. Chopin R. A. J. Janssen J. Phys. Chem. A 2006 110 45 12363 12371
48. S. Speiser Chem. Rev. 1996 96 6 1953 1976
49. W. H. Wu L. L. Liu X. N. Cui C. S. Zhang J. Z. Zhao Dalton Trans. 2013 42 40 14374 14379
50. G. P. Miller S. J. Benkovic Biochemistry 1998 37 18 6327 6335
51. P. T. Rajagopalan Z. Zhang L. McCourt M. Dwyer S. J. Benkovic G. G. Hammes Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 21 13481 6
52. A. Nadler C. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9 2408 2410
53. G. R. Fulmer A. J. M. Miller N. H. Sherden H. E. Gottlieb A. Nudelman B. M. Stoltz J. E. Bercaw K. I. Goldberg Organometallics 2010 29 9 2176 2179
54. G. A. Crosby J. N. Demas J. Phys. Chem. 1971 75 8 991 1024
55. A. Nierth A. Y. Kobitski G. U. Nienhaus A. Jäschke J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8 2646 2654
56. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09 (Revision B.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010