A genetically encoded aldehyde for rapid protein labelling

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 56, 2014, Pages 7424-7426

  Tuley, Alfred ^a   Lee, Yan Jiun ^a   Wu, Bo ^a   Wang, Zhiyong U ^b   Liu, Wenshe R ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

^b TROY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; GREEN FLUORESCENT PROTEIN; HYDROXYLAMINE; TRANSFER RNA; AMINO ACID; BACTERIAL PROTEIN; NON CANONICAL AMINO ACID; OMPX1 PROTEIN; OMPX2 PROTEIN; PHENYLALANINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMISTRY; GENETICS; PROCEDURES; STAINING; TIME; ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ESCHERICHIA COLI; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE MICROSCOPY; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; GENE MUTATION; KINETICS; MAMMAL CELL; MOLECULAR WEIGHT; NONHUMAN; PHENOTYPE; POLYACRYLAMIDE GEL ELECTROPHORESIS; PROTEIN EXPRESSION; PROTEIN LABELING; PROTEIN MODIFICATION;

ALDEHYDES; GREEN FLUORESCENT PROTEINS; HYDROXYLAMINE; RNA, TRANSFER; STAINING AND LABELING; TIME FACTORS;

EID: 84902668723     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc02000f     Document Type: Article

References (47)

1. J. M. McFarland, M. B. Francis, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13490
2. J. M. McFarland, N. S. Joshi, M. B. Francis, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 7639
3. M. J. Han, D. C. Xiong, X. S. Ye, Chem. Commun., 2012, 48, 11079
4. P. Agarwal, R. Kudirka, A. E. Albers, R. M. Barfield, G. W. de Hart, P. M. Drake, L. C. Jones, D. Rabuka, Bioconjugate Chem., 2013, 24, 846
5. P. Agarwal, J. van der Weijden, E. M. Sletten, D. Rabuka, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2013, 110, 46
6. L. S. Witus, C. Netirojjanakul, K. S. Palla, E. M. Muehl, C. H. Weng, A. T. Iavarone, M. B. Francis, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 17223
7. I. I. Geschwind, C. Hao Li, Biochim. Biophys. Acta, 1954, 15, 442
8. I. S. Carrico, B. L. Carlson, C. R. Bertozzi, Nat. Chem. Biol., 2007, 3, 321
9. J. S. Rush, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12240
10. P. Wu, W. Shui, B. L. Carlson, N. Hu, D. Rabuka, J. Lee, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2009, 106, 3000
11. J. E. Hudak, H. H. Yu, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 16127
12. O. El-Mahdi, O. Melnyk, Bioconjugate Chem., 2013, 24, 735
13. L. Wang, Z. Zhang, A. Brock, P. G. Schultz, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2003, 100, 56
14. Z. Zhang, B. A. Smith, L. Wang, A. Brock, C. Cho, P. G. Schultz, Biochemistry, 2003, 42, 6735
15. Y. Huang, W. Wan, W. K. Russell, P. J. Pai, Z. Wang, D. H. Russell, W. Liu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 878
16. B. Wu, Z. Wang, Y. Huang, W. R. Liu, ChemBioChem, 2012, 13, 1405
17. H. Zeng, J. Xie, P. G. Schultz, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5356
18. A. Dirksen, T. M. Hackeng, P. E. Dawson, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 7581
19. A. Dirksen, P. E. Dawson, Bioconjugate Chem., 2008, 19, 2543
20. Y. Zeng, T. N. Ramya, A. Dirksen, P. E. Dawson, J. C. Paulson, Nat. Methods, 2009, 6, 207
21. M. Wendeler, L. Grinberg, X. Wang, P. E. Dawson, M. Baca, Bioconjugate Chem., 2014, 25, 93
22. Y. S. Wang, W. K. Russell, Z. Wang, W. Wan, L. E. Dodd, P. J. Pai, D. H. Russell, W. R. Liu, Mol. Biosyst., 2011, 7, 714
23. Y. S. Wang, X. Fang, A. L. Wallace, B. Wu, W. R. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 2950
24. Y. S. Wang, X. Fang, H. Y. Chen, B. Wu, Z. U. Wang, C. Hilty, W. R. Liu, ACS Chem. Biol., 2013, 8, 405
25. J. M. Tharp, Y. S. Wang, Y. J. Lee, Y. Yang, W. R. Liu, ACS Chem. Biol., 2014, 9, 884
26. A. Tuley, Y. S. Wang, X. Fang, Y. Kurra, Y. H. Rezenom, W. R. Liu, Chem. Commun., 2014, 50, 2673
27. S. C. Reddington, E. M. Tippmann, D. D. Jones, Chem. Commun., 2012, 48, 8419
28. J. D. Pedelacq, S. Cabantous, T. Tran, T. C. Terwilliger, G. S. Waldo, Nat. Biotechnol., 2006, 24, 79
29. X. S. Wang, Y. J. Lee, W. R. Liu, Chem. Commun., 2014, 50, 3176
30. Y. J. Lee, B. Wu, J. E. Raymond, Y. Zeng, X. Fang, K. L. Wooley, W. R. Liu, ACS Chem. Biol., 2013, 8, 1664
31. K. Lang, L. Davis, S. Wallace, M. Mahesh, D. J. Cox, M. L. Blackman, J. M. Fox, J. W. Chin, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 10317
32. A. Borrmann, S. Milles, T. Plass, J. Dommerholt, J. M. Verkade, M. Wiessler, C. Schultz, J. C. van Hest, F. L. van Delft, E. A. Lemke, Chem Bio Chem, 2012, 13, 2094
33. T. Plass, S. Milles, C. Koehler, J. Szymanski, R. Mueller, M. Wiessler, C. Schultz, E. A. Lemke, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 4166
34. M. L. Blackman, M. Royzen, J. M. Fox, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13518
35. G. R. Lorello, M. C. Legault, B. Rakic, K. Bisgaard, J. P. Pezacki, Bioorg. Chem., 2008, 36, 105
36. J. Y. Byeon, F. T. Limpoco, R. C. Bailey, Langmuir, 2010, 26, 15430
37. D. A. Ossipov, X. Yang, O. Varghese, S. Kootala, J. Hilborn, Chem. Commun., 2010, 46, 8368
38. V. Raindlova, R. Pohl, M. Sanda, M. Hocek, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 1064
39. B. H. Rotstein, V. Rai, R. Hili, A. K. Yudin, Nat. Protoc., 2010, 5, 1813
40. G. Iyer, F. Pinaud, J. Xu, Y. Ebenstein, J. Li, J. Chang, M. Dahan, S. Weiss, Bioconjugate Chem., 2011, 22, 1006
41. J. D. Cohen, P. Zou, A. Y. Ting, ChemBioChem, 2012, 13, 888
42. P. Crisalli, A. R. Hernandez, E. T. Kool, Bioconjugate Chem., 2012, 23, 1969
43. V. Raindlova, R. Pohl, M. Hocek, Chem. Eur. J., 2012, 18, 4080
44. P. K. Dhal, S. C. Polomoscanik, D. A. Gianolio, P. G. Starremans, M. Busch, K. Alving, B. Chen, R. J. Miller, Bioconjugate Chem., 2013, 24, 865
45. D. Ossipov, S. Kootala, Z. Yi, X. Yang, J. Hilborn, Macromolecules, 2013, 46, 4105
46. K. Tanaka, Y. Nakamoto, E. R. Siwu, A. R. Pradipta, K. Morimoto, T. Fujiwara, S. Yoshida, T. Hosoya, Y. Tamura, G. Hirai, M. Sodeoka, K. Fukase, Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 7326
47. S. Wang, O. P. Oommen, H. Yan, O. P. Varghese, Biomacromolecules, 2013, 14, 2427