25th anniversary article: Progress in chemistry and applications of functional indigos for organic electronics

Advanced Materials

Volumn 25, Issue 47, 2013, Pages 6783-6800

  Głowacki, Eric Daniel ^a   Voss, Gundula ^a   Sariciftci, Niyazi Serdar ^a  

^a JOHANNES KEPLER UNIVERSITY LINZ   (Austria)

Author keywords

dyes and pigments; materials chemistry; natural products; organic electronics

Indexed keywords

CHEMICAL AND PHYSICAL PROPERTIES; DYES AND PIGMENTS; INDEPENDENT RESEARCH; MATERIALS CHEMISTRY; NATURAL PRODUCTS; ORGANIC ELECTRONICS; ORGANIC TRANSISTOR; PLASTIC SOLAR CELLS;

FIELD EFFECT TRANSISTORS; MOLECULES; SCHEDULING;

PIGMENTS;

BIOMATERIAL; COLORING AGENT; INDIGO CARMINE; INDOLE DERIVATIVE; POLYMER;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DYES AND PIGMENTS; HISTORY; INDIGOFERA; MATERIALS CHEMISTRY; METABOLISM; NATURAL PRODUCTS; ORGANIC ELECTRONICS; SEMICONDUCTOR; SOLAR ENERGY; SYNTHESIS;

DYES AND PIGMENTS; MATERIALS CHEMISTRY; NATURAL PRODUCTS; ORGANIC ELECTRONICS;

ANNIVERSARIES AND SPECIAL EVENTS; BIOCOMPATIBLE MATERIALS; COLORING AGENTS; INDIGO CARMINE; INDIGOFERA; INDOLES; MOLECULAR CONFORMATION; POLYMERS; SEMICONDUCTORS; SOLAR ENERGY;

EID: 84890440088     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201302652     Document Type: Article

References (137)

1. J. M. Allwood, M. F. Ashby, T. G. Gutowski, E. Worrell, Resources, Conservation and Recycling 2011, 55, 362-381.
2. K. Y. Law, Chem. Rev. 1993, 93, 449-486.
3. D. S. Weiss, M. Abkowitz, Chem. Rev. 2010, 110, 479-526.
4. G. M. Farinola, R. Ragni, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3467-3482.
5. S. Hofmann, M. Thomschke, B. Lüssem, K. Leo, Opt. Express 2011, 19, A1258.
6. C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183-185.
7. C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
8. S. E. Shaheen, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, F. Padinger, T. Fromherz, J. C. Hummelen, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841.
9. C. J. Brabec, S. Gowrisanker, J. J. M. Halls, D. Laird, S. Jia, S. P. Williams, Adv. Mater. 2010, 22, 3839-3856.
10. R. A. J. Janssen, J. Nelson, Adv. Mater. 2013, 25, 1847-1858.
11. S. Rohr, Heliatek GmbH press release, January 16th, 2013.
12. H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2005, 17, 2411-2425.
13. J. Zaumseil, H. Sirringhaus, Chem. Rev. 2007, 107, 1296-323.
14. D. Braga, G. Horowitz, Adv. Mater. 2009, 21, 1473-1486.
15. H. Klauk, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2643-2666.
16. M. D. Angione, R. Pilolli, S. Cotrone, M. Magliulo, A. Mallardi, G. Palazzo, L. Sabbatini, D. Fine, A. Dodabalapur, N. Cioffi, L. Torsi, Mater. Today 2011, 14, 424-433.
17. M. Muskovich, C. J. Bettinger, Adv. Healthcare Mater. 2012, 1, 248-266.
18. M. Irimia-Vladu, E. D. Głowacki, G. Voss, S. Bauer, N. S. Sariciftci, Mater. Today 2012, 15, 340-346.
19. P. Meredith, C. J. Bettinger, M. Irimia-Vladu, A. B. Mostert, P. E. Schwenn, Rep. Prog. Phys. 2013, 76, 034501.
20. M. Irimia-Vladu, P. A. Troshin, M. Reisinger, L. Shmygleva, Y. Kanbur, G. Schwabegger, M. Bodea, R. Schwödiauer, A. Mumyatov, J. W. Fergus, V. F. Razumov, H. Sitter, N. S. Sariciftci, S. Bauer, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 4069-4076.
21. M. Irimia-Vladu, P. A. Troshin, M. Reisinger, G. Schwabegger, M. Ullah, R. Schwoediauer, A. Mumyatov, M. Bodea, J. W. Fergus, V. F. Razumov, Org. Electron. 2010, 11, 1974-1990.
22. M. Irimia-Vladu, N. S. Sariciftci, S. Bauer, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1350-1361.
23. M. Irimia-Vladu, E. D. Głowacki, G. Schwabegger, L. Leonat, H. Z. Akpinar, H. Sitter, S. Bauer, N. S. Sariciftci, Green Chem. 2013, 15, 1473-1476.
24. F. Eder, H. Klauk, M. Halik, U. Zschieschang, G. Schmid, C. Dehm, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2673.
25. U. Zschieschang, T. Yamamoto, K. Takimiya, H. Kuwabara, M. Ikeda, T. Sekitani, T. Someya, H. Klauk, Adv. Mater. 2011, 23, 654-658.
26. D. Tobjörk, R. Österbacka, Adv. Mater. 2011, 23, 1935-1961.
27. M. C. Barr, J. A. Rowehl, R. R. Lunt, J. Xu, A. Wang, C. M. Boyce, S. G. Im, V. Bulovic̈, K. K. Gleason, Adv. Mater. 2011, 23, 3499-3505.
28. A. Hübler, B. Trnovec, T. Zillger, M. Ali, N. Wetzold, M. Mingebach, A. Wagenpfahl, C. Deibel, V. Dyakonov, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 1018-1022.
29. D.-H. Kim, J. Viventi, J. J. Amsden, J. Xiao, L. Vigeland, Y.-S. Kim, J. A. Blanco, B. Panilaitis, E. S. Frechette, D. Contreras, D. L. Kaplan, F. G. Omenetto, Y. Huang, K.-C. Hwang, M. R. Zakin, B. Litt, J. A. Rogers, Nature Mat. 2010, 9, 511-517.
30. H. Tao, M. A. Brenckle, M. Yang, J. Zhang, M. Liu, S. M. Siebert, R. D. Averitt, M. S. Mannoor, M. C. McAlpine, J. A. Rogers, D. L. Kaplan, F. G. Omenetto, Adv. Mater. 2012, 24, 1067-1072.
31. V. Benfenati, K. Stahl, C. Gomis-Perez, S. Toffanin, A. Sagnella, R. Torp, D. L. Kaplan, G. Ruani, F. G. Omenetto, R. Zamboni, M. Muccini, Adv. Func. Mater. 2012, 22, 1871-1884.
32. C.-H. Wang, C.-Y. Hsieh, J.-C. Hwang, Adv. Mater. 2011, 23, 1630-1634.
33. E. D. Głowacki, L. Leonat, G. Voss, M. Bodea, Z. Bozkurt, M. Irimia-Vladu, S. Bauer, N. S. Sariciftci, Proc. SPIE 2011, 8118, 81180M-81180M-10.
34. Handbook of Natural Colorants (Eds: T. Bechtold, R. Mussak), John Wiley & Sons, Chichester, UK, 2009.
35. A. J. Heeger, Polymer 2001, 73, 681-700.
36. A. Pron, P. Rannou, Prog. Polym. Sci. 2002, 27, 135-190.
37. A. Facchetti, Chem. Mater. 2011, 23, 733-758.
38. J. Mei, Y. Diao, A. L. Appleton, L. Fang, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724-6746.
39. K. Tybrandt, K. C. Larsson, A. Richter-Dahlfors, M. Berggren, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 9929-9932.
40. D. Khodagholy, T. Doublet, P. Quilichini, M. Gurfinkel, P. Leleux, A. Ghestem, E. Ismailova, T. Hervé, S. Sanaur, C. Bernard, G. G. Malliaras, Nat. Commun. 2013, 4, 1575.
41. M. Seefelder, Indigo in Culture, Science, and Technology, Ecomed, Landsberg, Germany, 1994.
42. E. Steingruber, " Indigo and Indigo Colorants " in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, 1-9.
43. E. S. B. Ferreira, A. N. Hulme, H. McNab, A. Quye, Chem Soc. Rev. 2004, 33, 329-336.
44. S. Fantacci, A. Amat, A. Sgamellotti, T. Molecolari, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 802-813.
45. Z. C. Koren, Dyes Pigments 2012, 95, 491-501.
46. C. J. Cooksey, Molecules 2001, 736-769.
47. J. L. Wolk, A. A. Frimer, Molecules 2010, 15, 5473-508.
48. H. Schmidt, Chemie in unserer Zeit 1997, 31, 121-128.
49. A. Baeyer, V. Drewsen, Chem. Ber. 1882, 15, 2856-2864.
50. R. J. H. Clark, C. J. Cooksey, New J. Chem. 1999, 23, 323-328.
51. M. Irimia-Vladu, E. D. Głowacki, P. A. Troshin, G. Schwabegger, L. Leonat, D. K. Susarova, O. Krystal, M. Ullah, Y. Kanbur, M. A. Bodea, V. F. Razumov, H. Sitter, S. Bauer, N. S. Sariciftci, Adv. Mater. 2012, 24, 375-380.
52. Y. Kanbur, M. Irimia-Vladu, E. D. Głowacki, G. Voss, M. Baumgartner, G. Schwabegger, L. Leonat, M. Ullah, H. Sarica, S. Erten-Ela, R. Schwödiauer, H. Sitter, Z. Küçükyavuz, S. Bauer, N. S. Sariciftci, Org. Electron. 2012, 13, 919-924.
53. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048.
54. F. Kettner, L. Hüter, J. Schäfer, K. Röder, U. Purgahn, H. Krautscheid, Acta Crystallogr. E 2011, 67, o2867.
55. G. Voss, H. Gerlach, Chem. Ber. 1989, 122, 1199-1201.
56. E. D. Głowacki, L. Leonat, G. Voss, M.-A. Bodea, Z. Bozkurt, A. M. Ramil, M. Irimia-Vladu, S. Bauer, N. S. Sariciftci, AIP Advances 2011, 1, 042132-042137.
57. C. J. Cooksey, Biotechnic & histochemistry: official publication of the Biological Stain Commission 2007, 82, 105-125.
58. E. D. Głowacki, G. Voss, L. Leonat, M. Irimia-Vladu, S. Bauer, N. S. Sariciftci, Israel J. Chem. 2012, 52, 540-551.
59. E. D. Głowacki, unpublished results 2013.
60. E. D. Głowacki, M. Irimia-Vladu, M. Kaltenbrunner, J. Gaa̧siorowski, M. S. White, U. Monkowius, G. Romanazzi, G. P. Suranna, P. Mastrorilli, T. Sekitani, S. Bauer, T. Someya, L. Torsi, N. S. Sariciftci, Adv. Mater. 2013, 25, 1563-1569.
61. C. Iuga, E. Ortiz, J. R. Alvarez-Idaboy, A. Vivier-Bunge, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 3643-3651.
62. P. W. Sadler, J. Org.Chem. 1955, 21, 316-318.
63. P. W. Sadler, R. L. Warren, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1251-1255.
64. E. B. Knott, J. Soc. Dyers Colour. 1951, 67, 302-306.
65. M. Wyman, J. Weinstein, J. Org.Chem. 1956, 78, 2387-2390.
66. S. E. Sheppard, P. T. Newsome, J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 2937-2946.
67. A. R. Monahan, J. E. Kuder, J. Org. Chem. 1972, 37, 4182-4184.
68. D. Jacquemin, J. Preat, V. Wathelet, E. A. Perpète, J. Chem. Phys. 2006, 124, 74104.
69. A. Amat, F. Rosi, C. Miliani, A. Sgamellotti, S. Fantacci, J. Mol. Struct. 2011, 993, 43-51.
70. W. Lüttke, H. Hermann, M. Klessinger, Angew. Chem. Int. Ed. 1966, 5, 598-599.
71. T. Kobayashi, P. M. Rentzepis, J. Chem. Phys. 1979, 70, 886.
72. J. Seixas de Melo, A. P. Moura, M. J. Melo, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6975-6981.
73. J. S. S. de Melo, R. Rondão, H. D. Burrows, M. J. Melo, S. Navaratnam, R. Edge, G. Voss, Chemphyschem 2006, 7, 2303-2311.
74. R. Rondão, J. Seixas de Melo, F. A. Schaberle, G. Voss, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 1778-1783.
75. I. Iwakura, A. Yabushita, T. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 164-171.
76. S. Yamazaki, L. Sobolewski, W. Domcke, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1618-1628.
77. T. Elsaesser, W. Kaiser, W. Luttke, J. Phys.Chem. 1986, 90, 2901-2905.
78. J. Weinstein, G. M. Wyman, J. Org.Chem. 1956, 78, 4007-4010.
79. C. R. Giuliano, L. D. Hess, J. D. Margerum, J. Am. Chem. Soc. 1967, 90, 587-594.
80. G. M. Wyman, Chem. Rev. 1955, 55, 625-657.
81. G. Haucke, R. Paetzold, J. Prakt. Chem. 1979, 917, 978-986.
82. J. Z. Vlahakis, R. P. Lemieux, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1486-1494.
83. E. Głowacki, K. Horovitz, C. W. Tang, K. L. Marshall, Adv. Func. Mater. 2010, 20, 2778-2785.
84. G. Engi, Angew. Chem. 1914, 27, 144-148.
85. J. Seixas de Melo, R. Rondão, H. D. Burrows, M. J. Melo, S. Navaratnam, R. Edge, G. Voss, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13653-13661.
86. L. Y. C. Lee, C. Giann, D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2646-2655.
87. J. Pouliquen, V. Wintgens, V. Toscanot, Dyes Pigments 1985, 6, 163-175.
88. V. Dyakonov, G. Zoriniants, M. Scharber, C. Brabec, R. Janssen, J. Hummelen, N. Sariciftci, Phys. Rev. B 1999, 59, 8019-8025.
89. N. Schultz, M. Scharber, C. Brabec, N. Sariciftci, Phys. Rev. B 2001, 64, 1-7.
90. E. D. Głowacki, K. L. Marshall, C. W. Tang, N. S. Sariciftci, Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 043305.
91. E. D. Głowacki, L. Leonat, M. Irimia-Vladu, R. Schwödiauer, M. Ullah, H. Sitter, S. Bauer, N. Serdar Sariciftci, Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 023305.
92. B. Knott, J. Chem. Soc. 1947, 1196-1201.
93. Y. K. Voronina, D. B. Krivolapov, A. V Bogdanov, V. F. Mironov, I. A. Litvinov, J. Struct. Chem. 2012, 53, 413-416.
94. M. Sassatelli, E. Saab, F. Anizon, M. Prudhomme, P. Moreau, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4827-4830.
95. E. Wang, Z. Ma, Z. Zhang, K. Vandewal, P. Henriksson, O. Inganäs, F. Zhang, M. R. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244-14247.
96. W. C. Sumpter, Chem. Rev. 1944, 34, 393-434.
97. H. von Eller-Pandraud, Acta Crystallogr. 1960, 13, 936-938.
98. J. Mei, K. R. Graham, R. Stalder, J. R. Reynolds, Org. Lett. 2010, 12, 660-663.
99. Z. Ma, E. Wang, M. E. Jarvid, P. Henriksson, O. Inganäs, F. Zhang, M. R. Andersson, J. Mater. Chem. 2012, 22, 2306-2314.
100. T. Lei, Y. Cao, Y. Fan, C.-J. Liu, S.-C. Yuan, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099-6101.
101. T. Lei, Y. Cao, X. Zhou, Y. Peng, J. Bian, J. Pei, Chem. Mater. 2012, 24, 1762-1770.
102. T. Lei, J.-H. Dou, Z.-J. Ma, C.-H. Yao, C.-J. Liu, J.-Y. Wang, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20025-20028.
103. R. Stalder, C. Grand, J. Subbiah, F. So, J. R. Reynolds, Polym. Chem. 2012, 3, 89-92.
104. R. Stalder, J. Mei, J. Subbiah, C. Grand, L. a. Estrada, F. So, J. R. Reynolds, Macromolecules 2011, 44, 6303-6310.
105. F. Grenier, P. Berrouard, J.-R. Pouliot, H.-R. Tseng, A. J. Heeger, M. Leclerc, Polym. Chem. 2013, 4, 1836-1841.
106. R. S. Ashraf, A. J. Kronemeijer, D. I. James, H. Sirringhaus, I. McCulloch, Chem. Comm. 2012, 48, 3939-3941.
107. P. Sonar, H.-S. Tan, S. Sun, Y. M. Lam, A. Dodabalapur, Polym. Chem. 2013, 4, 1983-1994.
108. C. Wang, B. Zhao, Z. Cao, P. Shen, Z. Tan, X. Li, S. Tan, Chem. Comm. 2013, 49, 3857-3859.
109. J. Mei, D. H. Kim, A. L. Ayzner, M. F. Toney, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130-20133.
110. M. J. Robb, S.-Y. Ku, F. G. Brunetti, C. J. Hawker, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 1263-1271.
111. C. K. Chiang, M. A. Druy, S. C. Gau, A. J. Heeger, E. J. Luis, A. G. Mac Diarmid, Y. W. Park, H. Shirakawa, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1013-1015.
112. W.-P. S. A. J. Heeger, S. Kivelson, J. R. Schrieffer, Rev. Mod. Phys. 1988, 60, 781-850.
113. A. K. Geim, K. S. Novoselov, Nature Mater. 2007, 6, 183-191.
114. V. Coropceanu, J. Cornil, D. a da Silva Filho, Y. Olivier, R. Silbey, J.-L. Brédas, Chem. Rev. 2007, 107, 926-952.
115. G. R. Desiraju, J. Mol. Struct. 2003, 656, 5-15.
116. G. R. Desiraju, Crystal Growth & Design 2011, 11, 896-898.
117. C. B. Aakeroy, K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 397-407.
118. E. B. Faulkner, R. J. Schwartz, Eds., High Performance Pigments, Wiley-VCH, Weinheim, 2009.
119. M. Gsänger, J. H. Oh, M. Könemann, H. W. Höffken, A.-M. Krause, Z. Bao, F. Würthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 740-743.
120. E. D. Głowacki, M. Irimia-Vladu, S. Bauer, N. S. Sariciftci, J. Mater. Chem. B 2013, 1, 3742-3753.
121. A. D. Ainley, R. Robinson, J. Chem. Soc. 1934, 1508-1520.
122. W. Tuer, PhD Dissertation, Epindolidione, Epindoline Und Lineare Sowie Trigonale Imidazolderivate Neue Materialien Mit Interessanten Fluoreszenzeigenschaften, Ludwig-Maximilians-University Munich, 2001.
123. S. VanSlyke, C. W. Tang, Organic Electroluminescent Devices Having Improved Power Conversion Efficiencies 1985, U.S. Patent US 4539507.
124. L. B. Kaul, B. Piastra, V. Wolf, F. Prokschy, M. U. Schmidt, Epindolidione Pigments 2007, U.S. Patent US 7,307,170.
125. D. Weiss, M. Burberry, Thin Solid Films 1988, 158, 175-187.
126. G. Haucke, G. Graness, Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 67-68.
127. E. D. Głowacki, G. Voss, K. Demirak, M. Havlicek, N. Sunger, A. C. Okur, U. Monkowius, J. Ga̧siorowski, L. Leonat, N. S. Sariciftci, Chem. Comm. 2013, 49, 6063-6065.
128. P. G. M. Wuts, T. W. Greene, in Greene's Protective Groups in Organic Synthesis 2007, pp. 696-926.
129. U. Schaedeli, J. S. Zambounis, A. Iqbal, Z. Hao, H. Dubas, EP 0654711 1993.
130. J. S. Zambounis, Z. Hao, A. Iqbal, Nature 1997, 388, 131-132.
131. C. Lee, Y. Seo, S. Lee, Macromolecules 2004, 37, 4070-4074.
132. T. L. Chen, J. J.-A. Chen, L. Catane, B. Ma, Org. Electron. 2011, 12, 1126-1131.
133. H. Yanagisawa, J. Mizuguchi, S. Aramaki, Y. Sakai, Jpn. J. Appl. Phys. 2008, 47, 4728-4731.
134. U. Monkowius, E. D. Głowacki, Cambridge Structural Database structures 918485 and 918486. 2013.
135. G. Miehe, P. Susse, V. Kupcik, E. Egert, M. Nieger, G. Kunz, R. Gerke, B. Knieriem, M. Niemeyer, W. Luttke, Angew. Chem. Int. Ed. 1991, 30, 964-967.
136. M. Drees, H. Hoppe, C. Winder, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, W. Schwinger, F. Schäffler, C. Topf, M. C. Scharber, Z. Zhu, R. Gaudiana, J. Mater. Chem. 2005, 15, 5158-5163.
137. L. H. Nguyen, H. Hoppe, T. Erb, S. Günes, G. Gobsch, N. S. Sariciftci, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1071-1078.