Electron-deficient N-alkyloyl derivatives of thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione yield efficient polymer solar cells with open-circuit voltages > 1 v

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 9, 2014, Pages 2829-2835

  Warnan, Julien ^a   Cabanetos, Clément ^a   Bude, Romain ^a   El Labban, Abdulrahman ^a   Li, Liang ^a   Beaujuge, Pierre M ^a  

^a KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84900417726     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm5002303     Document Type: Article

References (41)

1. Beaujuge, P. M.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009-20029
2. Cabanetos, C.; El Labban, A.; Bartelt, J. A.; Douglas, J. D.; Mateker, W. R.; Frechet, J. M. J.; McGehee, M. D.; Beaujuge, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4656-4659
3. Hoke, E. T.; Vandewal, K.; Bartelt, J. A.; Mateker, W. R.; Douglas, J. D.; Noriega, R.; Graham, K. R.; Fréchet, J. M. J.; Salleo, A.; McGehee, M. D. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 220-230
4. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597
5. Zhou, H.; Yang, L.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607-632
6. Mei, J.; Bao, Z. Chem. Mater. 2014, 26, 604-615
7. Lei, T.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chem. Mater. 2014, 26, 594-603
8. Bronstein, H.; Leem, D. S.; Hamilton, R.; Woebkenberg, P.; King, S.; Zhang, W. M.; Ashraf, R. S.; Heeney, M.; Anthopoulos, T. D.; de Mello, J.; McCulloch, I. Macromolecules 2011, 44, 6649-6652
9. Huo, L.; Zhang, S.; Guo, X.; Xu, F.; Li, Y.; Hou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9697-9702
10. Dou, L.; Gao, J.; Richard, E.; You, J.; Chen, C.-C.; Cha, K. C.; He, Y.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10071-10079
11. Zhang, Y.; Gao, L.; He, C.; Sun, Q.; Li, Y. Polym. Chem. 2013, 4, 1474-1481
12. Dong, Y.; Hu, X.; Duan, C.; Liu, P.; Liu, S.; Lan, L.; Chen, D.; Ying, L.; Su, S.; Gong, X.; Huang, F.; Cao, Y. Adv. Mater. 2013, 25, 3683-3688
13. Warnan, J.; Labban, A. E.; Cabanetos, C.; Hoke, E.; Shukla, P. K.; Risko, C.; Brédas, J.-L.; McGehee, M. D.; Beaujuge, P. M. Chem. Mater. 2014, 26, 2299-2306
14. Huo, L.; Ye, L.; Wu, Y.; Li, Z.; Guo, X.; Zhang, M.; Zhang, S.; Hou, J. Macromolecules 2012, 45, 6923-6929
15. Wang, Y.; Yang, F.; Liu, Y.; Peng, R.; Chen, S.; Ge, Z. Macromolecules 2013, 46, 1368-1375
16. Zhang, M.; Gu, Y.; Guo, X.; Liu, F.; Zhang, S.; Huo, L.; Russell, T. P.; Hou, J. Adv. Mater. 2013, 25, 4944-4949
17. Yuan, J.; Zhai, Z.; Dong, H.; Li, J.; Jiang, Z.; Li, Y.; Ma, W. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 885-892
18. Bijleveld, J. C.; Verstrijden, R. A. M.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 073304-073303
19. Najari, A.; Berrouard, P.; Ottone, C.; Boivin, M.; Zou, Y.; Gendron, D.; Caron, W.-O.; Legros, P.; Allen, C. N.; Sadki, S.; Leclerc, M. Macromolecules 2012, 45, 1833-1838
20. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649-653
21. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792-7799
22. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586-15587
23. Liang, Y.; Yu, L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1227-1236
24. Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Réda Aich, B.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330-5331
25. Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Kim, M.-G.; Zhang, S.; Hu, Y.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13685-13697
26. Beaupré, S.; Najari, A.; Leclerc, M. Synth. Met. 2013, 182, 9-12
27. Wang, M.; Hu, X.; Liu, P.; Li, W.; Gong, X.; Huang, F.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638-9641
28. Wang, Y.; Yang, F.; Liu, Y.; Peng, R. X.; Chen, S. J.; Ge, Z. Y. Macromolecules 2013, 46, 1368-1375
29. Wu, Y.; Li, Z.; Ma, W.; Huang, Y.; Huo, L.; Guo, X.; Zhang, M.; Ade, H.; Hou, J. Adv. Mater. 2013, 25, 3449-3455
30. Dou, L.; Chang, W.-H.; Gao, J.; Chen, C.-C.; You, J.; Yang, Y. Adv. Mater. 2013, 25, 825-831
31. Yuan, J.; Zhai, Z.; Li, J.; Lu, J.; Huang, X.; Xu, Z.; Ma, W. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 12128-12136
32. Bartelt, J. A.; Beiley, Z. M.; Hoke, E. T.; Mateker, W. R.; Douglas, J. D.; Collins, B. A.; Tumbleston, J. R.; Graham, K. R.; Amassian, A.; Ade, H.; Fréchet, J. M. J.; Toney, M. F.; McGehee, M. D. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 364-374
33. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497-500
34. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619-3623
35. Hoven, C. V.; Dang, X.-D.; Coffin, R. C.; Peet, J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2010, 22, E63-E66
36. Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547-15549
37. Guo, J.; Liang, Y.; Szarko, J.; Lee, B.; Son, H. J.; Rolczynski, B. S.; Yu, L.; Chen, L. X. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 742-748
38. Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Lee, O. P.; Woo, C. H.; Toney, M. F.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 2180-2185
39. Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Appleton, A. L.; Schmidt, K.; Mei, J.; Toney, M. F.; Bao, Z. Chem. Mater. 2012, 25, 431-440
40. Osaka, I.; Kakara, T.; Takemura, N.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8834-8837
41. Guo, X.; Zhou, N.; Lou, S. J.; Smith, J.; Tice, D. B.; Hennek, J. W.; Ortiz, R. P.; Navarrete, J. T. L.; Li, S.; Strzalka, J.; Chen, L. X.; Chang, R. P. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Nat. Photonics 2013, 7, 825-833