Side-chain engineering of isoindigo-containing conjugated polymers using polystyrene for high-performance bulk heterojunction solar cells

Chemistry of Materials

Volumn 25, Issue 24, 2013, Pages 4874-4880

  Fang, Lei ^a   Zhou, Yan ^a   Yao, Yu Xing ^a   Diao, Ying ^a,b   Lee, Wen Ya ^a   Appleton, Anthony L ^a   Allen, Ranulfo ^a   Reinspach, Julia ^a   Mannsfeld, Stefan C B ^b   Bao, Zhenan ^a  

^a Stanford University   (United States)

^b SLAC NATIONAL ACCELERATOR LABORATORY   (United States)

Author keywords

bulk heterojunction; conjugated polymers; isoindigo; organic electronics; polystyrene; side chain engineering; solar cells; solution process; thin films

Indexed keywords

CONJUGATED POLYMERS; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; HETEROJUNCTIONS; MOLECULAR WEIGHT; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; PHOTOVOLTAIC CELLS; POLYSTYRENES; SOLAR CELLS; THIN FILMS;

BULK HETEROJUNCTION; ISOINDIGO; ORGANIC ELECTRONICS; SIDE-CHAINS; SOLUTION PROCESS;

CHAINS;

EID: 84896499671     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm4024259     Document Type: Article

References (48)

1. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533-4542
2. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864-868
3. Guenes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
4. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138
5. Yang, X.; Chueh, C.-C.; Li, C.-Z.; Yip, H.-L.; Yin, P.; Chen, H.; Chen, W.-C.; Jen, A. K. Y. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 666-673
6. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995-2998
7. Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Baek, N. S.; Zou, J.; O'Malley, K.; Jen, A. K. Y. Appl. Phy. Lett. 2008, 92, 253301
8. Lipomi, D. J.; Tee, B. C. K.; Vosgueritchian, M.; Bao, Z. Adv. Mater. 2011, 23, 1771-1775
9. Kalowekamo, J.; Baker, E. Solar Energy 2009, 83, 1224-1231
10. Li, G.; Zhu, R.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 153-161
11. Dou, L.; You, J.; Yang, J.; Chen, C.-C.; He, Y.; Murase, S.; Moriarty, T.; Emery, K.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 180-185
12. He, Z.; Zhong, C.; Su, S.; Xu, M.; Wu, H.; Cao, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 591-595
13. You, J.; Dou, L.; Yoshimura, K.; Kato, T.; Ohya, K.; Moriarty, T.; Emery, K.; Chen, C.-C.; Gao, J.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Commun. 2013, 4, 1446
14. Li, W.; Furlan, A.; Hendriks, K. H.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5529-5532
15. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597
16. Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Lee, O. P.; Woo, C. H.; Toney, M. F.; Frechet, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2180-2185
17. Krebs, F. C.; Tromholt, T.; Jorgensen, M. Nanoscale 2010, 2, 873-886
18. Hoth, C. N.; Schilinsky, P.; Choulis, S. A.; Brabec, C. J. Nano Lett. 2008, 8, 2806-2813
19. Mei, J.; Bao, Z. Chem. Mater. 2013, 10.1021/cm4020805
20. Zhang, Z.-G.; Min, J.; Zhang, S.; Zhang, J.; Zhang, M.; Li, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 9474-9476
21. Mondal, R.; Ko, S.; Verploegen, E.; Becerril, H. A.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1537-1543
22. Fall, S.; Biniek, L.; Leclerc, N.; Léveîque, P.; Heiser, T. Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 123301
23. Dou, L.; Chen, C.-C.; Yoshimura, K.; Ohya, K.; Chang, W.-H.; Gao, J.; Liu, Y.; Richard, E.; Yang, Y. Macromolecules 2013, 46, 3384-3390
24. Mei, J.; Diao, Y.; Appleton, A. L.; Fang, L.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724-6746
25. Cabanetos, C.; El Labban, A.; Bartelt, J. A.; Douglas, J. D.; Mateker, W. R.; Fréchet, J. M. J.; McGehee, M. D.; Beaujuge, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4656-4659
26. Kamm, V.; Battagliarin, G.; Howard, I. A.; Pisula, W.; Mavrinskiy, A.; Li, C.; Müllen, K.; Laquai, F. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 297-302
27. Goffri, S.; Muller, C.; Stingelin-Stutzmann, N.; Breiby, D. W.; Radano, C. P.; Andreasen, J. W.; Thompson, R.; Janssen, R. A. J.; Nielsen, M. M.; Smith, P.; Sirringhaus, H. Nat. Mater. 2006, 5, 950-956
28. Kang, J.; Shin, N.; Jang, D. Y.; Prabhu, V. M.; Yoon, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12273-12275
29. Li, S. J.; Lu, G. H.; Li, H.; Qu, Y. P.; Li, L. G.; Loos, J.; Yang, X. N. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1882-1887
30. Yui, X.; Xiao, K.; Chen, J. H.; Lavrik, N. V.; Hong, K. L.; Sumpter, B. G.; Geohegan, D. B. ACS Nano 2011, 5, 3559-3567
31. Babel, A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2004, 37, 9835-9840
32. Konishi, T.; TakenaoYoshizaki; Saito, T.; Einaga, Y.; Yamakawa, H. Macromolecules 1990, 23, 290-297
33. Mei, J. G.; Graham, K. R.; Stalder, R.; Reynolds, J. R. Org. Lett. 2010, 12, 660-663
34. Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C.-J.; Yuan, S.-C.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099-6101
35. Mei, J. G.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130-20133
36. Wang, E. G.; Ma, Z. F.; Zhang, Z.; Vandewal, K.; Henriksson, P.; Inganas, O.; Zhang, F. L.; Andersson, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244-14247
37. Lei, T.; Cao, Y.; Zhou, X.; Peng, Y.; Bian, J.; Pei, J. Chem. Mater. 2012, 24, 1762-1770
38. Nehls, B. S.; Asawapirom, U.; Fuldner, S.; Preis, E.; Farrell, T.; Scherf, U. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 352-356
39. The elastic modulus of a liquid solution is indicative of the degree of gel formation. An elastic modulus close to zero indicates that an irreversible flow will persist as long as a stress is applied. See: Chen, D. T. N.; Wen, Q.; Janmey, P. A.; Crocker, J. C.; Yodn, A. G. Annu. Rev. Condens. Matter Phys. 2010, 1, 301-322
40. Perahia, D.; Traiphol, R.; Bunz, U. H. F. J. Chem. Phys. 2002, 117, 1827-1832
41. Hua, C. C.; Chen, C. L.; Chang, C. W.; Lee, C. K.; Chen, S. A. J. Rheol. 2005, 49, 641-656
42. Sun, Y.; Seo, J. H.; Takacs, C. J.; Seifter, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2011, 23, 1679-1683
43. Ma, Z.; Wang, E.; Jarvid, M. E.; Henriksson, P.; Inganas, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. J. Mater. Chem. 2012, 22, 2306-2314
44. Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Appleton, A. L.; Schmidt, K.; Mei, J.; Toney, M. F.; Bao, Z. Chem. Mater. 2012, 25, 431-440
45. Yu, B.-Y.; Lin, W.-C.; Wang, W.-B.; Iida, S.-i.; Chen, S.-Z.; Liu, C.-Y.; Kuo, C.-H.; Lee, S.-H.; Kao, W.-L.; Yen, G.-J.; You, Y.-W.; Liu, C.-P.; Jou, J.-H.; Shyue, J.-J. ACS Nano 2010, 4, 833-840
46. Vacar, D.; Maniloff, E. S.; McBranch, D. W.; Heeger, A. J. Phys. Rev. B 1997, 56, 4573-4577
47. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297-303
48. Shaw, P. E.; Ruseckas, A.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2008, 20, 3516-3520