An approach toward constructing the trioxadispiroketal core in the DEF-ring of (+)-spirastrellolide A

Organic Letters

Volumn 16, Issue 17, 2014, Pages 4550-4553

  Wu, Yi Biao ^a   Tang, Yu ^a   Luo, Guo Ying ^a   Chen, Yang ^a   Hsung, Richard P ^b  

^a TIANJIN UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; MACROLIDE; SPIRASTRELLOLIDE A; SPIRO COMPOUND; TRIOXADISPIROKETAL;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; MARINE BIOLOGY; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ACETALS; CYCLIZATION; FURANS; MACROLIDES; MARINE BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84907975413     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502103b     Document Type: Article

References (105)

1. Dalby, S. M.; I. Paterson, I. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2010, 13, 777
2. Butler, M. S. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 475
3. Yeung, K.-S.; Paterson, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4632
4. Cragg, G. M. L.; Kingston, D. G. I.; Newman, D. J. In Anticancer Agents From Natural Products; Taylor & Francis Group: Boca Raton, 2005.
5. Altmann, K. H.; Gertsch, J. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 327
6. Williams, D. E.; Roberge, M.; Van Soest, R.; Andersen, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5296
7. Williams, D. E.; Lapawa, M.; Feng, X.; Tarling, T.; Roberge, M.; Andersen, R. J. Org. Lett. 2004, 6, 2607
8. Warabi, K.; Williams, D. E.; Patrick, B. O.; Roberge, M.; Andersen, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 508
9. Williams, D. E.; Keyzers, R. A.; Warabi, K.; Desjardine, K.; Riffell, J. L.; Roberge, M.; Andersen, R. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 9842
10. Suzuki, M.; Ueoka, R.; Takada, K.; Okada, S.; Ohtsuka, S.; Ise, Y.; Matsunaga, S. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1192
11. Roberge, M.; Cinel, B.; Anderson, H. J.; Lim, L.; Jiang, X.; Xu, L.; Kelly, M. T.; Andersen, R. J. Cancer Res. 2000, 60, 5052
12. For a leading reference, see: McCluskey, A.; Sim, A. T. R.; Sakoff, J. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 1151
13. For a leading review, see: Oliver, C. J.; Shenolikar, S. Front. Biosci. 1998, 3, 961
14. Paterson, I.; Anderson, E. A. Science 2005, 310, 451
15. Koehn, F. E.; Carter, G. T. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 206
16. Paterson, I.; Yeung, K.-S. Chem. Rev. 2005, 105, 4237
17. Newmann, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 461
18. Honkanen, R. E.; Golden, T. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 2055
19. Holmes, C. F. B.; Maynes, J. T.; Perreault, K. R.; Dawson, J. F.; James, M. N. G. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1981
20. Perkins, M. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2921
21. Paterson, I.; Dalby, S. M. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 865
22. Paterson, I.; Anderson, E. A.; Dalby, S. M.; Loiseleur, O. Org. Lett. 2005, 7, 4121
23. Paterson, I.; Anderson, E. A.; Dalby, S. M.; Loiseleur, O. Org. Lett. 2005, 7, 4125
24. Paterson, I.; Anderson, E. A.; Dalby, S. M.; Lim, J. H.; Maltas, P.; Moessner, C. Chem. Commun. 2006, 4186
25. Paterson, I.; Anderson, E. A.; Dalby, S. M.; Genovino, J.; Lim, J. H.; Moessner, C. Chem. Commun. 2007, 1852
26. Paterson, I.; Dalby, S. M. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 865
27. Fürstner, A.; Fenster, M. D. B.; Fasching, B.; Godbout, C.; Radkowski, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5510
28. Fürstner, A.; Fenster, M. D. B.; Fasching, B.; Godbout, C.; Radkowski, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5506
29. Fürstner, A.; Fasching, B.; O'Neil, G. W.; Fenster, M. D. B.; Godbout, C.; Ceccon, J. Chem. Commun. 2007, 3045
30. Paterson, I.; Anderson, E. A.; Dalby, S. M. Synthesis 2005, 3225
31. Wang, C.; Forsyth, C. J. Org. Lett. 2006, 8, 2997
32. Pan, Y.; De Brabander, J. K. Synlett 2006, 853
33. Keaton, K. A.; Phillips, A. J. Org. Lett. 2008, 10, 1083
34. Chandrasekhar, S.; Rambabu, C.; Reddy, A. S. Org. Lett. 2008, 10, 4355
35. Sabitha, G.; Rao, A. S.; Yadav, J. S. Synthesis 2010, 505
36. Paterson, I.; Anderson, E. A.; Dalby, S. M.; Lim, J. H.; Loiseleur, O.; Maltas, P.; Moessner, C. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 667
37. Smith, A. B., III; Kim, D. S. Org. Lett. 2007, 9, 3311
38. Smith, A. B., III; Smits, H.; Kim, D. S. Tetrahedron 2010, 66, 6597
39. Smith, A. B., III; Smits, H.; Kim, D. S. Tetrahedron 2006, 47, 6121
40. Wang, C.; Forsyth, C. J. Heterocycles 2007, 72, 621
41. Chen, J. L. -Y.; Brimble, M. A. Chem. Commun. 2010, 46, 3967
42. Chen, J. L.-Y.; Brimble, M. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 9417
43. Wang, X.; Paxton, T. J.; Li, N.; Smith, A. B., III. Org. Lett. 2012, 14, 3998
44. Paterson, I.; Anderson, E. A.; Dalby, S. M.; Lim, J. H.; Genovino, J.; Maltas, P.; Moessner, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3016
45. Paterson, I.; Anderson, E. A.; Dalby, S. M.; Lim, J. H.; Genovino, J.; Maltas, P.; Moessner, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3021
46. Paterson, I.; Maltas, P.; Dalby, S. M.; Lim, J. H.; Anderson, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2749
47. Paterson, I.; Anderson, E. A.; Dalby, S. M.; Lim, J. H.; Maltas, P.; Loiseleur, O.; Genovino, J.; Moessner, C. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5861
48. Paterson, I.; Anderson, E. A.; Dalby, S. M.; Lim, J. H.; Maltas, P. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5873
49. Paterson, I.; Dalby, S. M.; Maltas, P. Isr. J. Chem. 2011, 51, 406
50. O'Neil, G. W.; Ceccon, J.; Benson, S.; Collin, M.-P.; Fasching, B.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9940
51. Benson, S.; Collin, M.-P.; O'Neil, G. W.; Ceccon, J.; Fasching, B.; Fenster, M. D. B.; Godbout, C.; Radkowski, K.; Goddard, R.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9946
52. Benson, S.; Collin, M.-P.; Arlt, A.; Gabor, B.; Goddard, R.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8739
53. Alexander, A.; Stefan, B.; Saskia, S.; Barbara, G.; Fürstner, A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3596
54. Liu, J.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2005, 7, 2273
55. Liu, J. Ph.D. Dissertation Thesis, University of Minnesota, 2006.
56. Liu, J.; Yang, J. H.; Ko, C.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6121
57. Yang, J. H.; Liu, J.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2008, 10, 2525
58. Tang, Y.; Yang, J. H.; Liu, J.; Wang, C. C.; Lv, M. C.; Wu, Y. B.; Yu, X. L.; Ko, C. H.; Hsung, R. P. Heterocycles 2012, 86, 565
59. Wang, C.; Tang, Y.; Yang, K.; Li, X.; Wu, Y.; Hsung, R. P. Tetrahedron 2013, 69, 8284
60. Ghosh, S. K.; Hsung, R. P.; Liu, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8260
61. Wang, J.; Hsung, R. P.; Ghosh, S. K. Org. Lett. 2004, 6, 1939
62. Peng, Y.; Xu, X.-B.; Xiao, J.; Wang, Y.-W. Chem. Commun. 2014, 50, 472
63. Aho, J. E.; Pihko, P. M.; Rissa, T. K. Chem. Rev. 2005, 105, 4406
64. Mead, K. T.; Brewer, B. N. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 227
65. Brimble, M. A.; Fares, F. A. Tetrahedron 1999, 55, 7661
66. Fletcher, M. T.; Kitching, W. Chem. Rev. 1995, 95, 789
67. Perron, F.; Albizati, K. F. Chem. Rev. 1989, 89, 1617
68. Ghosh, S. K.; Hsung, R. P.; Wang, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5505
69. Ghosh, S. K.; Ko, C.; Liu, J.; Wang, J.; Hsung, R. P. Tetrahedron 2006, 62, 10485
70. Figueroa, R.; Hsung, R. P.; Guevarra, C. C. Org. Lett. 2007, 9, 4857
71. Figueroa, R.; Feltenberger, J. B.; Guevarra, C. C.; Hsung, R. P. Sci. China: Chem. 2011, 54, 31
72. Leeuwenburgh, M. A.; Appeldoorn, C. C. M.; van Hooft, P. A. V.; Overkleeft, H. A.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2000, 837
73. Bassindale, M. J.; Hamley, P.; Leitner, A.; Harrity, J. P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3247
74. Hansen, E. C.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15074
75. Lejkowski, M.; Banerjee, P.; Runsink, J.; Gais, H. J. Org. Lett. 2008, 10, 2713
76. Hansen, E. C.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9582
77. Kinderman, S. S.; Doodeman, R.; van Beijma, J. W.; Russcher, J. C.; Tjen, K. C. M. F.; Kooistra, T. M.; Mohaselzadeh, H.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H.; Schoemaker, H. E.; Rutjes, F. P. J. T. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 736
78. Keller, V. A.; Martinellie, J. R.; Strieter, E. R.; Burke, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 467
79. Voight, E. A.; Rein, C.; Burke, S. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 8489
80. Burke, S. D.; Muller, N.; Beaudry, C. M. Org. Lett. 1999, 1, 1827
81. Scholl, M.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1425
82. For a relevant review, see: Čeković, Ž. J. Serb. Chem. Soc. 2005, 70, 287
83. Hernandez, R.; Rivera, A.; Salazar, J. A.; Suárez, E. Chem. Commun. 1980, 20, 958
84. Betancor, C.; Concepcion, J. I.; Hernandez, R.; Salazar, J. A.; Suárez, E. J. Org. Chem. 1983, 48, 4430
85. Concepción, J. I.; Francisco, C. G.; Hernández, R.; Salazar, J. A.; Suárez, E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1953
86. Francisco, C. G.; Herrera, A. J.; Suárez, E. J. Org. Chem. 2003, 68, 1012
87. Francisco, C. G.; Herrera, A. J.; Kennedy, A. R.; Melián, D.; Suárez, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 860
88. Francisco, C. G.; Freire, R.; Herrera, A. J.; Peréz-Martín, I.; Suárez, E. Org. Lett. 2002, 4, 1959
89. Martín, A.; Peréz-Martín, I.; Quintanal, L. M.; Suárez, E. Org. Lett. 2007, 9, 1785
90. Alvarez-Dorta, D.; León, E. I.; Kennedy, A. R.; Martín, A.; Pérez-Martín, I.; Riesco-Fagundo, C.; Suárez, E. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10312
91. Meilert, K.; Brimble, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 3497
92. Brimble, M. A.; Furkert, D. P. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3573
93. Sperry, J.; Liu, Y.-C.; Wilson, Z. E.; Hubert, J. G.; Brimble, M. A. Synthesis 2011, 1383
94. Brimble, M. A.; Haym, I.; Sperry, J.; Furkert, D. P. Org. Lett. 2012, 14, 5820
95. Bartlett, M. J.; Turner, C. A.; Harvey, J. E. Org. Lett. 2013, 15, 2430
96. Piancatelli, G.; Scettri, A.; D'Auria, M. Synthesis 1982, 1982, 245
97. Baba, T.; Huang, G.; Isobe, M. Tetrahedron 2003, 59, 6851
98. Because the catalyst used for the cross-metathesis in the Paterson paper(8a) was a bit too costly on a large scale, we made lactone 14 based on a five-step sequence from 1,4-butanediol. For a reference containing relevant protocols, see: Gracía, C.; Martín, T.; Martín, V. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 1420
99. Ko, C.; Hsung, R. P. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 431
100. Thomazeau, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Magna, L.; Luts, S.; Gilbert, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5264 and references cited therein
101. Foropoulus, J.; DesMarteau, D. D. Inorg. Chem. 1984, 23, 3720
102. Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446
103. Schrock, R. R. Tetrahedron 1999, 55, 8141
104. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18
105. Zhu, R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1926