The stereocontrolled total synthesis of spirastrellolide A methyl ester. Fragment coupling studies and completion of the synthesis

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 30, 2012, Pages 5873-5886

  Paterson, Ian ^a   Anderson, Edward A ^a   Dalby, Stephen M ^a   Lim, Jong Ho ^a   Maltas, Philip ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC CARBONATES; ANTICANCER PROPERTIES; CARBON FRAMEWORK; DEPROTECTION; DESILYLATION; FRAGMENT COUPLING; HIGH YIELD; HYDROBORATION REACTIONS; JULIA OLEFINATION; MACROCYCLES; MACROCYCLICS; MACROLACTONES; MACROLIDES; METHYL ESTERS; MODULAR STRATEGY; OLEFIN CROSS-METATHESIS; OXIDATIVE CLEAVAGES; POTENT INHIBITION; PROTEIN PHOSPHATASE 2A; SIDE-CHAINS; STANNANE; STERIC HINDRANCES; STILLE COUPLING; STILLE COUPLING REACTION; SUZUKI COUPLINGS; TOTAL SYNTHESIS; VINYL IODIDES;

ACETYLENE; ALDEHYDES; ESTERS; ETHERS; OLEFINS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ESTERIFICATION;

ALKYNE; LACTONE; MACROLIDE; SPIRASTRELLOLIDE A; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ENZYME SPECIFICITY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYNES; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; LACTONES; MACROLIDES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 84863936545     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25101a     Document Type: Article

References (69)

1. D. E. Williams M. Roberge R. V. Soest R. J. Andersen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5296
2. D. E. Williams M. Lapawa X. Feng T. Tarling M. Roberge R. J. Andersen Org. Lett. 2004 6 2607
3. K. Warabi D. E. Williams B. O. Patrick M. Roberge R. J. Andersen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 508
4. D. E. Williams R. A. Keyzers K. Warabi K. Desjardine J. L. Riffell M. Roberge R. J. Andersen J. Org. Chem. 2007 72 9842
5. I. Paterson S. M. Dalby Nat. Prod. Rep. 2009 26 865
6. M. V. Perkins Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2921
7. G. W. O'Neil J. Ceccon S. Benson M.-P. Collin B. Fasching A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9940
8. S. Benson M.-P. Collin G. W. O'Neil J. Ceccon B. Fasching M. D. B. Fenster C. Godbout K. Radkowski R. Goddard A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9946
9. S. Benson M.-P. Collin A. Arlt B. Gabor R. Goddard A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8739
10. I. Paterson E. A. Anderson S. M. Dalby J. H. Lim J. Genovino P. Maltas C. Moessner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3016
11. I. Paterson E. A. Anderson S. M. Dalby J. H. Lim J. Genovino P. Maltas C. Moessner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3021
12. V. V. Vintonyak A. P. Antonchick D. Rauh H. Waldmann Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 272
13. J. L. McConnell B. E. Wadzinski Mol. Pharmacol. 2009 75 1249
14. R. E. Honkanen T. Golden Curr. Med. Chem. 2002 9 2055
15. A. McCluskey A. T. R. Sim J. A. Sakoff J. Med. Chem. 2002 45 1151
16. S. M. Dalby I. Paterson Curr. Opin. Drug Discovery Devel. 2010 13 777
17. I. Paterson E. A. Anderson Science 2005 310 451
18. I. Paterson K.-S. Yeung Chem. Rev. 2005 105 4237
19. K.-S. Yeung I. Paterson Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4632
20. I. Paterson E. A. Anderson S. M. Dalby J. H. Lim P. Maltas O. Loiseleur J. Genovino C. Moesssner Org. Biomol. Chem. 2012 10 10.1039/c2ob25100k
21. I. Paterson E. A. Anderson S. M. Dalby O. Loiseleur Org. Lett. 2005 7 4121
22. I. Paterson E. A. Anderson S. M. Dalby O. Loiseleur Org. Lett. 2005 7 4125
23. I. Paterson E. A. Anderson S. M. Dalby Synthesis 2005 3225
24. I. Paterson E. A. Anderson S. M. Dalby J. H. Lim P. Maltas C. Moessner Chem. Commun. 2006 4186
25. I. Paterson E. A. Anderson S. M. Dalby J. Genovino J. H. Lim C. Moessner Chem. Commun. 2007 1852
26. I. Paterson E. A. Anderson S. M. Dalby J. H. Lim O. Loiseleur P. Maltas C. Moessner Pure Appl. Chem. 2007 79 667
27. I. Paterson S. M. Dalby P. Maltas Isr. J. Chem. 2011 51 406
28. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
29. S. R. Chemler D. Trauner S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4544
30. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4442
31. A. M. Castano A. M. Echavarren Tetrahedron Lett. 1996 37 6587
32. V. Farina V. Krishnamurthy W. J. Scott Org. React. 1997 50 1
33. S. M. Dalby, PhD Thesis, University of Cambridge, 2007
34. J. B. Baudin G. Hareau S. A. Julia O. Ruel Tetrahedron Lett. 1991 32 1175
35. P. R. Blakemore J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 2563
36. D. B. Dess J. C. Martin J. Org. Chem. 1983 48 4155
37. K. Omura D. Swern Tetrahedron 1978 34 1651
38. D. A. Evans G. C. Fu A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 1988 110 6917
39. E. E. van Tamelen M. Davis M. F. Deem Chem. Commun. 1965 71
40. K. C. Nicolaou K. Namoto A. Ritzén T. Ulven M. Shoji J. Li G. D'Amico D. Liotta C. T. French M. Wartmann K.-H. Altmann P. Giannakakou J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9313
41. G. Schmid T. Fukuyama K. Akasaka Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 1979 101 259
42. T. Fukuyama C. L. J. Wang Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 1979 101 260
43. T. Fukuyama K. Akasaka D. S. Karanewsky C. L. J. Wang G. Schmid Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 1979 101 262
44. J. K. Cha W. J. Christ Y. Kishi Tetrahedron 1984 40 2247
45. G. Stork M. Kahn Tetrahedron Lett. 1983 24 3951
46. K. N. Houk S. R. Moses Y. D. Wu N. G. Rondan V. Jäger R. Schohe F. R. Fronczek J. Am. Chem. Soc. 1984 106 388
47. H. Lebel V. Paquet J. Am. Chem. Soc. 2004 126 320
48. J. A. Soderquist A. Negron Org. Synth. 1992 70 169
49. J. H. Lim, PhD Thesis, University of Cambridge, 2009
50. H. R. Billica H. Adkins Org. Synth. 1949 29 24
51. C. R. Harris S. D. Kuduk A. Balog K. Savin P. W. Glunz S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7050
52. H. Lindlar Helv. Chim. Acta 1952 35 446
53. A. E. J. de Nooy A. C. Besemer H. van Bekkum Synthesis 1996 1153
54. B. O. Lindgren T. Nilsson Acta Chem. Scand. 1973 27 888
55. B. S. Bal W. E. Childers Jr. H. W. Pinnick Tetrahedron 1981 37 2091
56. I. Paterson K. Ashton R. Britton G. Cecere G. Chouraqui G. J. Florence H. Knust J. Stafford Chem.-Asian J. 2008 3 367
57. I. Paterson N. M. Gardner Chem. Commun. 2007 49
58. I. Paterson D. Y.-K. Chen M. J. Coster J. L. Acena J. Bach D. J. Wallace Org. Biomol. Chem. 2005 3 2431
59. I. Paterson R. D. M. Davies R. Marquez A. C. Heimann A. Meyer Org. Lett. 2003 5 4477
60. I. Paterson K.-S. Yeung R. A. Ward J. D. Smith J. G. Cumming S. Lamboley Tetrahedron 1995 51 9467
61. I. Paterson R. D. Norcross R. A. Ward P. Romea M. A. Lister J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11287
62. A. Parenty X. Moreau J.-M. Campagne Chem. Rev. 2006 106 911
63. J. Inanaga K. Hirata H. Saeki T. Katsuki M. Yamaguchi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979 52 1989
64. I. Paterson K.-S. Yeung J. B. Smaill Synlett 1993 774
65. A. K. Chatterjee T. L. Choi D. P. Sanders R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11360
66. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4490
67. T. Tsuda T. Kiyoi T. Saegusa J. Org. Chem. 1990 55 3388
68. D. E. Williams, personal communication, University of British Columbia, November 2008
69. I. Paterson P. Maltas S. M. Dalby J. H. Lim E. A. Anderson Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2749