Reactions of carbon radicals generated by 1,5-transposition of reactive centers

Journal of the Serbian Chemical Society

Volumn 70, Issue 3, 2005, Pages 287-318

  Čekovic, Živorad ^a,b  

^a Faculty of Chemistry   (Serbia)

^b SERBIAN CHEMICAL SOCIETY   (Serbia)

Author keywords

1,5 transposition of radicals; C C bond formation; Groups migration; Hydrogen transfer; Intramolecular functionalization; Radical reactions

Indexed keywords

EID: 31644451462     PISSN: 03525139     EISSN: 03525139     Source Type: Journal    
DOI: 10.2298/JSC0503287C     Document Type: Review

References (161)

1. For recent leading references see: a) L. Feray, N. Kuznetsov, P. Renaud, in Radicals in Organic Synthesis, P. Renaud, M. B. Sibi, Eds., Wiley-VCH, Weinheim, 2001, Vol. 2, p. 246, Ch. 3.6;
2. b) Ž. Čeković, Tetrahedron (Report No 653). 59 (2003) 8073;
3. c) J. Robertson, J. Pillai, R. K. Lush, Chem. Soc. Rev. 30 (2001) 94;
4. d) G. Majetich, K. Wheless, Tetrahedron (Report No 375) 51 (1995) 7095
5. a) D. P. Curran in Comprehensive Orgnaic Synthesis, B. M. Trost, I. Fleming, Eds., Pergamon Press, New York, 1991, Vol .4. pp. 715 and 779;
6. b) B. Giese, B. Kopping, T. Göbel, J. Dickhaut, G. Thoma, K. J. Kulicke, F. Trach, Org. Reactions. 48 (1996) 301;
7. c) D. P. Curran, N. A. Porter, B. Giese, Stereochemistry of Radical Reactions - Concepts, Guidelines and Synthetic Application, VCH Publishers, Weinheim, New York, 1996;
8. d) M. Ramaiah, Tetrahedron 43 (1987) 3541;
9. e) C. P. Jasperse, D. P. Curran, T. L. Fevig, Chem. Rev. 91 (1991) 1237
10. a) J. Kalvoda, K. Heusler, Synthesis (1971) 501;
11. b) M. Lj. Mihailović, Z.̌ Čeković, Synthesis (1970) 209;
12. c) R. H. Hesse, Advan. Free Radical Chem. 3 (1969) 83;
13. d) M. Lj. Mihailovič, Ž. Čeković́, Lj. Lorenc, Oxidations with Lead Tetraacetate in Organic Synthesis by Oxidation with Metal Compounds, W. J. Mijs, C. R. H. I. De Jonge, Eds., Plenum Press, New York, 1986, p. 758
14. a) A. Srikrishna, in Radicals in Organic Synthesis, P. Renaud, M. B. Sibi, Eds., Wiley-VCH, Weihneim, 2001, Vol. 2, pp. 151;
15. b) J. Hartung in Radicals in Organic Synthesis, P. Renaud, M. B. Sibi, Eds., Wiley-VCH; Weinheim, 2001, Vol. 2, p. 427
16. a) E. Suárez, in Radicals in Organic Synthesis, P. Renaud, M. B. Sibi, Eds., Wiley-VCH, Weinheim, 2001, Vol. 2, p. 440;
17. b) A. Gansãuer, M. Pierobon in Radicals in Organic Synthesis, P. Renaud, M. B. Sibi, Eds., Wiley-VCH, Weinheim, 2001, Vol. 2, p. 207
18. J. H. Honer, S.-Y. Choi, M. Newcomb, Org. Lett. 2 (2000) 3369
19. a) V. Malatesta, K. U. Ingold., J. Am. Chem. Soc. 103 (1981) 609;
20. b) V. Malatesta, J. S. Scaiano, J. Org. Chem. 47 (1982) 1455
21. a) D. P. Curran, H. S. Yu. H. T. Liu, Tetrahedron 50 (1994) 7343;
22. b) D. P. Curran, A. C. Abraham, Tetrahedron 49 (1993) 4821
23. a) A. E. Dorigo, K. N. Houk, J. Org. Chem. 53 (1988) 1650;
24. b) R. T. Weavers, J. Org. Chem. 66 (2000) 6453
25. G. Petrović, R. N. Saičić, Lj. Došen- Mićović, Z.̌ Čeković,J Serb. Chem. Soc., 69(2004)737
26. a) M. Lj. Mihailović, Ž. Čeković, D. Jeremić, Tetrahedron 21 (1965) 2813;
27. b) M. Lj. Mihailović, R. Matić, S. Orbović, Z.̌ Čeković, Bull. Soc. Chim. Beograd 36 (1971) 363;
28. M. Lj. Mihailović, L. Živković, Z. Maksimović, D. Jeremić, Z.̌ Čeković, R. Matić, Tetrahedron 23 (1967) 3095
29. M. Fish, S. Smallcombe, J. C. Gramain, M. A. McKervey, J. A. Anderson, J. Org. Chem. 35 (1970) 1886;
30. b) W. A. Ayer, D. A. Law, K. Piers, Tetrahedron Lett. (1964) 2952
31. 13.a) M. Lj. Mihailović, Z.̌ Čeković J. Stanković, J. Chem. Soc., Chem. Comm. (1969) 981;
32. b) R. A. Sneen, N. P. Matheny, J. Am .Chem. Soc. 86 (1969) 3905, see also 5503
33. 14.a) C. Walling, A. Padwa, J. Am. Chem. Soc. 83(1961)2207
34. C. Walling, A. Padwa, J. Am. Chem. Soc., 85(1963) 1597
35. b)C. Walling, D. Bristol,J Org. Chem. 37 (1972) 3514;
36. Z.̌ Čeković, G. Djokić, Tetrahedron 37 (1981)4263
37. a) D. H. R. Barton, Pure Appl. Chem. 16 (1968) 1;
38. b) D. H. R. Barton, S. I. Parakh, Half Century of Free Radical Chemistry, Cambridge University Press, Cambridge, 1993
39. a) Ž. Čeković, M. M. Green, J. Am. Chem. Soc. 96 (1974) 3000;
40. b) B. Acott, A. L. J. Beckwith, Aust. J. Chem. 17 (1964) 1342
41. G. Petrović, Z.̌ Čeković, Tetrahedron Lett. 38 (1997) 627
42. and Tetrahedron 55 (1999) 1377
43. a) J. Hartung, F. Gallou, J. Org .Chem. 60 (1995) 6706;
44. b) A. L. J. Beckwith, B. P. Hay, J. Am. Chem. Soc. 110 (1988) 4415
45. S. Kim, T. A. Lee, Y. Song, Synlett (1998) 471
46. a) D. H. R. Barton, H. R. S. Motherwell, W. B. Motherwell, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1981)2363;
47. b) V.H. Rawal, R.C. Newton, V.Krishnamurtz,.J. Org;. Chem. 55 (1990) 5181
48. a) M. Lj. Mihailović, G. Miloaević, A. Milovanović, Z.̌ Čeković, Bull. Soc. Chim. Beograd 43 (1978) 361;
49. b) M. Lj. Mihailović, G. Miloševic, A. Milovanović, Tetrahedron, 34 (1978) 2587
50. M. Lj. Mihailović, M. Miloradović, Tetrahedron 22 (1966) 723
51. a) M. Lj. Mihailović, Ž. Čeković, Z.̌ Maksimović, D. Jeremić, Lj. Lorenc, R. I. Mamuzić, Tetrahedron 21 (1965) 2799;
52. b) M. Lj. Mihailović, M. Jakovljević, V. Trifunović, R. Vukov, Ž Čeković, Tetrahedron 24 (1968) 6959
53. V. M. Mićović, S. Stojčić, M. Bralović, S. Mladenović, D. Jeremić, M. Stefanović, Tetrahedron 25 (1969) 985
54. M. Lj. Mihailović, Ž Čeković, V. Andrejević, R. Matić, D. Jeremić, Tetrahedron 24 (1968) 4947
55. J. Bošnjak, V. Andrejević, Ž Čeković, M. Lj. Mihailović, Tetrahedron 28 (1972) 6031
56. W. H. W. Lunn, W. D. Podmore, S. S. Szinai, J. Chem. Soc. (C) (1968) 1657
57. A. Bowers, E. Denot, L. C. Ibannez, M. E. Cabezas, H. J. Ringold, J. Org. Chem. 27 (1962) 1862
58. S. Tsunoi, I. Ryu, T. Okuda, M. Tanaka, M. Komatsu, N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc. 120 (1998) 8692
59. a) C. Meystre, K. Heusler, J. Kalvoda, P. Wieland, G. Anner, A. Wettstein, Helv. Chim. Acta 45 (1962) 1317;
60. b) K. Heusler, J. Kalvoda C. Meystre, G. Anner, A. Wettstein, Helv. Chim. Acta 45 (1962) 2161
61. a) A. L. Brachet-Cota, G. Burton, Z. Naturforsch.B. 43 (1988) 491;
62. b) S. J. Danishefsky, D. M. Armistead, F. E. Wincott, H. G. Selnick, R. Hungate, J. Am. Chem. Soc. 109 (1987) 8117
63. a) A. G. Gonzalez, R. L. Dorta, A. G. Rovelo, J. G. Luis, J. Chem. Res. S (1988) 150;
64. b) R. Hernandez, S. M. Velazquez, E. Suarez, M. S. Rodriguez, J. Org. Chem. 59 (1994) 6395
65. R. L. Dorta, C. G. Francisco, R. Freire, E. Suarez, Tetrahedron Lett. 29 (1988) 5429
66. K. Heusler, J. Kalvoda, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 3 (1964) 525
67. G. Habermehle, J. Reibstein, Liebigs Ann. Chem. (1978) 411
68. a) M. Akhtar, P. Hunt, P. B. Dewhurst,.J. Am. Chem. Soc. 87 (1965) 1807;
69. b) V. Boido, O. E. Edwards, Can. J. Chem. 49 (1971) 2664;
70. A. Deluzarche, A. Maillard, P. Rimmelin, F. Schue, J. M. Sommer, J. Chem. Soc. Chem. Comm. (1970) 976
71. T. W. Gibson ,W. F. Erman, J. Am. Chem. Soc. 91 (1969) 4771
72. F. D. Grene, M. L. Savitz, F. D. Osterholtz, h. H. Lau, W. Smith, P. M. Zanet, J. Org. Chem. 28 (1963) 55
73. a) D. H. R. Barton, J. M. Beaton, J. Am. Chem. Soc. 82 (1960) 2641
74. D. H. R. Barton, J. M. Beaton, J. Am. Chem. Soc., 83 (1961) 4083;
75. b) D. H. R. Barton, M. J. Akhtar, J. Am. Chem. Soc. 84 (1962) 1496
76. D. H. R. Barton, M. J. Akhtar, J. Am. Chem. Soc., 86 (1964) 1528
77. H. Suginome, Y. Nakayama, H. Senboku, J. Chem. Soc., Perkin Trans. (1992) 1837
78. J. M. Midgley, J. E. Parkin, W. B. Whalley, J. Chem. Soc., Chem. Comm. (1970) 789
79. D. H. R. Barton, R. P. Budhiraja, J. F. McGhie, J. Chem. Soc., Part C (1969) 336
80. P. L. Stotter, K. A. Hill, M. D. Friedman, Heterocycles 25 (1987) 259
81. M. Akhtar, D. H. R. Barton, P. G. Sames, J. Am. Chem. Soc. 87 (1965) 4601
82. a) J. Allen, R. B. Boar, J. F. McGhie, D. H. R. Barton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. (1973) 2402;
83. b) D. H. R. Barton, M. J. Day, R. H. Hesse, M. M. Pechet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. (1975) 2252
84. Ž Čeković, D. Ilijev, Tetrhedron Lett. 29 (1988) 1441
85. 47.a) Ž. Čeković, T. Srnić, Tetrahedron Lett. (1976) 561;
86. b) Ž. Čeković, Rad. Jugosl. akad. znan. i umjet. kem. 2 (1983) 21
87. A. L. J. Beckwith, B. P. Hay, G. M. Williams J. Chem. Soc., Chem. Comm. (1989) 1202
88. a) G. Petrović, R. N. Saičić, E. Čeković, Tetrahedron Lett., 38 (1997) 7107;
89. b) G. Petrović, R. N. Saičić, Ž. Čeković, Tetrahedron 59 (2003) 187
90. G. Petrović, R. N. Saičić, Ž. Čeković, Synlett (1999) 635;
91. b) G. Petrović, R. N. Saičić, Ž. Čeković, Helv. Chim. Acta 86 (2003) 3179
92. a) G. Petrović, Ž. Čeković, Org. Lett. 2 (2000) 3769;
93. b) G. Petrović, Ž. Čeković, Synthesis (2004) 1671
94. . Ž. Čeković, Lj. Dimitrijević, G. Djokić, T. Srnić, Tetrahedron 35 (1979) 2021
95. Ž. Čeković, M. Cvetković, Tetrahedron Lett. 23 (1982) 3791
96. M. J. Begley, N. Housden, A. Johns, J. A. Murphy, Tetrahedron 47 (1991) 8417
97. T.-J. Lee, W. F. Hoffman, W. J. Holtz, R. L. Smith, J. Org. Chem. 57 (1992) 1966
98. S. Kim, S. Lee, J. C. Koh, J. Am. Chem. Soc. 113 (1991) 5106
99. a) V. H. Rawal, V. Krishnamurthy, A. Fabre, Tetrahedron Lett. 34 (1993) 2899;
100. b) V. H. Rawal, V. Krishnamurthy, Tetrahedron Lett. 33 (1992) 3439
101. D. Crich, X. Huang, M. Newcomb, Org. Lett, 1 (1999) 225
102. S. Kim, T. A. Lee, Synlett (1997) 950
103. L. Stella, in Radicals in Organic Synthesis, P. Renaud, M. B. Sibi, Eds., Wiley-VCH, Weinheim, 2001, Vol. 2, p. 407
104. B. J. Maxwell, J. Tsanaktsidis, in N-Centered Radicals, Z. B. Alfasi, Ed., Wiley, Chichester, 1998
105. M. E. Wolf, Chem. Rev. 63 (1963) 55
106. a) A. W. Hofmann, Chem. Ber. 16 (1883) 558;
107. b) K. Loeffler, C. Freytag, Chem. Ber., 42 (1909) 3427
108. E. J. Corey, W. R. Hertler, J. Am. Chem. Soc. 82 (1960) 1657
109. S. L. Titouani, J. P. Levergne, P. Viallefont, R. Jacquier, Tetrahedron 36 (1980) 2961
110. Y. Shibanuma, T. Okamoto, Chem. Pharm. Bull., 33 (1985) 3187
111. G. van de Woude, L. van Hove, Bull. Soc. Chim. Belg. 82 (1973) 49
112. G. van de Woude, L. van Hove, Bull. Soc. Chim. Belg., 84 (1975) 911
113. a) D. H. R. Barton, A. L. J. Beckwith, A. Gossen, J. Chem. Soc. (1965) 181;
114. b) C.Betancor, J. I. Concepcion, R. Hernandez, J. A. Salazar, E. Suarez, J. Org. Chem. 48 (1983) 4430
115. R. S. Neale, Synthesis (1971) 1
116. S. W. Baldwin, R. J. Doll, Tetrahedron Lett. (1979) 3275
117. R. Carrau, R. Hernandez ,E. Suarez, C. Betancor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (1987) 937
118. P. De Adams, C. G. Francisco, R. Hernandez, J. A. Salazar, E. Surez, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (1988) 3255
119. G. I. Nikishin, F. Troyansky, M. I. Lazareva, Tetrahedron Lett. 26 (1985) 1877 and 3743
120. S. Kim, K. M. Yeon, K. S. Yoon, Tetrahedron Lett. 38 (1997) 3919
121. a) S. D. Burke, K. W. Jung, Tetrahedron Lett. 35 (1994) 5837;
122. b) S. D. Burke, K. E. Jung, R. E. Perri, Tetrahedron Lett. 35 (1994) 5841
123. E. Bosch, M. D. Bachi, J. Org. Chem. 58 (1993) 5581
124. a) I. Rochigneux, M.-L. Fontanel, J.-C. Malanda, A. Doutheau, Tetrahedron Lett. 32 (1991) 2017;
125. b) J.-C. Malanda, A. Doutheau, J. Carbohydr. Chem., 12 (1993) 999
126. S. Bogen, M. Gulea, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Org. Chem. 64 (1999) 4920
127. D. L. J. Clive, W. Yong, J. Chem. Soc., Chem. Comm. (1996) 1605
128. J. Robertson, M. A. Peplow, J. Pillai, Tetrahedron Lett. 37 (1996) 5825
129. D. P. Curran, A. C. Abraham, H. Liu, J. Org. Chem. 56 (1991) 4335
130. D. P. Curran, H. Yu, Synthesis (1992) 123
131. D. P. Curran, J. Y. Xu, J. Am. Chem. Soc. 118 (1996) 3142
132. V. Snieckus, J.-C. Cuevas, C.P. Sloan, H.Liu, D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc., 112 (1990) 896
133. M. Ikeda, Y. Kugo, Y. Kondo, T. Yamazaki , T. Sato, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 (1997) 3339
134. D. P. Curran, A. C. Abraham, Tetrahedron 49 (1993) 4821
135. L. Girand, P. Renaud, J. Org. Chem. 63 (1998) 9162
136. a) J. D. Winkler, B.-C. Hong, Tetrahedron Lett. 36 (1995) 683;
137. b) J. D. Winkler, V. Sridar, L. Rubo, J. P. Hey, N. Haddad, J. Org. Chem. 54 (1989) 3004
138. a) L. Boiteau, J. Boivin, B. Quicletsire, J. B. Saunier, S. Z. Zard, Tetrahedron 54 (1998) 2087;
139. b) M. Masnyk, Tetrahedron Lett. 38 (1997) 879
140. J. Boivin, E. Da Silva, G. Ourisson, S. Z. Zard, Tetrahedron Lett. 31 (1990) 2501
141. a) J. Kalvoda, C. Meystre, G. Anner, Helv. Chim. Acta 49 (1966) 424;
142. b) J. Kalvoda, L. Botta, Helv. Chim. Acta 55 (1972) 356
143. R. W. Freerkksen, W. E. Pabst, M. L. Raggio, S. A. Sherman, R. R. Worble, D. S. Watt, J. Am. Chem. Soc. 99 (1977) 1536
144. J. Cossy, C. Poitevin, D. G. Pardo, J. L. Peglion, Synthesis (1995) 1368
145. a) K. A. Parker, D. M. Spero, K. C. Inman, Tetrahedron Lett. 27 (1986) 2833;
146. b) A. N. Abeywickrema, A. L. J. Beckwith, S. Gerba, J. Org. Chem. 52 (1987) 4072;
147. L. Giraud, E. Lacôte, P. Renaud, Helv. Chim. Acta 80 (1997) 2148
148. a) J. Grimshaw, R. Hamilton, J. Trocha-Grimshaw, J. Chem. Soc., Perkin 1 (1982) 229;
149. b) E. Lee, H. S. Whang, C. K. Chung, Tetrahedron Lett. 36 (1995) 913
150. 96.a) J. J. Köhler, W. N. Speckamp, Tetrahedron Lett. (1977)631 and 635;
151. b) M. L. E.N. Da Mata, W. B. Motherwell, F. Ujjainwalla, Tetrahedron Lett. 38 (1997) 137 and 141
152. J. W. Wilt, C. F. Dockus, J. Am. Chem. Soc. 92 (1970) 5813
153. a) E. Lee, C. Lee, J. S. Tae, H. S. Wang, K. S. Li, Tetrahedron Lett. 34 (1993) 2343;
154. b) D. Crich, J.-T. Hwang, J. Org. Chem., 63 (1998) 2765
155. M. Julia, B. Malassine, Tetrahedron Lett. (1971) 987
156. H. Senboku, H. Hasegawa, K. Orito, M. Tokuda, Tetrahedron Lett. 41 (2000) 5699
157. B. Alcaide, A. Rodriguez-Vicente, Tetrahedron Lett. 39 (1998) 6589
158. S. Amrein, M. Bossart, T. Vasella, A. Studer, J. Org. Chem. 65 (2000) 4281
159. A. Studer, N. Bossart, T. Vasella, Org. Lett. 2 (2000) 985
160. A. Studer, M. Bossart, J. Chem. Soc., Chem. Comm. (1998) 2127
161. S. Kim, J. Y. Do, K. M. Lim, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 (1994) 2517.