Can hydroxylamine be a more potent nucleophile for the reactivation of tabun-inhibited AChE than prototype oxime drugs? An answer derived from quantum chemical and steered molecular dynamics studies

Molecular BioSystems

Volumn 10, Issue 9, 2014, Pages 2368-2383

  Lo, Rabindranath ^a   Ganguly, Bishwajit ^a  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLCHOLINESTERASE; ANTIDOTE; CHOLINESTERASE INHIBITOR; HYDROXYLAMINE; N,N'-MONOMETHYLENEBIS(PYRIDINIUMALDOXIME); OBIDOXIME; ORGANOPHOSPHATE; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND; OXIME; TABUN;

BLOOD BRAIN BARRIER; DRUG DESIGN; ENZYME ACTIVE SITE; KINETICS; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS;

ACETYLCHOLINESTERASE; ANTIDOTES; BLOOD-BRAIN BARRIER; CATALYTIC DOMAIN; CHOLINESTERASE INHIBITORS; DRUG DESIGN; HYDROXYLAMINE; KINETICS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; OBIDOXIME CHLORIDE; ORGANOPHOSPHATES; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; OXIMES;

EID: 84905284070     PISSN: 1742206X     EISSN: 17422051     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4mb00083h     Document Type: Article

References (67)

1. J. L. Sussman M. Harel F. Frolow C. Oefner A. Goldman L. Toker I. Silman Science 1991 253 872
2. P. Taylor S. Lappi Biochemistry 1975 14 1989
3. M. Harel I. Schalk L. Ehret-Sabatier F. Bouet M. Goeldner C. Hirth P. H. Axelsen I. Silman J. L. Sussman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 9031
4. D. M. Quinn Chem. Rev. 1987 87 955
5. J. Massoulié L. Pezzementi S. Bon E. Krejci F. M. Vallette Prog. Neurobiol. 1993 41 31
6. M. Eddleston L. Szinicz P. Eyer N. Buckley QJM 2002 95 275
7. F. Berends C. H. Posthumus I. V. D. Sluys F. A. Deierkauf Biochim. Biophys. Acta 1959 34 576
8. L. Wong Z. Radić R. J. M. Brüggemann N. Hosea H. A. Berman P. Taylor Biochemistry 2000 39 5750
9. G. Mercey T. Verdelet J. Renou M. Kliachyna R. Baati F. Nachon L. Jean P. Renard Acc. Chem. Res. 2012 45 756
10. T. Y. Shen K. Tai J. A. McCammon Phys. Rev. E: Stat., Nonlinear, Soft Matter Phys. 2001 63 041902
11. F. Ekström Y.-P. Pang M. Boman E. Artursson C. Akfur S. Bérjegren Biochem. Pharmacol. 2006 72 597
12. J. Cabal K. Kuča J. Kassa Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2004 95 81
13. Y. Segall D. Waysbort D. Barak N. Ariel B. P. Doctor J. Grunwald Y. Ashani Biochemistry 1993 32 13441
14. F. Worek N. Aurbek M. Koller C. Becker P. Eyer H. Thiermann Biochem. Pharmacol. 2007 73 1807
15. B. Antonijevic M. P. Stojiljkovic Clin. Med. Res. 2007 5 71
16. J. Kalisiak F. C. Ralph J. Zhang J. R. Cashman J. Med. Chem. 2011 54 3319
17. K. Sakurada K. Matsubara K. Shimizu H. Shiono Y. Seto K. Tsuge M. Yoshino I. Sakai H. Mukoyama T. Takatori Neurochem. Res. 2003 28 1401
18. J. Kalisiak E. C. Ralph J. R. Cashman J. Med. Chem. 2012 55 465
19. G. Mercey T. Verdelet G. S-Andrè E. Gillon A. Wagner R. Baati L. Jean F. Nachon P. Renard Chem. Commun. 2011 47 5295
20. G. Saint-André M. Kliachyna S. Kodepelly L. Louise-Leriche E. Gillon P.-Y. Renard F. Nachon R. Baati A. Wagner Tetrahedron 2011 67 6352
21. J. Renou G. Mercey T. Verdelet E. Pǎunescu E. Gillon M. Arboléasc M. Loiodice M. Kliachyna R. Baati F. Nachon L. Jean P.-Y. Renard Chem.-Biol. Interact. 2013 203 81
22. G. Mercey J. Renou T. Verdelet M. Kliachyna R. Baati E. Gillon M. Arboléas M. Loiodice F. Nachon L. Jean P.-Y. Renard J. Med. Chem. 2012 55 10791
23. R. K. Sit Z. Radić V. Gerardi L. Zhang E. Garcia M. Katalinić G. Amitai Z. Kovarik V. V. Fokin K. B. Sharpless P. Taylor J. Biol. Chem. 2011 286 19422
24. D. J. Mazera J. C. Gesser J. R. Pliego ARKIVOC 2007 xv 199 214
25. T. A. Wencewicz B. Yang J. R. Rudloff A. G. Oliver M. J. Miller J. Med. Chem. 2011 54 6843
26. F. J. Ekström C. Åstot Y. P. Pang Clin. Pharm. Ther. 2007 82 282
27. Y. Zhao D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 157
28. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1988
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision B01, Gaussian, Inc, Wallingford, CT, 2010
30. E. Cancès B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
31. B. Mennucci J. J. Tomasi Chem. Phys. 1997 106 5151
32. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3210
33. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Comput. Chem. 1998 19 404
34. J. Tomasi B. Mennucci E. Cancès THEOCHEM 1999 464 211
35. C. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618
36. C. González H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
37. C. González H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1991 95 5853
38. P. Jaramillo P. Pérez W. Tiznado R. Contreras P. Fuentealba J. Phys. Chem. A 2006 110 8181
39. P. Jaramillo P. Fuentealba P. Pérez Chem. Phys. Lett. 2006 427 421
40. F. Mohamdi N. G. J. Richards W. C. Guida R. Liskamp M. Lipton C. Caufield G. Chang T. Hendrickson W. C. Still J. Comput. Chem. 1990 11 440
41. Autodock, version 4.2 ed. The Scripps Research Institute, La Jolla, CA, 2007
42. S. Tian H. Sun Y. Li P. Pan D. Li T. Hou J. Chem. Inf. Model. 2013 53 2743
43. M. Shen S. Zhou Y. Li D. Li T. Hou Mol. BioSyst. 2013 9 2435
44. R. Lo N. B. Chandar M. K. Kesharwani A. Jain B. Ganguly PLoS One 2013 8 e79591
45. A. Imramovsky S. Stepankova J. Vanco K. Pauk J. Monreal-Ferriz J. Vinsova J. Jampilek Molecules 2012 17 10142
46. G. L. Warren C. W. Andrews A.-M. Capelli B. Clarke J. LaLonde M. H. Lambert M. Lindval N. Nevins S. F. Semus S. Senger G. Tedesco I. D. Wall J. M. Woolven C. E. Peishoff M. S. Head J. Med. Chem. 2006 49 5912
47. GROMACS 4.6.3 program package, freely available from the GROMACS Web site
48. A. S. Gonçalves T. C. C. França A. Wilter J. D. Figueroa-Villar J. Braz. Chem. Soc. 2006 17 968
49. V. Sinha B. Ganguly T. Bandyopadhyay PLoS One 2012 7 e40188
50. T. Darden D. York L. Pedersen J. Chem. Phys. 1993 98 10089
51. A. C. Wallace R. A. Laskowski J. M. Thornton Protein Eng. 1995 8 127 134
52. M. A. S. Khan R. Lo T. Bandyopadhyay B. Ganguly J. Mol. Graphics Modell. 2011 29 1039
53. J. Wang J. Gu J. Leszczynski M. Feliks W. A. Sokalski J. Phys. Chem. B 2007 111 2404
54. R. T. Delfino J. D. Figueroa-Villar J. Phys. Chem. B 2009 113 8402
55. K. N. Houk J. Liu N. C. DeMello K. R. Condroski J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10147
56. P. Geerlings F. De Proft W. Langenaeker Chem. Rev. 2003 103 1793
57. D. E. Lorke G. A. Petroianu J. Appl. Toxicol. 2009 29 459
58. S. M. Nurulain Trop. J. Pharm. Res. 2011 10 341
59. Pallas 3413 software (CompuDrug Inc., Sedona, AZ, USA) (Demo version)
60. A. K. Bhattacharjee K. Kuca K. Musilek R. K. Gordon Chem. Res. Toxicol. 2010 23 26
61. L. Alisaraie L. A. Haller G. Fels J. Chem. Inf. Model. 2006 46 1174
62. M. K. Kesharwani B. Ganguly A. Das T. Bandyopadhyay Acta Pharmacol. Sin. 2010 31 313
63. J. Morfill J. Neumann K. Blank U. Steinbach E. M. Puchner K. E. Gottschalk J. Mol. Biol. 2008 381 1253
64. P. E. Marszalek H. Lu H. Li M. Carrion-Vazquez A. F. Oberhauser K. Schulten Nature 1999 402 100
65. B. Heymann H. Grubmüller Phys. Rev. Lett. 2000 84 6126
66. R. Strawn M. Melichercik M. Green T. Stockner J. Carey R. Ettrich PLoS Comput. Biol. 2010 6 e1000801
67. Y. Bourne P. Taylor Z. Radic P. Marchot EMBO J. 2003 22 1