Definition of a nucleophilicity scale

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 26, 2006, Pages 8181-8187

  Jaramillo, Paula ^a   Pérez, Patricia ^b   Contreras, Renato ^b   Tiznado, William ^b   Fuentealba, Patricio ^b  

^a UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO   (Chile)

^b UNIVERSITY OF CHILE   (Chile)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CHEMICAL BONDS; ELECTROSTATICS; MOLECULAR VIBRATIONS;

ELECTROSTATIC POTENTIAL; HYDROGEN ATOM; NUCLEOPHILICITY; VIBRATIONAL FREQUENCIES;

MOLECULAR PHYSICS;

EID: 33746337936     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp057351q     Document Type: Article

References (48)

1. Ingold, C. K. Chem. Rev. 1934, 15, 225.
2. Swain, C. G.; Scott, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 141.
3. (a) Edwards, J. O. J. Am. Chem. Soc. 1954, 70, 1540.
4. (b) Edwards, J. O.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 161.
5. Pearson, R. G; Sobel, H.; Songstad, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 319.
6. (a) Richie, C. D. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 348.
7. (b) Richie, C. D. Can. J. Chem. 1986, 64, 2239.
8. (a) Mayr, H.; Patz, M. Angew. Chem. Int. Ed Engl. 1994, 33, 938.
9. (b) Roth, M.; Mayr, H.; Angew. Chem. Int. Ed Engl. 1995, 34, 2250.
10. (c) Mayr, H.; Angew. Chem. Int. Ed Engl. 1990, 29, 1371.
11. (d) Mayr, H.; Müller, K. H.; Rau, D. Angew. Chem. Int. Ed Engl. 1993, 32, 1630.
12. (e) Mayr, H.; Ofial, A. R.; Sauer, J.; Schmied, B. Eur. J. Org.Chem. 2000, 11, 2013.
13. (f) Mayr, H.; Ofial, A. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3503.
14. (g) Lucius, R.; Mayr, H. Angew. Chem. Int. Ed Engl. 2000, 39, 1995.
15. Mayr, H.; Bug, T.; Gotta, M.; Hering, N.; Irrgang, B.; Janker, B.; Kempf, B.; Loos, R.; Ofial, A.; Remennikov, G.; Schimmel, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9500.
16. Legon, A. C.; Millen, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 356.
17. Legon, A. C.; Millen, D. J. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 39.
18. Buckingham, A. D.; Fowler, P. W. Can. J. Chem. 1985, 63, 2018
19. Legon, A. C.; Millen, D. J. Chem. Rev. 1986, 86, 635.
20. (a) Pal, S.; Chandrakumar, K. R. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4145.
21. (b) Gázquez, J. L.; Méndez, F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4591.
22. Roy, R. K.; Krishnamurti, S.; Geerlings, P.; Pal, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3746.
23. Chattaraj, P. K.; Maiti, B. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 169.
24. Contreras, R.; Andres, J.; Safont, V. S.; Campodonico, P.; Santos, J. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5588.
25. Parr, R. G.; Szentpály, L.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922.
26. Maynard, A. T.; Huang, M.; Rice, W. G.; Covel, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 11578.
27. (a) Meneses, L.; Tiznado, W.; Contreras, R.; Fuentealba, P. Chem. Phys. Lett. 2004, 383, 181.
28. (b) Harbola, M.; Chattaraj, P. K.; Parr, R. G. Isr. J. Chem. 1991, 31, 395.
29. Murray, J. S.; Sen, K. Molecular Electrostatic Potential Concepts and Applications; Elsevier: Amsterdam, 19915.
30. Campodonico, P.R; Aizman, A.; Contreras, R., Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 204.
31. Umeyama, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1316
32. Suresh, C. H.; Koga, N.; Gadre, S. R. J. Org. Chem. 2001, 66, 6883.
33. Galavov, B.; Bobadova-Parvanova, P.; Ilieva, S.; Dimitrova, V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM). 2003, 650, 101.
34. Suresh, C. H.; Gadre, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7049.
35. Gholami, M. R.; Talebi, B. A.; Khalili, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7681.
36. Sharp, K. A.; Honig, B.; Harvey, S. C. Biochemistry. 1990, 29, 340.
37. Ghafourian, T.; Dearden, J. C. Il Farmaco. 2004, 59, 473.
38. Jonas, V.; Frenking, G.; Reetz, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8741.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich.S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 1998.
40. Zhi-Ru, L.; Di, W.; Ze-Sheng, L.; Xu-Ri, H.; Tao, F.; Chia-Chung, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1163.
41. Szczesniak, M.; Scheiner, S.; Boutellier, Y. J. Chem. Phys. 1984, 81, 5024.
42. Legon, A. C.; Millen, D. J.; North, H. M. J. Chem. Phys. 1987, 86, 2530.
43. Wafford, B. A.; Eliades, M. E.; Lieb, S. G.; Bevan, J. W. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5674.
44. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford Science Publications: Oxford, U.K., 1989.
45. Malone, J. G. J. Chem. Phys. 1933, 1, 197.
46. (a) Gronert, S. Chem. Rev. 2001, 101, 329.
47. (b) Depuy, C. H.; Gronert, S.; Mullin, A.; Bierbaum, V. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8650.
48. (c) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219.