Nucleophilic Reactivation of Sarin-Inhibited Acetylcholinesterase: A Molecular Modeling Study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 24, 2009, Pages 8402-8411

  Delfino, Reinaldo T ^a   Figueroa Villar, José D ^a  

^a MILITARY INSTITUTE OF ENGINEERING   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL WARFARE;

ACETYLCHOLINESTERASE; ACHE REACTIVATORS; CHEMICAL WARFARE AGENTS; DEPROTONATED FORM; HYDRAZONES; MOLECULAR MODELING STUDIES; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTIONS; THREE-STEP MECHANISM;

NUCLEOPHILES;

EID: 67149126756     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp810686k     Document Type: Article

References (72)

1. Quinn, D. M. Chem. Rev. 1987, 87, 955-979.
2. Taylor, P. J. Biol. Chem. 1991, 266, 4025-4028.
3. MacPhee-Quigley, K.; Taylor, P.; Taylor, S. J. Biol. Chem. 1985, 260, 12185-12189.
4. Schumacher, M.; Camp, S.; Maulet, Y.; Newton, M.; MacPhee-Quigley, K.; Taylor, S. S.; Friedmann, T.; Taylor, P. Nature 1986, 319, 407-409.
5. Gibney, G.; Camp, S.; Dionne, M.; MacPhee-Quigley, K.; Taylor, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 7546-7550.
6. Sussman, J. L.; Harel, M.; Frolow, F.; Oefner, C.; Goldman, A.; Toker, L.; Silman, I. Science 1991, 253, 872-879.
7. Shafferman, A.; Kronman, C.; Flashner, Y.; Leitner, M.; Grosfeld, H.; Ordentlich, A.; Gozes, Y.; Cohen, S.; Ariel, N.; Barak, D.; Harel, M.; Silman, I.; Sussman, J. L.; Velan, B. J. Biol. Chem. 1992, 267, 17640-17648.
8. Fukuto, T. R. Environ. Health Perspect. 1990, 87, 245-254.
9. Kwong, T. C. Ther. Drug Monit. 2002, 24, 144-149.
10. Worek, F.; Thiermann, H.; Szinicz, L.; Eyer, P. Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 2237-2248.
11. Majumdar, D.; Roszak, S.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13597-13607.
12. Marrs, T. C. In Chemical Warfare Agents - Toxicology and Treatment, 2nd ed.; Marrs, T. C., Maynard, R. L., Sidell, F. R., Eds.; John Wiley & Sons Ltd: West Sussex, England, 2007; pp 191-221.
13. Moretto, A Toxicol. Lett. 1998, 102-103, 509-513.
14. Gupta, R. C. In Toxicology of Organaphosphate & Carbamate Compounds, la ed.; Gupta, R. C., Ed.; Elsevier Academic Press: London, 2006; pp 5-24.
15. UN Report S/16433; United Nations: New York, 1984.
16. UN Report S/117911; United Nations: New York, 1986.
17. MacIlwain, C. Nature 1993, 363, 3.
18. Nagao, M.; Takatori, T.; Matsuda, Y.; Nakajima, M.; Iwase, H.; Iwadate, K. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1997, 144, 198.
19. Sidell, F. R. In Medical Aspects of Chemical and Biological Warfare - Textbook of Military Medicine; Sidell, F. R., Takafuji, E. T., Franz, D. R., Eds.; Office of the Surgeon General, U.S. Army: Washington D.C., 1997; pp 129-179.
20. Yanagisawa, N.; Morita, H. J. Neurol. Sci. 2005, 238, S81.
21. Yanagisawa, N.; Morita, H.; Nakajima, T. J. Neurol. Sci. 2006, 249, 76.
22. Yokoyama, K. Neurotoxicolosv 2007, 28, 364.
23. Nozaki, H.; Aikawa, N.; Fujishima, S.; Suzuki, M.; Shinozawa, Y.; Hori, S.; Nogaws, S. Lancet 1995, 346, 698.
24. Cannard, K. J. Neurol. Sci. 2006, 249, 86-94.
25. Wang, J.; Gu, J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7567-7573.
26. Wang, J.; Gu, J.; Leszczynski, J.; Feliks, M.; Sokalski, W. A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2404-2408.
27. Wang, J.; Gu, J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3485-3494.
28. Kassa, J. J. Toxicol. - Clin. Toxicol. 2002, 40, 803-816.
29. Kuca, K.; Jun, D.; Musilek, K. Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 269-277.
30. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; John Wiley & Sons Inc.: New York, 1992.
31. Tarkka, R. M.; Buncel, E. J. Am. Chem. Soc. 199, 117, 1503-1507.
32. Ashani, Y.; Radic, Z.; Tsigelny, I.; Vellom, D. C.; Pickering, N. A.; Quinn, D. M.; Doctor, B. P.; Taylor, P. J. Biol. Chem. 1995, 270, 6370-6380.
33. Castro, A. T.; Figueroa-Villar, J. D. Int. J. Quantum Chem. 2002, 89, 135-146.
34. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
35. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
36. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
37. Leach, A. R. Molecular Modelling: Principles and Applications, 2nd ed.; Pearson Educated Limited: Essex, England, 2001.
38. Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry, 2nd ed.; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, England, 2007.
39. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
40. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335.
41. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
42. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158.
43. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260.
44. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.
45. Florián, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 719-734.
46. Seckuté, J.; Menke, J. L.; Emnett, R. J.; Patterson, E. V.; Cramer, C. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 8649-8660.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, rev D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
48. Andersson, M. P.; Uvdal, P. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2937-2941.
49. Buncel, E.; Urn, I.-H. Tetrahedron 2004, 60, 7801-7825.
50. Sussman, J. L.; Harel, M.; Frolow, F.; Oefner, C.; Goldman, A.; Toker, L.; Silman, I. Science 1991, 253, 872-879.
51. Harel, M.; Schalk, I.; Ehret-Sabatier, L.; Bouet, F.; Goeldner, M.; Hirth, C.; Axelsen, P. H.; Silman, I.; Sussman, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 9031-9035.
52. Ripoll, D. R.; Faerman, C. H.; Axelsen, P. H.; Silman, I.; Sussman, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5128-5132.
53. Selwood, T.; Feaster, S. R.; States, M. J.; Pryor, A. N.; Quinn, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10477-10482.
54. Tan, R. C.; Truong, T. N.; McCammon, J. A.; Sussman, J. L. Biochemistry 1993, 32, 401-403.
55. Vellom, D. C.; Radic, Z.; Li, Y.; Pickering, N. A.; Camp, S.; Taylor, P. Biochemistry 1993, 32, 12-17.
56. Axelsen, P. H.; Harel, M.; Silman, I.; Sussman, J. L. Protein Sci. 1994, 3, 188-197.
57. Hosea, N. A.; Berman, H. A.; Taylor, P. Biochemistry 1995, 34, 11528-11536.
58. Harel, M.; Quinn, D. M.; Nair, H. K.; Silman, I.; Sussman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2340-2346.
59. Dodson, G.; Wlodawer, A. Trends Biochem. Sci. 1998, 23, 347-352.
60. Enyedy, I. J.; Kovach, I. M.; Brooks, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8043-8050.
61. Fuxreiter, M.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 183-194.
62. Botti, S. A.; Felder, C. E.; Lifson, S.; Sussman, J. L.; Silman, I. Biophys. J. 1999, 77, 2430-2450.
63. Taylor, P.; Wong, L.; Radic, Z.; Tsigelny, I.; Brüggemann, R.; Hosea, N. A.; Berman, H. A. Chem.-Biol. Interact. 1999, 119-120, 3-15.
64. Wong, L.; Radic, Z.; Brüggemann, R. J. M.; Hosea, N.; Berman, H. A.; Taylor, P. Biochemistry 2000, 39, 5750-5757.
65. Barak, D.; Kaplan, D.; Ordentlich, A.; Ariel, N.; Velan, B.; Shafferman, A. Biochemistry 2002, 41, 8245-8252.
66. Zhang, Y.; Kua, J.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10572-10577.
67. Kaplan, D.; Barak, D.; Ordentlich, A.; Kronman, C.; Velan, B.; Shafferman, A. Biochemistry 2004, 43, 3129-3136.
68. Ordentlich, A.; Barak, D.; Sod-Moriah, G.; Kaplan, D.; Mizrahi, D.; Segall, Y.; Kronman, C.; Karton, Y.; Lazar, A.; Marcus, D.; Velan, B.; Shafferman, A. Biochemistry 2004, 43, 11255-11265.
69. Shafferman, A.; Barak, D.; Kaplan, D.; Ordentlich, A.; Kronman, C.; Velan, B. Chem.-Biol. Interact 2005, 157-158, 123-131.
70. Sant'anna, C. M. R.; Viana, A. S.; Junior, N. M. N. Bioorg. Chem. 2006, 34, 77-89.
71. Nemukhin, A. V.; Lushchekina, S. V.; Bochenkova, A. V.; Golubeva, A. A.; Varfolomeev, S. D. J. Mol. Model. 2008, 14, 409-416.
72. Goncalves, A. S.; Franca, T. C. C.; Silva, A. W. S.; Figueroa-Villar, J. D. J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 968-975.