Asymmetric hydroxyamination of oxindoles catalyzed by chiral bifunctional tertiary amine thiourea: Construction of 3-amino-2-oxindoles with quaternary stereocenters

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 2, 2012, Pages 236-239

  Jia, Li Na ^a,b   Huang, Jun ^a,b   Peng, Lin ^a   Wang, Liang Liang ^a,b   Bai, Jian Fei ^a,b   Tian, Fang ^a   He, Guang Yun ^a   Xu, Xiao Ying ^a   Wang, Li Xin ^a  

^a CHENGDU INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIFUNCTIONAL; GOOD YIELD; NITROSOBENZENES; OXINDOLES; QUATERNARY STEREOCENTERS; TERTIARY AMINE;

ORGANIC COMPOUNDS;

THIOUREAS;

3 AMINO 2 OXINDOLE; 3-AMINO-2-OXINDOLE; AMINE; INDOLE DERIVATIVE; OXINDOLE; THIOUREA;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINATION; AMINES; CATALYSIS; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; THIOUREA;

EID: 83455201145     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06413d     Document Type: Article

References (67)

1. X. Zhang C. D. Smith Mol. Pharmacol. 1996 49 228
2. H. C. Malinakova L. S. Liebeskind Org. Lett. 2000 2 4083
3. S. Hibino T. Choshi Nat. Prod. Rep. 2001 18 66
4. T. Tokunaga W. E. Hume T. Umezome K. Okazaki Y. Ueki K. Kumagai S. Hourai J. Nagamine H. Seki M. Taiji H. Noguchi R. Nagata J. Med. Chem. 2001 44 4641
5. T. D. Bagul G. Lakshmaiah T. Kawabata K. Fuji Org. Lett. 2002 4 249
6. K. C. Nicolaou P. B. Rao J. Hao M. V. Reddy G. Rassias X. Huang D. Y.-K. Chen S. A. Snyder Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1753
7. C. Marti E. M. Carreira Eur. J. Org. Chem. 2003 12 2209
8. K. Ding Y. Lu Z. Nikolovska-Coleska S. Qiu Y. Ding W. Gao J. Stuckey K. Krajewski P. P. Roller Y. Tomita D. A. Parrish J. R. Deschamps S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10130
9. A. H. Abadi S. M. Abou-Seri D. E. Abdel-Rahman C. Klein O. Lozach L. Meijer, Eur. J. Med. Chem. 2006 41 296
10. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8748
11. S. E. Reisman J. M. Ready M. M. Weiss A. Hasuoka M. Hirata K. Tamaki T. V. Ovaska C. J. Smith J. L. Wood J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2087
12. L. Chevolot A. M. Chevolot M. Gajhede M. C. Larsen U. Anthoni C. Christophersen J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4542
13. U. Anthoni L. Chevolot C. Larsen P. H. Nielsen C. Christophersen J. Org. Chem. 1987 52 4709
14. H. Takayama I. Mori M. Kitajima Org. Lett. 2004 6 2945
15. S. L. G. Claudine D. Sylvain B. Gabrielle M. Maurice S. Jacques G. Rolf G. Guy G. Gilles Stress 2003 6 199
16. K. Bernard S. Bogliolo J. Ehrenfeld, Br. J. Pharmacol. 2005 144 1037
17. R. M. Williams R. J. Cox Acc. Chem. Res. 2003 36 127
18. A. K. Franz P. D. Dreyfuss S. L. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1020
19. J. T. Mohr M. R. Krout B. M. Stoltz Nature 2008 455 323
20. F. Zhou Y.-L. Liu J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2010 352 1381
21. M. Rottmann et al. Science 2010 329 1175
22. Y.-X. Jia J. M. Hillgren E. L. Watson S. P. Marsden E. P. Kündig Chem. Commun. 2008 4040
23. T. E mura T. Esaki K. Tachibana M. Shimizu J. Org. Chem. 2006 71 8559
24. G. Lesma N. Landoni T. Pilati A. Sacchetti A. Silvani J. Org. Chem. 2009 74 4537
25. H.-H. Jung A. W. Buesking J. A. Ellman Org. Lett. 2011 13 3912
26. L. Cheng L. Liu D. Wang Y.-J. Chen Org. Lett. 2009 11 3874
27. T. Bui M. Borregan C. F. Barbas III J. Org. Chem. 2009 74 8935
28. Z.-Q. Qian F. Zhou T.-P. Du B.-L. Wang M. Ding X.-L. Zhao J. Zhou Chem. Commun. 2009 6753
29. S. Sato M. Shibuya N. Kanoh Y. Iwabuchi Chem. Commun. 2009 6264
30. S. Mouri Z. Chen H. Mitsunuma M. Furutachi S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1255
31. Z.-G. Yang Z. Wang S. Bai K. Shen D.-H. Chen X.-H. Liu L.-L. Lin X.-M. Feng Chem.-Eur. J. 2010 16 6632
32. T. Bui G. Hernández-Torres C. Milite C. F. Barbas III Org. Lett. 2010 12 5696
33. T. Zhang L. Cheng L. Liu D. Wang Y.-J. Chen Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 2800
34. T. Bui N. R. Candeias C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5574
35. K. Shen X.-H. Liu G. Wang L.-L. Lin X.-M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4684
36. Y. Takemoto Org. Biomol. Chem. 2005 3 4299
37. S. J. Connon Chem.-Eur. J. 2006 12 5418
38. M. S. Taylor E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1520
39. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713
40. T. Okino Y. Hoashi Y. Takemoto J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12672
41. T. Okino Y. Hoashi T. Furukawa X. Xu Y. Takemoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 119
42. B.-J. Li L. Jiang M. Liu Y.-C. Chen L.-S. Ding Y. Wu Synlett 2005 603
43. A. Berkessel F. Cleemann S. Mukherjee T. N. Muller J. Lex Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 807
44. A. Berkessel F. Cleemann S. Mukherjee Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7466
45. J. Wang H. Li X. Yu L. Zu W. Wang Org. Lett. 2005 7 4293
46. J. Wang H. Li L. Zu,W. Jiang H. Xie W. Duan W. Wang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12652
47. T.-Y. Liu J. Long B.-J. Li L. Jiang R. Li Y. Wu L.-S. Ding Y.-C. Chen Org. Biomol. Chem. 2006 4 2097
48. T.-Y. Liu R. Li Q. Chai J. Long B.-J. Li Y. Wu L.-S. Ding Y.-C. Chen Chem.-Eur. J. 2007 13 319
49. T.-Y. Liu H.-L. Cui J. Long B.-J. Li Y. Wu L.-S. Ding Y.-C. Chen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1878
50. E. G. Klauber D. Seidel J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12248
51. Y.-H. Liao W.-B. Chen Z.-J. Wu X.-L. Du L.-F. Cun X.-M. Zhang W.-C. Yuan Adv. Synth. Catal. 2010 352 827
52. Y.-H. Liao X.-L. Liu Z.-J. Wu L.-F. Cun X.-M. Zhang W.-C. Yuan Org. Lett. 2010 12 2896
53. X.-L. Liu Y.-H. Liao Z.-J. Wu L.-F. Cun X.-M. Zhang W.-C. Yuan J. Org. Chem. 2010 75 4872
54. J.-W. Xie L.-P. Fan H. Su X.-S. Li D.-C. Xu Org. Biomol. Chem. 2010 8 2117
55. W.-B. Chen Z.-J. Wu J. Hu L.-F. Cun X.-M. Zhang W.-C. Yuan Org. Lett. 2011 13 2472
56. J.-F. Bai L.-L. Wang L. Peng Y.-L. Guo J.-N. Ming F.-Y. Wang X.-Y. Xu L.-X. Wang Eur. J. Org. Chem. 2011 4472
57. J.-Y. Fu Q.-C. Yang Q.-L. Wang J.-N. Ming F.-Y. Wang X.-Y. Xu L.-X. Wang J. Org. Chem. 2011 76 4661
58. L. Peng L.-L. Wang J.-F. Bai L.-N. Jia Y.-L. Guo X.-Y. Luo F.-Y. Wang X.-Y. Xu L.-X. Wang Org. Biomol. Chem. 2011 9 4774
59. L. Peng L.-L. Wang J.-F. Bai L.-N. Jia Q.-C. Yang Q.-C. Huang X.-Y. Xu L.-X. Wang Tetrahedron Lett. 2011 52 1157
60. R.-Q. Mei X.-Y. Xu Y.-C. Li J.-Y. Fu Q.-C. Huang L.-X. Wang Tetrahedron Lett. 2011 52 1566
61. J.-Y. Fu X.-Y. Xu Y.-C. Li Q.-C. Huang L.-X. Wang Org. Biomol. Chem. 2010 8 4524
62. L. Peng X.-Y. Xu L.-L. Wang J. Huang J.-F. Bai Q.-C. Huang L.-X. Wang Eur. J. Org. Chem. 2010 1849
63. J.-F. Bai X.-Y. Xu Q.-C. Huang L. Peng L.-X. Wang Tetrahedron Lett. 2010 51 2803
64. J.-F. Bai L. Peng L.-L. Wang X.-Y. Xu L.-X. Wang Tetrahedron 2010 66 8928
65. J.-Y. Fu Q.-C. Huang Q.-W. Wang X.-Y. Xu L.-X. Wang Tetrahedron Lett. 2010 51 4870
66. L.-L. Wang L. Peng J.-F. Bai L.-N. Jia X.-Y. Luo Q.-C. Huang X.-Y. Xu L.-X. Wang Chem. Commun. 2011 47 5593
67. L.-L. Wang L. Peng J.-F. Bai Q.-C. Huang X.-Y. Xu L.-X. Wang Chem. Commun. 2010 46 8064