Asymmetric catalytic aza-Morita-Baylis-Hillman reaction for the synthesis of 3-substituted-3-aminooxindoles with chiral quaternary carbon centers

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 12, 2013, Pages 1921-1924

  Hu, Fang Le ^a   Wei, Yin ^a   Shi, Min ^a,b   Pindi, Suresh ^c   Li, Guigen ^c,d  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^c TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

^d NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RATE CONSTANTS;

KETIMINES; QUATERNARY CARBON; STEREOGENIC CENTERS;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84876702232     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob27495k     Document Type: Article

References (68)

1. A. B. Dounay L. E. Overman Chem. Rev. 2003 103 2945
2. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8748
3. G. S. Singh M. Dhooghe N. De Kimpe Chem. Rev. 2007 107 2080
4. F. Zhou Y.-L. Liu J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2010 352 1381
5. K. Shen X. Liu L. Lin X.-M. Feng Chem. Sci. 2012 3 327
6. J. E. M. N. Klein R. J. K. Taylor Eur. J. Org. Chem. 2011 6821
7. G. S. Singh Z. Y. Desta Chem. Rev. 2012 112 6104
8. M. Ochi K. Kawasaki H. Kataoka Y. Uchio Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001 283 1118
9. G. Decaux A. Soupart G. Vassart Lancet 2008 371 1624
10. T. Shimazaki M. Iijima S. Chaki Eur. J. Pharmacol. 2006 543 63
11. M. Rottmann C. McNamara B. K. S. Yeung M. C. S. Lee B. Zou B. Russell P. Seitz D. M. Plouffe N. V. Dharia J. Tan S. B. Cohen K. R. Spencer G. E. González-Páez S. B. Lakshminarayana A. Goh R. Suwanarusk T. Jegla E. K. Schmitt H. P. Beck R. Brun F. Nosten L. Renia V. Dartois T. H. Keller D. A. Fidock E. A. Winzeler T. T. Diagana Science 2010 329 1175
12. L. Cheng L. Liu D. Wang Y.-J. Chen Org. Lett. 2009 11 3874
13. Z.-Q. Qian F. Zhou T.-P. Du B.-L. Wang M. Ding X.-L. Zhao J. Zhou Chem. Commun. 2009 6753
14. T. Bui M. Borregan C. F. Barbas III J. Org. Chem. 2009 74 4537
15. T. Bui G. Hernández-Torres C. Milite C. F. Barbas III Org. Lett. 2010 12 5696
16. S. Mouri Z. Chen H. Mitsunuma M. Furutachi S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1255
17. Z. Yang Z. Wang S. Bai K. Shen D. Chen X. Liu L. Lin X.-M. Feng Chem.-Eur. J. 2010 16 6632
18. K. Shen X. Liu G. Wang L. Lin X.-M. Feng Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4684
19. T. Emura T. Esaki K. Tachibana M. Shimizu J. Org. Chem. 2006 71 8559
20. G. Lesma N. Landoni T. Pilati A. Sacchetti A. Silvani J. Org. Chem. 2009 74 4537
21. H. H. Jung A. W. Buesking J. A. Ellman Org. Lett. 2011 13 3912
22. W.-J. Yan D. Wang J.-C. Feng P. Li R. Wang J. Org. Chem. 2012 77 3311
23. Y.-L. Liu F. Zhou J.-J. Cao C.-B. Ji M. Ding J. Zhou Org. Biomol. Chem. 2010 8 3847
24. Q.-X. Guo Y.-W. Liu X.-C. Li L.-Z. Zhong Y.-G. Peng J. Org. Chem. 2012 77 3589
25. N. Hara S. Nakamura M. Sano R. Tamura Y. Funahashi N. Shibata Chem.-Eur. J. 2012 18 9276
26. H. Lv B. Tiwari J.-M. Mo C. Xing Y. G. R. B. Chi Org. Lett. 2012 14 5412
27. B. Zhang P. Feng L.-H. Sun Y.-X. Cui S. Ye N. Jiao Chem.-Eur. J. 2012 18 9198
28. W.-J. Yan D. Wang J.-C. Feng P. Li D.-P. Zhao R. Wang Org. Lett. 2012 14 2512
29. J.-C. Feng W.-J. Yan D. Wang P. Li Q.-T. Sun R. Wang Chem. Commun. 2012 48 8003
30. M. Shi Y.-M. Xu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4507
31. M. Shi Y.-M. Xu Y.-L. Shi Chem.-Eur. J. 2005 11 1794
32. M. Shi L.-H. Chen Chem. Commun. 2003 1310
33. M. Shi L.-H. Chen C.-Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3790
34. Y.-L. Shi M. Shi Adv. Synth. Catal. 2007 349 2129
35. M.-J. Qi T. Ai M. Shi G. Li Tetrahedron 2008 64 1181
36. X.-Y. Guan Y.-Q. Jiang M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2008 2150
37. X.-Y. Guan Y. Wei M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2010 4098
38. W. Pei H.-X. Wei G. Li Chem. Commun. 2002 2412
39. W. Pei H.-X. Wei G. Li Chem. Commun. 2002 1856
40. S. E. Drewes G. H. P. Roo Tetrahedron 1988 44 4653
41. D. Basavaiah P. D. Rao R. S. Hyma Tetrahedron 1996 52 8001
42. P. Langer Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3049
43. D. Basavaiah A. J. Rao T. Satyanarayana Chem. Rev. 2003 103 811
44. G. Masson C. Housseman J.-P. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4614
45. D. Basavaiah K. V. Rao R. J. Reddy Chem. Soc. Rev. 2007 36 1581
46. Y.-L. Shi M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2007 2905
47. V. Singh S. Batra Tetrahedron 2008 64 4511
48. V. Declerck J. Martinez F. Lamaty Chem. Rev. 2009 109 1
49. Y. Wei M. Shi Acc. Chem. Res. 2010 43 1005
50. X.-Y. Guan Y. Wei M. Shi Chem.-Eur. J. 2010 16 13617
51. Y.-L. Liu B.-L. Wang L. Chen Y.-X. Zhang C. Wang J. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15176
52. F.-R. Zhong G.-Y. Chen Y.-X. Lu Org. Lett. 2011 13 82
53. Y. Iwabuchi M. Nakatani N. Yokoyama S. Hatakeyama J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10219
54. K. Matsui S. Takizawa H. Sasai J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3680
55. I. T. Raheem E. N. Jacobsen Adv. Synth. Catal. 2005 347 1701
56. N. Abermil G. Masson J. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12596
57. Y.-H. Liu L.-H. Chen M. Shi Adv. Synth. Catal. 2006 348 973
58. F.-R. Zhong Y.-Q. Wang X.-Y. Han K.-W. Huang Y.-X. Lu Org. Lett. 2011 13 1310
59. A. Nakano M. Ushiyama Y. Iwabuchi S. Hatakeyama Adv. Synth. Catal. 2005 347 1790
60. L. S. Santos C. H. Pavam W. P. Almeida F. Coelho M. N. Eberlin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4330
61. K. E. Price S. J. Broadwater H. M. Jung D. T. McQuade Org. Lett. 2005 7 147
62. V. K. Aggarwal S. Y. Fulford G. C. Lloyd-Jones Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1706
63. R. Robiette V. K. Aggarwal J. N. Harvey J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15513
64. S. Lin E. N. Jacobsen Nat. Chem. 2012 4 817
65. A. Kattuboina G. Li Tetrahedron Lett. 2008 49 1573
66. P. Kaur G. Shakya H. Sun Y. Pan G. Li Org. Biomol. Chem. 2010 8 1091
67. S. Pindi P. Kaur G. Shakya G. Li Chem. Biol. Drug Des. 2011 77 20
68. P. V. Kattamuri T. Ai S. Pindi Y. Sun P. Gu M. Shi G. Li J. Org. Chem. 2011 76 2792