Rhodium-catalyzed three-component reaction of 3-diazooxindoles with indoles and isatin-derived ketimines: A facile and versatile approach to functionalized 3,3′,3′′-trisindoles

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 7, 2014, Pages 1149-1156

  Mei, Liang Yong ^a   Tang, Xiang Ying ^b   Shi, Min ^a,b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS;

DIASTEREOSELECTIVITIES; FUNCTIONALIZED; HIGH YIELD; KETIMINES; RHODIUM-CATALYZED; THREE COMPONENT REACTIONS;

RHODIUM;

AZO COMPOUND; IMINE; INDOLE DERIVATIVE; KETIMINE; NITRILE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AZO COMPOUNDS; CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; IMINES; INDOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RHODIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84892926684     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42283f     Document Type: Article

References (83)

1. R. J. Sundberg, Indoles, Academic Press, San Diego, 1996
2. S. Cacchi G. Fabrizi Chem. Rev. 2005 105 2873 2920
3. L. Joucla L. Djakovitch Adv. Synth. Catal. 2009 351 673 714
4. M. Bandini A. Eichholzer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9608 9644
5. G. Bartoli G. Bencivenni R. Dalpozzo Chem. Soc. Rev. 2010 39 4449 4465
6. A. Gazit N. Osherov I. Posner P. Yaish E. Poradosu C. Gilon A. Levitzki J. Med. Chem. 1991 34 1896 1907
7. H. Pajouhesh R. Parsons F. D. Popp J. Pharm. Sci. 1983 72 318 321
8. J. M. Finefield J. C. Frisvad D. H. Sherman R. M. Williams J. Nat. Prod. 2012 75 812 833
9. J. Yang X. Z. Wearing P. W. Le Quesne J. R. Deschamps J. M. Cook J. Nat. Prod. 2008 71 1431 1440
10. P. R. Sebahar R. M. Williams J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5666 5667
11. S.-W. Duan Y. Li Y.-Y. Liu Y.-Q. Zou D.-Q. Shi W.-J. Xiao Chem. Commun. 2012 48 5160 5162
12. D. A. Klumpp K. Y. Yeung G. K. S. Prakash G. A. Olah J. Org. Chem. 1998 63 4481 4484
13. K. A. Miller S. Tsukamoto R. M. Williams Nat. Chem. 2009 1 63 68
14. B. M. Trost N. Cramer H. Bernsmann J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3086 3087
15. K. Ding Y. Lu Z. Nikolovska-Coleska G. Wang S. Qiu S. Shangary W. Gao D. Qin J. Stuckey K. Krajewski P. P. Roller S. Wang J. Med. Chem. 2006 49 3432 3435
16. G. S. Singh Z. Y. Desta Chem. Rev. 2012 112 6104 6155
17. R. Dalpozzo G. Bartoli G. Bencivenni Chem. Soc. Rev. 2012 41 7247 7290
18. R. Rios Chem. Soc. Rev. 2012 41 1060 1074
19. R. M. Williams R. J. Cox Acc. Chem. Res. 2003 36 127 139
20. A. B. Dounay L. E. Overman Chem. Rev. 2003 103 2945 2963
21. S. Kohmoto Y. Kashman O. J. McConnell K. L. Rinehart A. Wright F. Koehn J. Org. Chem. 1988 53 3116 3118
22. S. P. Gunasekera P. J. McCarthy M. Kelly-Borges J. Nat. Prod. 1994 57 1437 1441
23. X.-H. Gu X.-Z. Wan B. Jiang Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 569 572
24. W.-N. Xiong C.-G. Yang B. Jiang Bioorg. Med. Chem. 2001 9 1773 1780
25. W. Gul M. T. Hamann Life Sci. 2005 78 442 453
26. M. Shiri M. A. Zolfigol H. G. Kruger Z. Tanbakouchian Chem. Rev. 2010 110 2250 2293
27. J.-F. Liu Z.-Y. Jiang R.-R. Wang Y.-T. Zheng J.-J. Chen X.-M. Zhang Y.-B. Ma Org. Lett. 2007 9 4127 4129
28. J. Lee J. S. Panek Org. Lett. 2011 13 502 505
29. Y. C. Kong K. F. Cheng R. C. Cambie P. G. Waterman J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 47 48
30. Y. C. Kong K. H. Ng K. H. Wat Planta Med. 1985 304 307
31. N. G. Wang M. Z. Guan H. P. Lei Ydoxue Xuebao 1990 25 85 89
32. M. Hammastrom L. Venemalm J. Bergman P. Eneroth Am. J. Chin. Med. 1990 18 1 2
33. T. A. Foderato L. R. Barrows P. Lassota C. M. Ireland J. Org. Chem. 1997 62 6064 6065
34. T. J. K. Gibbs N. C. O. Tomkinson Org. Biomol. Chem. 2005 3 4043 4045
35. P. Seidel Chem. Ber. 1950 83 20 26
36. S. Muthusamy C. Gunanathan S. A. Babu E. Suresh P. Dastidar Chem. Commun. 2002 824 825
37. B. M. Trost J. Xie J. D. Sieber J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20611 20622
38. A. DeAngelis V. W. Shurtleff O. Dmitrenko J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1650 1653
39. Y. Cai S.-F. Zhu G.-P. Wang Q.-L. Zhou Adv. Synth. Catal. 2011 353 2939 2944
40. D. Xing C.-C. Jing X.-F. Li H. Qiu W.-H. Hu Org. Lett. 2013 15 3578 3581
41. C. V. S. Kumar V. G. Puranik C. V. Ramana Chem.-Eur. J. 2012 18 9601 9611
42. M. Rueping S. Raja A. Núñez Adv. Synth. Catal. 2011 353 563 568
43. S.-Y. Wang S.-J. Ji Tetrahedron 2006 62 1527 1535
44. J. S. Yadav B. V. S. Reddy K. U. Gayathri S. Meraj A. R. Prasad Synthesis 2006 4121 4123
45. A. Kamal Y. V. V. Srikanth M. Naseer A. Khan T. B. Shaik M. Ashraf Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 5229 5231
46. M. Nikpassand M. Mamaghani K. Tabatabaeian H. A. Samimi Synth. Commun. 2010 40 3552 3560
47. M. Chakrabarty R. Mukherjee A. Mukherji S. Arima Y. Harigaya Heterocycles 2006 68 1659 1668
48. P. Hazarika S. D. Sharma D. Konwar Synth. Commun. 2008 38 2870 2880
49. H. Veisi R. Gholbedaghi J. Malakootikhah A. Sedrpoushan B. Maleki D. Kordestani J. Heterocycl. Chem. 2010 47 1398 1405
50. T. Janosik J. Bergman Heterocycles 2002 64 1273 1278
51. T. J. K. Gibbs N. C. O. Tomkinson Org. Biomol. Chem. 2005 3 4043 4045
52. K. R. Moghadam M. S. Kiasaraie H. T. Amlashi Tetrahedron 2010 66 2316 2321
53. W.-B. Qin Q. Chang Y.-H. Bao N. Wang Z.-W. Chen L.-X. Liu Org. Biomol. Chem. 2012 10 8814 8821
54. B. V. S. Reddy N. Rajeswari M. Sarangapani Y. Prashanthi R. J. Ganji A. Addlagatta Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 2460 2463
55. L. Huang H.-B. Yang D.-H. Zhang Z. Zhang X.-Y. Tang Q. Xu M. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6767 6771
56. D.-H. Zhang M. Shi ChemistryOpen 2012 1 215 220
57. W. Yuan Y. Wei M. Shi ChemistryOpen 2013 2 63 68
58. M. P. Doyle Chem. Rev. 1986 86 919 939
59. T. Ye M. A. McKervey Chem. Rev. 1994 94 1091 1160
60. A. Padwa D. J. Austin Angew. Chem., Int. Ed. 1994 33 1797 1815
61. M. P. Doyle M. A. McKervey T. Ye J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997 983 989
62. D. J. Miller C. J. Moody Tetrahedron 1995 51 10811 10843
63. A. Padwa M. D. Weingarten Chem. Rev. 1996 96 223 269
64. S.-F. Zhu Y. Cai H.-X. Mao J.-H. Xie Q.-L. Zhou Nat. Chem. 2010 2 546 551
65. S.-F. Zhu X. Xu J. A. Perman X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12796 12799
66. Y.-J. Lian H. M. L. Davies J. Am. Chem. Soc. 2010 132 440 441
67. A. Padwa S. F. Hornbuckle Chem. Rev. 1991 91 263 309
68. B. Alcaide P. Almendros C. Aragoncillo R. Callejo M. P. Ruiz M. R. Torres Eur. J. Org. Chem. 2012 2359 2366
69. S. Muthusamy C. Gunanathan Synlett 2003 1599 1602
70. C. Marti E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11505 11515
71. B. V. S. Reddy T. Rajasekaran G. Karthik T. P. Rao Tetrahedron Lett. 2012 53 3416 3420
72. Z.-Y. Cao F. Zhou Y.-H. Yu J. Zhou Org. Lett. 2012 15 42 45
73. A. Awata T. Arai Synlett 2013 29 31
74. Z.-Y. Cao X. Wang C. Tan X.-L. Zhao J. Zhou K. Ding J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8197 8200
75. X. Guo W.-H. Hu Acc. Chem. Res. 10.1021/ar300340k
76. M. Li L. Zan D. Prajapati W.-H. Hu Org. Biomol. Chem. 2012 10 8808 8813
77. H. Qiu M. Li L.-Q. Jiang F.-P. Lv L. Zan C.-W. Zhai M. P. Doyle W.-H. Hu Nat. Chem. 2012 4 733 738
78. M. P. Doyle M. S. Shanklin H. Q. Pho S. N. Mahapatro J. Org. Chem. 1988 53 1017 1022
79. H. M. L. Davies S. J. Hedley Chem. Soc. Rev. 2007 36 1109 1119
80. Z.-Y. Cao F. Zhou Y.-H. Yu J. Zhou Org. Lett. 2012 15 42 45
81. M. Chen Z.-T. Huang Q.-Y. Zheng Chem. Commun. 2012 48 11686 11688
82. Y.-L. Liu J. Zhou Chem. Commun. 2013 49 4421 4423
83. F.-L. Hu Y. Wei M. Shi S. Pindi G. Li Org. Biomol. Chem. 2013 11 1921 1924