Iron or boron-catalyzed C–H arylthiation of substituted phenols at room temperature

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 64, 2014, Pages 8875-8877

  Tian, Hua ^a,b   Zhu, Changjin ^b   Yang, Haijun ^a   Fu, Hua ^a,b  

^a BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

^b Tsinghua University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON; IRON; LIGAND; PHENOL DERIVATIVE; REAGENT; SULFIDE;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS; CATALYSIS; CHEMISTRY; GREEN CHEMISTRY; TEMPERATURE;

BORON; CATALYSIS; GREEN CHEMISTRY TECHNOLOGY; IRON; PHENOLS; SULFIDES; TEMPERATURE;

EID: 84904412021     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc03600j     Document Type: Article

References (66)

1. Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon Press, New York, 1991, vol. 6
2. I. P. Beletskaya, V. P. Ananikov, Chem. Rev., 2011, 111, 1596
3. G. Liu, J. T. Link, Z. Pei, E. B. Reilly, S. Leitza, B. Nguyen, K. C. Marsh, G. F. Okasinski, T. W. von Geldern, M. Ormes, K. Fowler, M. Gallatin, J. Med. Chem., 2000, 43, 4025
4. G. Liu, J. R. Huth, E. T. Olejniczak, R. Mendoza, P. DeVries, S. Leitza, E. B. Reilly, G. F. Okasinski, S. W. Fesik, T. W. von Geldern, J. Med. Chem., 2001, 44, 1202
5. Y. Wang, S. Chackalamannil, Z. Hu, J. W. Clader, W. Greenlee, W. Billard, H. Binch, G. Crosby, V. Ruperto, R. A. Duffy, R. McQuade, J. E. Lachowicz, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2247
6. S. F. Nielsen, E. O. Nielsen, G. M. Olsen, T. Liljefors, D. Peters, J. Med. Chem., 2000, 43, 2217
7. S. W. Kaldor, V. J. Kalish, J. F. Davies II, B. V. Shetty, J. E. Fritz, K. Appelt, J. A. Burgess, K. M. Campanale, N. Y. Chirgadze, D. K. Clawson, B. A. Dressman, S. D. Hatch, D. A. Khalil, M. B. Kosa, P. P. Lubbehusen, M. A. Muesing, A. K. Patick, S. H. Reich, K. S. Su, J. H. Tatlock, J. Med. Chem., 1997, 40, 3979
8. G. De Martino, G. La Regina, A. Coluccia, M. C. Edler, M. C. Barbera, A. Brancale, E. Wilcox, E. Hamel, M. Artico, R. Silvestri, J. Med. Chem., 2004, 47, 6120
9. C. C. Eichman, J. P. Stambuli, Molecules, 2011, 16, 590
10. S. V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 43, 5400
11. T. Kondo, T.-a. Mitsudo, Chem. Rev., 2000, 100, 3205
12. H. Liu, X. Jiang, Chem. - Asian J., 2013, 8, 2546
13. T. Migita, T. Shimizu, Y. Asami, J. Shiobara, Y. Kato, M. Kosugi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1980, 53, 1385
14. M. A. Fernández-Rodríguez, Q. Shen, J. F. Hartwig, Chem. - Eur. J., 2006, 12, 7782
15. M. Sayah, M. G. Organ, Chem. - Eur. J., 2011, 17, 11719
16. V. Guilarte, M. A. Fernández-Rodríguez, P. García-García, E. Hernando, R. Sanz, Org. Lett., 2011, 13, 5100
17. E. Sperotto, G. P. M. van Klink, J. G. de Vries, G. van Koten, J. Org. Chem., 2008, 73, 5625
18. F. Y. Kwong, S. L. Buchwald, Org. Lett., 2002, 4, 3517
19. C. K. Chen, Y. W. Chen, C. H. Lin, H. P. Lin, C. F. Lee, Chem. Commun., 2010, 46, 282
20. C. G. Bates, P. Saejueng, M. Q. Doherty, D. Venkataraman, Org. Lett., 2004, 6, 5005
21. C.-K. Chen, Y.-W. Chen, C.-H. Lin, H.-P. Lin, C.-F. Lee, Chem. Commun., 2010, 46, 282
22. C. Uyeda, Y. Tan, G. C. Fu, J. C. Peters, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 9548
23. Y.-C. Wong, T. T. Jayanth, C.-H. Cheng, Org. Lett., 2006, 8, 5613
24. V. P. Reddy, A. V. Kumar, K. Swapna, K. R. Rao, Org. Lett., 2009, 11, 1697
25. V. P. Reddy, K. Swapna, A. V. Kumar, K. R. Rao, J. Org. Chem., 2009, 74, 3189
26. M. Jean, J. Renault, P. van de Weghe, N. Asao, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 378
27. K. Ajiki, M. Hirano, K. Tanaka, Org. Lett., 2005, 7, 4193
28. M. Arisawa, T. Suzuki, T. Ishikawa, M. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12214
29. A. Correa, M. Carril, C. Bolm, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2880
30. J.-R. Wu, C.-H. Lin, C.-F. Lee, Chem. Commun., 2009, 4450
31. S. Jammi, P. Barua, L. Rout, P. Saha, T. Punniyamurthy, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 1484
32. Y. G. Zhang, K. C. Ngeow, J. Y. Ying, Org. Lett., 2007, 72, 3495
33. O. Baldovino-Pantaleon, S. Hernandez-Ortega, D. Morales-Morales, Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 236
34. A. H. Stoll, A. Krasovskiy, P. Knochel, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 606
35. M. A. Francisco, A. Kurs, A. R. Katritzky, D. Rasala, J. Org. Chem., 1988, 53, 4821
36. J. Ham, I. Yang, H. Kang, J. Org. Chem., 2004, 69, 3236
37. J.-H. Cheng, C. Ramesh, H.-L. Kao, Y.-J. Wang, C.-C. Chan, C.-F. Lee, J. Org. Chem., 2012, 77, 10369
38. P. S. Herradura, K. A. Pendola, R. K. Guy, Org. Lett., 2000, 2, 2019
39. C. Savarin, J. Srogl, L. S. Liebeskind, Org. Lett., 2002, 4, 4309
40. N. Taniguchi, J. Org. Chem., 2007, 72, 1241
41. J.-H. Cheng, C.-L. Yi, T.-J. Liu, C.-F. Lee, Chem. Commun., 2012, 48, 8440
42. J. Hassan, M. Sevignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev., 2002, 102, 1359
43. J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Nature, 2002, 417, 507
44. H. M. L. Davies, R. E. J. Beckwith, Chem. Rev., 2003, 103, 2861
45. A. R. Dick, M. S. Sanford, Tetrahedron, 2006, 62, 2439
46. Z. Li, D. S. Bohle, C.-J. Li, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2006, 103, 8928
47. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev., 2007, 107, 174
48. I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1173
49. B.-J. Li, S.-D. Yang, Z.-J. Shi, Synlett, 2008, 949
50. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9792
51. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5094
52. A. S. Dudnik, V. Gevorgyan, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 2096
53. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev., 2010, 110, 1147
54. X. Chen, S.-S. Hao, C. E. Goodhue, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6790
55. O. Saidi, J. Marafie, A. E. W. Ledger, P. M. Liu, M. F. Mahon, G. Kociok-Köhn, M. K. Whittlesey, C. G. Frost, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 19298
56. Z. Zhao, E. Dimitrijevic, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3466
57. P. Anbarasan, H. Neumann, M. Beller, Chem. Commun., 2011, 47, 3233
58. J.-H. Cheng, C.-L. Yi, T.-J. Liu, C.-F. Lee, Chem. Commun., 2012, 48, 8440
59. L.-H. Zou, J. Reball, J. Mottweiler, C. Bolm, Chem. Commun., 2012, 48, 11307
60. S. Zhang, P. Qian, M. Zhang, M. Hu, J. Cheng, J. Org. Chem., 2010, 75, 6732
61. G. Capozzi, S. Menichetti, C. Nativi, Eur. J. Org. Chem., 2000, 3653
62. S. Ranjit, R. Lee, D. Heryadi, C. Shen, J. Wu, P. Zhang, K.-W. Huang, X. Liu, J. Org. Chem., 2011, 76, 8999
63. J.-H. Cheng, C. Ramesh, H.-L. Kao, Y.-J. Wang, C.-C. Chan, C.-F. Lee, J. Org. Chem., 2012, 77, 10369
64. S.-I. Fukuzawa, E. Shimizu, Y. Atsuumi, M. Haga, K. Ogata, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 2374
65. P. Saravanan, P. Anbarasan, Org. Lett., 2014, 16, 848
66. G. K. S. Prakash, T. Mathew, D. Hoole, P. M. Esteves, Q. Wang, G. Rasul, G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15770