A Facile One-Pot Synthesis of Alkyl Aryl Sulfides from Aryl Bromides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 9, 2004, Pages 3236-3239

  Ham, Jungyeob ^a   Yang, Inho ^a   Kang, Heonjoong ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; BROMINE COMPOUNDS; CATALYSTS; LITHIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKYL HALIDES; ARYL SULFIDES; HALOGEN-LITHIUM EXCHANGE;

ORGANIC COMPOUNDS;

BROMINE DERIVATIVE; LITHIUM DERIVATIVE; SULFIDE;

ARTICLE; CATALYST; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 2142705744     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo049758h     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Cremlyn, R. J. An Introduction to Organosulfur Chemistry; Wiley: New York, 1996.
2. (b) Jones. D. N. Comprehensive Organic Chemistry; Barton, D. H., Ollis, D. W., Eds.; Pergamon: New York, 1979; Vol. 3.
3. (c) Patai, S. The Chemistry of Functional Groups-The Chemistry of the Thiol Group; Wiley: London, UK, 1974.
4. (d) Wakefield, B. J. Organolithium Methods; Academic: London, 1988.
5. (a) Field, L. Synthesis 1972, 101.
6. (b) Gröbel, B.-T.; Seebach, D. Synthesis 1977, 357.
7. (c) Field, L. Synthesis 1978, 713.
8. (d) Baird, C. P.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1973.
9. (e) Procter, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 641.
10. (f) Procter, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 835.
11. (a) Emond, P.; Vercouillie, J.; Innis, R.; Chalon, S.; Mavel, S.; Frangin, Y.; Halldin, C.; Besnard, J.-C.; Guilloteau, D. J. Med. Chem. 2002, 45, 1253.
12. (b) Winn, M.; Reilly, E. B.; Liu, G.; Huth, J. R.; Jae, H. S.; Freeman, J.; Pei, Z.; Xin, Z.; Lynch, J.; Kester, J.; von Geldern, T. W.; Leitza, S.; DeVries, P.; Dickinson, R.; Mussatto, D.; Okasinski, G. F. J. Med. Chem. 2001, 44, 4393.
13. (c) Brown, P. J.; Winegar, D. A.; Plunket, K. D.; Moore, L. B.; Lewis, M. C.; Wilson, J. G.; Sundseth, S. S.; Koble, C. S.; Wu, Z.; Chapman, J. M.; Lehmann, J. M.; Kliewer, S. A.; Willson, T. M. J. Med. Chem. 1999, 42, 3785.
14. (d) Liu, K. G.; Lambert, M. H.; Leesnitzer, L. M.; Oliver, W. R., Jr.; Ott, R. J.; Plunket, K. D.; Stuart, L. W.; Brown, P. J.; Willson, T. M.; Sternbach, D. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2959.
15. (e) Oliver, W. R.; Shenk, J. L., Jr.; Snaith, M. R.; Russell, C. S.; Plunket, K. D.; Bodkin, N. L.; Lewis, M. C.; Winegar, D. A.; Sznaidman, M. L.; Lambert, M. H.; Xu, H. E.; Sternbach, D. D.; Kliewer, S. A.; Hansen, B. C.; Willson, T. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 5306.
16. (a) Guindon, Y.; Frenette, R.; Fortin, R.; Rokach, J. J. Org. Chem. 1983, 48, 1357.
17. (b) Hundscheld, F. J. A.; Tandon, V. K.; Rouwette, P. H. F. M.; van Leusen, A. M. Tetrahedron 1987, 43, 5073.
18. (c) Ouertani, M.; Collin, J.; Kagan, H. Tetrahedron 1985, 41, 3689.
19. (d) Tsay, S.; Lin, L.; Furth, P.; Shum, C.; King, D.; Yu, S.; Chen, B.; Hwu, J. Synthesis 1993, 3, 329.
20. (e) Cao, X.; Chen, T.; Chow, H.; Tu, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1297.
21. (f) Cristau, H. J.; Chabaud, B.; Chene, A.; Christol, H. Synth. Commun. 1981, 892.
22. (g) Bradshaw, J. S.; South, J. A.; Hales, R. H. J. Org. Chem. 1972, 37, 2381.
23. (h) Herriott, A. W. Synth. Commun. 1975, 447.
24. (a) Zheng, N.; McWilliams, J. C.; Fleitz, F. J.; Armstrong, J. D., III; Volante, R. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 9606.
25. (b) Louie, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11598.
26. (c) Martinez, A. G.; Barcina, J. O.; Cerezo, A. F.; Subramanian, L. R. Synlett 1994, 561.
27. (d) Migita, T.; Shimizu, T.; Shiobara, J.; Kato, Y.; Kosugi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1385.
28. (e) Li, G. Y.; Zheng, G.; Noonan, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 8677.
29. (f) Ciattini, P. G.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4133.
30. (g) Kosugi, M.; Shimizu, T.; Migita, T. Chem. Lett. 1978, 13.
31. (h) Murahashi, S.; Yamamura, M.; Yanagisawa, K.; Mita, N.; Kondo, K. J. Org. Chem. 1979, 44, 2048.
32. (a) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803.
33. (b) Hickman, R. J. S.; Christie, B. J.; Guy, R. W.; White, T. J. Aust. J. Chem. 1985, 38, 899.
34. (c) Herradura, P. S.; Pendola, K. A.; Guy, R. K. Org. Lett. 2000, 2, 2019. Savarin, C.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2002, 4, 4309.
35. (c) Herradura, P. S.; Pendola, K. A.; Guy, R. K. Org. Lett. 2000, 2, 2019. Savarin, C.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2002, 4, 4309.
36. Martin, M. T.; Thomas, A. M.; York, D. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2145.
37. (a) Boscato, J. F.; Catala, J. M.; Franta, E.; Brossas, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1519.
38. (b) Hundscheid, F. J. A.; Tandon, V. K.; Rouwette, P. H. A. M.; van Leusen, A. M. Tetrahedron 1987, 43, 5073.
39. (c) Malmström, J.; Gupta, V.; Engman, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 3318.
40. (d) Blanchard, P.; Jousselme, B.; Frère, P.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3961.
41. (a) Trost, B. M. Chem. Rev. 1978, 78, 363.
42. (b) Ishibashi, H.; Takamuro, I.; Mizukami, Y.; Irie, M.; Ikeda, M. Synth. Commun. 1989, 19, 443.
43. (c) Goergens, U.; Schneider, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1064.
44. (d) Toshimitsu, A.; Abe, H.; Hirosawa, C.; Tamao, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3465.
45. (e) Nunno, L. D.; Franchini, C.; Nacci, A.; Scilimati, A.; Sinicropi, M. S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1913.
46. (f) Iduchijima, S.; Maniwa, K.; Tauchihashi, G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4280.