Nano indium oxide as a recyclable catalyst for C-S cross-coupling of thiols with aryl halides under ligand free conditions

Organic Letters

Volumn 11, Issue 8, 2009, Pages 1697-1700

  Reddy, Vutukuri Prakash ^a   Kumar, Akkilagunta Vijay ^a   Swapna, Kokkirala ^a   Rao, Kakulapati Rama ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HALOGENATED HYDROCARBON; INDIUM; INDIUM OXIDE; LIGAND; METAL NANOPARTICLE; SULFIDE; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; HYDROCARBONS, HALOGENATED; INDIUM; LIGANDS; METAL NANOPARTICLES; MOLECULAR STRUCTURE; SULFHYDRYL COMPOUNDS; SULFIDES;

EID: 65349124752     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol900009a     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Liu, L.; Stelmach, J. E.; Natarajan, S. R.; Chen, M.-H.; Singh, S. B.; Schwartz, C. D.; Fitzgerald, C. E.; O'Keefe, S. J.; Zaller, D. M.; Schmatz, D. M.; Doherty. J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3979.
2. (b) Kaldor, S. W.; Kalish, V. J.; Davies, J. F., 11; Shetty, B. V.; Fritz, J. E.; Appelt. K.; Burgess, J. A.; Campanale, K. M.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K.; Dressman, B. A.; Hatch, S. D.; Khalil, D. A.; Kosa, M. B.; Lubbehusen, P. P.; Muesing. M. A.; Patick, A. K.; Reich, S. H.; Su, K. S.: Tatlock, J. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 3979.
3. (a) Liu, G.; Huth, J. R.; Olejniczak, E. T.; Mendoza, F.; Fesik, S. W.; von Geldern. T. W. J. Med. Chem. 2001, 44, 1202.
4. (b) Nielsen. S. F.; Nielsen, E. ø.; Olsen, G. M.; Liljefors, T.; Peters, D. J.Med. Chem. 2000, 43, 2217.
5. De Martino, G.; Edler, M. C; La Regina, G.; Cosuccia, A.; Barbera, M. C; Barrow. D.; Nicholson, R. L; Chiosis, G.; Brancale, A.; Hamel, E.; Artico. M.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 947.
6. Kadlor, S. W.; Kalish, V. J.; Davies, J. F.; Shetty, B. V.; Fritz, J. E.; Appelt, K.; Burgess. J. A.; Campanale. K. M.; Chirgadze. N. Y.; Clawson. D. K.; Dressman. B. A.; Hatch, S. D.; Khalil, D. A.; Kosa, M. B.; Lubbehusen. P. P.; Muesing, M. A.; Patick. A. K.; Reich, S. H.; Su. K. S.; Tatlock. J. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 3979.
7. Kondo, T.; Mitsudo, T.-A. Chem. Rev. 2000, 100, 3205.
8. (a) Lindlev. J. Tetrahedron 1984, 40, 1433.
9. (b) Yamamoto. T.; Sekine. Y. Can. J. Chem. 1984, 62, 1544.
10. (c) Hickman, R. J. S.; Christie, B. J.; Guy, R. W.; White, T. J. Auts. J. Chem. 1985, 38, 899.
11. (d) Bierbeek, A. V.; Gingras. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6283.
12. (a) Mispelaere-Canivet. C; Spindler, J.-R; Perrio. S.; Beslin. P. Tetrahedron 2005, 61, 5253.
13. (b) Itoh, T.; Mase, T. Org. Lett. 2004, 6, 4587.
14. (c) Fernandez Rodriguez, M. A.; Shen. Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2180.
15. (d) Murata, M.; Buchwald, S. L. Tetrahedron 2004, 60, 7397.
16. (e) Schopfer, U.; Schlapbach, A. Tetrahedron 2001, 57. 3069.
17. (f) Li, G. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1513.
18. (g) BarbiKri. R. S.; Bellato, C. R.; Dias, A. K. C; Massabni, A. C. Catal. Lett. 2006, 109, 171.
19. (h) Dickens, M. J.; Gilday, J. P.; Mowlem. T. J.; Widdowson, D. A. Tetrahedron 1991, 47, 8621.
20. (i) Ishiyama, T.; Mori. M.; Suzuki, A.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 1996, 525, 225.
21. (j) Zheng, N.; McWilliams, J. C.; Fleitz, F. J.; Armstrong, J. D.; Volante, R. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 9606.
22. (k) Mann, G.; Baranano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205.
23. (a) Cristau, H. J.; Chabaud, B.; Chene, A.; Christol, H. Synthesis 1981, 892.
24. (b) Millois. C; Diaz, P. Qrg. Lett. 2000, 2, 1705.
25. (c) Percec. V.; Bae. J.-Y.; Hill. D. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 6895.
26. (d) Takagi, K. Chem. Lett. 1987, 2221.
27. (a) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman. D. Qrg. Lett. 2002, 4, 2803.
28. (b) Kwong, F. Y.; Buchwald. S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3517.
29. (c) Wu, Y.-J.; He, H. Synlett. 2003, 1789.
30. (d) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Doherty, M. Q.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2004, 6, 5005.
31. (e) Palomo, C; Oiarbide, M.; Lopez. R.; Gomez- Bengoa. E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1283.
32. (f) Savarin. C; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Qrg. Lett. 2002, 4, 4309.
33. (g) Herradura, P. S.; Pendola, K. A; Guy, R. K. Qrg. Lett. 2000, 2, 2019.
34. (h) Chen. Y.-J.; Chen, H.-H. Qrg. Lett. 2006, 8, 5609.
35. (i) Ranu, B. C; Saha, A.; Jana, R. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2690.
36. (j) Ley, S. V.; Thomas. A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400.
37. (k) Rout, L.; Sen, T. K.; Punniyamurthy, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5583.
38. Correa. A.; Carril. M.; Bolm. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2880.
39. Wong, Y.-C; Jayanth, T. T.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2006, 8, 5613.
40. Sperotto, E.; Klink. G. P. M. V.; De Vries, J. G.; Koten, G. V. J. Org. Chem. 2008, 73, 5625.
41. (a) Choudary, B. M.; Kantam, M. L.; Ranganath, K. V. S.; Mahender, K.; Sreedhar, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3396.
42. (b) Choudary, B. M.; Ranganath, K. V. S.; Pal, U.; Kantam, M. L.; Sreedhar, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13167.
43. (a) Pacchioni, G. Surf. Rev. Lett. 2000, 7, 277.
44. (b) Knight, W. D.; Clemenger, K.; de Heer, W. A.; Saunders, W. A. M.; Chou, Y.; Cohen, M. L. Phys. Rev. Lett. 1984, 52. 2141.
45. (c) Kaldor. A.; Cox, D.; Zakin. M. R. Adv. Chem. Phys. 1988, 70, 211.