Highly regioselective synthesis of aryl chalcogenides through C–H functionalization of arenes

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 67, 2012, Pages 8440-8442

  Cheng, Jun Hao ^a   Yi, Chih Lun ^a   Liu, Tsung Jui ^a   Lee, Chin Fa ^a  

^a NATIONAL CHUNG HSING UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CHALCOGENIDE DERIVATIVE; COPPER; HYDROGEN; IRIDIUM; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BORYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL PARAMETERS; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL REACTION; CROSS COUPLING REACTION; ONE POT SYNTHESIS; REGIOSELECTIVITY;

EID: 84865492377     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc33950a     Document Type: Article

References (70)

1. I. P. Beletskaya, V. P. Ananikov, Chem. Rev., 2011, 111, 1596
2. D. J. Procter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 335
3. I. P. Beletskaya, V. P. Ananikov, Eur. J. Org. Chem., 2007, 3431
4. C. C. Eichman, J. P. Stambuli, Molecules, 2011, 16, 590
5. S. V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 43, 5400
6. T. Kondo, T.-a. Mitsudo, Chem. Rev., 2000, 100, 3205
7. T. Migita, T. Shimizu, Y. Asami, J. Shiobara, Y. Kato, M. Kosugi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1980, 53, 1385
8. M. A. Fernández-Rodríguez, Q. Shen, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2180
9. M. A. Fernández-Rodríguez, Q. Shen, J. F. Hartwig, Chem.–Eur. J., 2006, 12, 7782
10. T. Itoh, T. Mase, Org. Lett., 2004, 6, 4587
11. M. Sayah, M. G. Organ, Chem.–Eur. J., 2011, 17, 11719
12. H.-L. Kao, C.-K. Chen, Y.-J. Wang, C.-F. Lee, Eur. J. Org. Chem., 2011, 1776
13. H.-L. Kao, C.-F. Lee, Org. Lett., 2011, 13, 5204
14. C.-K. Chen, Y.-W. Chen, C.-H. Lin, H.-P. Lin, C.-F. Lee, Chem. Commun., 2010, 46, 282
15. F. Y. Kwong, S. L. Buchwald, Org. Lett., 2002, 4, 3517
16. C. G. Bates, P. Saejueng, M. Q. Doherty, D. Venkataraman, Org. Lett., 2004, 6, 5005
17. Y.-C. Wong, T. T. Jayanth, C.-H. Cheng, Org. Lett., 2006, 8, 5613
18. V. P. Reddy, K. Swapna, A. V. Kumar, K. R. Rao, J. Org. Chem., 2009, 74, 3189
19. V. P. Reddy, A. V. Kumar, K. Swapna, K. R. Rao, Org. Lett., 2009, 11, 1697
20. M. Jean, J. Renault, P. van de Weghe, N. Asao, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 378
21. M. Arisawa, T. Suzuki, T. Ishikawa, M. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12214
22. K. Ajiki, M. Hirano, K. Tanaka, Org. Lett., 2005, 7, 4193
23. J.-R. Wu, C.-H. Lin, C.-F. Lee, Chem. Commun., 2009, 4450
24. A. Correa, M. Carril, C. Bolm, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2880
25. S.-i. Fukuzawa, D. Tanihara, S. Kikuchi, Synlett, 2006, 2145
26. B. C. Ranu, K. Chattopadhyay, S. Banejee, J. Org. Chem., 2006, 71, 423
27. C. Millois, P. Diaz, Org. Lett., 2000, 2, 1705
28. N. Taniguchi, J. Org. Chem., 2007, 72, 1241
29. I. P. Beletskaya, A. S. Sigeev, A. S. Peregudov, P. V. Petrovskii, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7039
30. Y. Li, H. Wang, X. Li, T. Chen, D. Zhao, Tetrahedron, 2010, 66, 8583
31. A. Sharma, R. S. Schwab, A. L. Braga, T. Barcellos, M. W. Paixao, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 5172
32. S. Murai, Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis, Springer, Berlin, Germany, 1999, p. 48
33. G. Dyker, Handbook of C–H Transformations. Applications in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005
34. I. A. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev., 2010, 110, 890
35. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev., 2010, 110, 1147
36. J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1013
37. Y. J. Park, J. W. Park, C. H. Jun, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 222
38. M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Chem. Rev., 2008, 108, 3379
39. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev., 2010, 110, 624
40. P. Fang, M. Li, H. Ge, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11898
41. J. Norinder, A. Matsumoto, N. Yoshikai, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 5858
42. G. Deng, L. Zhao, C.-J. Li, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 6278
43. J. Wen, J. Zhang, S.-Y. Chen, J. Li, X.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 8897
44. I. Ban, T. Sudo, T. Taniguchi, K. Itami, Org. Lett., 2008, 10, 3607
45. J. Ryu, S. H. Cho, S. Chang, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 3677
46. Z. Li, D. A. Capretto, R. O. Rahaman, C. He, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12058
47. Z. Shi, Y. Cui, N. Jiao, Org. Lett., 2010, 12, 2908
48. H.-Y. Thu, W.-Y. Yu, C.-M. Che, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9048
49. B.-J. Li, H.-Y. Wang, Q.-L. Zhu, Z.-J. Shi, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 3948
50. R. Giri, X. Chen, J.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 2112
51. T.-S. Mei, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Org. Lett., 2010, 12, 3140
52. A. R. Dick, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 2300
53. K. L. Hull, W. Q. Anani, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 7134
54. X. Chen, S.-S. Hao, C. E. Goodhue, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6790
55. Z. Zhao, E. Dimitrijevic, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3466
56. S. Zhang, P. Qian, M. Zhang, M. Hu, J. Cheng, J. Org. Chem., 2010, 75, 6732
57. P. Anbarasan, H. Neumann, M. Beller, Chem. Commun., 2011, 47, 3233
58. O. Saidi, J. Marafie, A. E. W. Ledger, P. M. Liu, M. F. Mahon, G. Kociok-Köhn, M. K. Whittlesey, C. G. Frost, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 19298
59. H. Y. Chen, S. Schlecht, T. C. Semple, J. F. Hartwig, Science, 2000, 287, 1995
60. T. Ishiyama, J. Takagi, K. Ishida, N. Miyaura, N. R. Anastasi, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 390
61. T. M. Boller, J. M. Murphy, M. Hapke, T. Ishiyama, N. Miyaura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 14263
62. J. Y. Cho, C. N. Iverson, M. R. Smith, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12868
63. J. Y. Cho, M. K. Tse, D. Holmes, R. E. Maleczka, M. R. Smith, Science, 2002, 295, 305
64. N. D. Litvinas, P. S. Fier, J. F. Hartwig, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 536
65. T. Liu, X. Shao, Y. Wu, Q. Shen, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 540
66. A. G. Crawford, Z. Liu, I. A. I. Mkhalid, M.-H. Thibault, N. Schwarz, G. Alcaraz, A. Steffen, J. C. Collings, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Chem.–Eur. J., 2012, 51, 536
67. C. W. Liskey, X. Liao, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11389
68. T. A. Boebel, J. F. Hartwig, Tetrahedron, 2008, 64, 6824
69. C. Savarin, J. Srogl, L. S. Liebeskind, Org. Lett., 2002, 4, 4309
70. P. S. Herradura, K. A. Pendola, R. K. Guy, Org. Lett., 2000, 2, 2019