Enzymatic glycosylation of vancomycin aglycon: Completion of a total synthesis of vancomycin and N- and C-terminus substituent effects of the aglycon substrate

Organic Letters

Volumn 16, Issue 13, 2014, Pages 3572-3575

  Nakayama, Atsushi ^a   Okano, Akinori ^a   Feng, Yiqing ^a   Collins, James C ^a   Collins, Karen C ^a   Walsh, Christopher T ^b   Boger, Dale L ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; GLUCOSYLTRANSFERASE; GLUCOSYLTRANSFERASE D; GLUCOSYLTRANSFERASE E; VANCOMYCIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GLYCOSYLATION; METABOLISM; SYNTHESIS;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; GLUCOSYLTRANSFERASES; GLYCOSYLATION; MOLECULAR STRUCTURE; VANCOMYCIN;

EID: 84903720350     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501568t     Document Type: Article

References (56)

1. Cooper, G. L.; Given, D. B. In Vancomycin, A Comprehensive Review of 30 Years of Clinical Experience; Park Row Publications: Indianapolis, 1986; pp 1-5.
2. Glycopeptide Antibiotics; Nagarajan, R., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1994.
3. Kahne, D.; Leimkuhler, C.; Lu, W.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2005, 105, 425
4. Leclercq, R.; Derlot, E.; Duval, J.; Courvalin, P. N. Engl. J. Med. 1988, 319, 157
5. Weigel, L. M.; Clewell, D. B.; Gill, S. R.; Clark, N. C.; McDougal, L. K.; Flannagan, S. E.; Kolonay, J. F.; Shetty, J.; Killgore, G. E.; Tenover, F. C. Science 2003, 302, 1569
6. McCormick, M. H.; Stark, W. M.; Pittenger, G. E.; Pittenger, R. C.; McGuire, J. M. Antibiot. Annu. 1955-1956, 606
7. Harris, C. M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915
8. Williamson, M. P.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6580
9. Malabarba, A.; Nicas, T. I.; Thompson, R. C. Med. Res. Rev. 1997, 17, 69
10. Najarajan, R. J. Antibiot. 1993, 46, 1181
11. Van Bambeke, F. V.; Laethem, Y. V.; Courvalin, P.; Tulkens, P. M. Drugs 2004, 64, 913
12. Crowley, B. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2885
13. Xie, J.; Pierce, J. G.; James, R. C.; Okano, A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13946
14. Xie, J.; Okano, A.; Pierce, J. G.; James, R. C.; Stamm, S.; Crane, C. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1284
15. Bugg, T. D. H.; Wright, G. D.; Dutka-Malen, S.; Arthur, M.; Courvalin, P.; Walsh, C. T. Biochemistry 1991, 30, 10408
16. Walsh, C. T. Science 1993, 261, 308
17. Perkins, H. R. Pharmacol. Ther. 1982, 16, 181
18. Williams, D. H.; Williamson, M. P.; Butcher, D. W.; Hammond, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1332
19. Schaefer, M.; Schneider, T. R.; Sheldrick, G. M. Structure 1996, 4, 1509
20. McComas, C. C.; Crowley, B. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9314
21. Okano, A.; James, R. C.; Pierce, J. G.; Xie, J.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8790
22. James, R. C.; Pierce, J. G.; Okano, A.; Xie, J.; Boger, D. L. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 797
23. Boger, D. L. Med. Res. Rev. 2001, 21, 356
24. Ge, M.; Chen, Z.; Onishi, H. R.; Kohler, J.; Silver, L. L.; Kerns, R.; Fukuzawa, S.; Thompson, C.; Kahne, D. Science 1999, 284, 507
25. Chen, L.; Walker, D.; Sun, B.; Hu, Y.; Walker, S.; Kahne, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 5658
26. Ge, M.; Thompson, C.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11014
27. Thompson, C.; Ge, M.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1237
28. Leimkuhler, C.; Chen, Z.; Kruger, R. G.; Oberthur, M.; Lu, W.; Walsh, C. T.; Kahne, D. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 599
29. Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J.; Jain, N. F.; Winssinger, N.; Hughes, R.; Bando, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 240
30. Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J.; Jain, N. F.; Bando, T.; Hughes, R.; Winssinger, N.; Natarajan, S.; Koumbis, A. E. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2648
31. Ritter, T. K.; Mong, K.-K. T.; Liu, T.; Nakatani, T.; Wong, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4657
32. Losey, H. C.; Peczuh, M. W.; Chen, Z.; Eggert, U. S.; Dong, S. D.; Pelczer, I.; Kahne, D.; Walsh, C. T. Biochemistry 2001, 40, 4745
33. Oberthur, M.; Leimkuhler, C.; Kruger, R. G.; Lu, W.; Walsh, C. T.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10747
34. Losey, H. C.; Jiang, J.; Biggins, J. B.; Oberthur, M.; Ye, X.; Dong, S. D.; Kahne, D.; Thorson, J. S.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2002, 9, 1305
35. Dong, S. D.; Oberthur, M.; Losey, H. C.; Anderson, J. W.; Eggert, U. S.; Peczuh, M. W.; Walsh, C. T.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9064
36. Kruger, R. G.; Lu, W.; Oberthur, M.; Tao, J.; Kahne, D.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2005, 12, 131
37. Thayer, D. A.; Wong, C. H. Chem.-Asian J. 2006, 1, 445
38. Thayer, D. A.; Yu, H. N.; Galan, M. C.; Wong, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4596
39. Solenberg, P. J.; Matsushima, P.; Stack, D. R.; Wilkie, S. C.; Thompson, R. C.; Baltz, R. H. Chem. Biol. 1997, 4, 195
40. Fu, X.; Albermann, C.; Zhang, C. S.; Thorson, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 1513
41. Fu, X.; Albermann, C.; Jiang, J. Q.; Liao, J. C.; Zhang, C. S.; Thorson, J. S. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1467
42. Sun, B.; Chen, Z.; Eggert, U. S.; Shaw, S. J.; LaTour, J. V.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12722
43. Chen, Z.; Eggert, U. S.; Dong, S. D.; Shaw, S. J.; Sun, B.; LaTour, J. V.; Kahne, D. Tetrahedron 2002, 58, 6585
44. Griffith, B. R.; Krepel, C.; Fu, X.; Blanchard, S.; Ahmed, A.; Edmiston, C. E.; Thorson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8150
45. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. M.; Loiseleur, O.; Castle, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226
46. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Castle, S. L.; Loiseleur, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10004
47. Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki, S.; Strittmatter, H.; Weng, J.-H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7416
48. Boger, D. L.; Kim, S. H.; Mori, Y.; Weng, J.-H.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1862
49. Crowley, B. M.; Mori, Y.; McComas, C. C.; Tang, D.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4310
50. Garfunkle, J.; Kimball, F. S.; Trzupek, J. D.; Takazawa, S.; Shimamura, H.; Tomishima, M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16036
51. Shimamura, H.; Breazzano, S. P.; Garfunkle, J.; Kimball, F. S.; Trzupek, J. D.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7776
52. Breazzano, S. P.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18495
53. Oberthur, M.; Leimkuhler, C.; Kahne, D. Org. Lett. 2004, 6, 2873
54. Wanner, J.; Tang, D.; McComas, C. C.; Crowley, B. M.; Jiang, W.; Moss, J.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1169
55. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Loiseleur, O.; Beresis, R. T.; Castle, S. L.; Wu, J. H.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920
56. Zmijewski, M. J.; Briggs, B. FEMS Microbiol. Lett. 1989, 59, 129