A concise account of various approaches for stereoselective construction of the C-20(H) stereogenic center in steroid side chain

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 12, 2014, Pages 6349-6382

  Shingate, Bapurao B ^a,b   Hazra, Braja G ^b  

^a DR BABASAHEB AMBEDKAR MARATHWADA UNIVERSITY   (India)

^b NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; LIPIDS;

INTERCONVERSIONS; PLANT STEROLS; RING SYSTEMS; SIDE-CHAINS; SPECTRAL PROPERTIES; STEREOGENIC CENTERS; STEREOSELECTIVE CONSTRUCTION; SYNTHETIC SOURCES;

CHAINS;

EID: 84903459014     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr4004083     Document Type: Review

References (289)

1. Morgan, B. P.; Moynihan, M. S. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4 th ed.; Kroschwitz, J. I., Howe-Grant, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1997; pp 851-921.
2. Zeelen, F. J. Medicinal Chemistry of Steroids; Elsevier Science B.V.: New York, 1990.
3. Blickenstaff, R. T. Antitumor Steroids; Academic Press: San Diego, CA, 1992.
4. D'Auria, M. V.; Minale, L.; Riccio, R. Chem. Rev. 1993, 93, 1839
5. Stonik, V. A. Russ. Chem. Rev. 2001, 70, 673
6. Sarma, N. S.; Krishna, M. S.; Pasha, S. G.; Rao, T. S. P.; Venkateswarlu, Y.; Parmeswaran, P. S. Chem. Rev. 2009, 109, 2803
7. Nes, W. D. Chem. Rev. 2011, 111, 6423
8. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Keyzers, R. A.; Munro, M. H. G.; Pinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 237
9. Salvodor, J. A. R.; Carvalho, J. F. S.; Neves, M. A. C.; Silvestre, S. M.; Leitao, A. J.; Silva, M. M. C.; Melo, M. L. S. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 324
10. Moss, G. P. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1783
11. Moss, G. P. Eur. J. Biochem. 1989, 186, 429
12. Kasal, A. Structure and Nomenclature of Steroids. In Steroid Analysis, 2 nd ed.; Springer Science+Business Media B.V.: Dordrecht, The Netherlands, 2010, 1-25.
13. Piatak, D. M.; Wicha, J. Chem. Rev. 1978, 78, 199
14. Redpath, J.; Zeelen, F. J. Chem. Soc. Rev. 1983, 75
15. Kameritskii, A. V.; Reshetova, I. G.; Chernoburova, E. I. Chem. Nat. Compd. 1988, 24, 1
16. Zhabinskii, V. N.; Ol'khovik, V. K.; Khripach, V. A. Russ. J. Org. Chem. 1996, 32, 305
17. Kovganko, N. V. Chem. Nat. Compd. 1997, 33, 506
18. Kovganko, N. V.; Kashkan, Z. N.; Chernov, Y. G.; Ananich, S. K.; Sokolov, S. N.; Survilo, V. L. Chem. Nat. Compd. 2003, 39, 411
19. Chapelon, A.-S.; Moraleda, D.; Rodriguez, R.; Ollivier, C.; Santelli, M. Tetrahedron 2007, 63, 11511
20. Georghiou, P. E. Chem. Soc. Rev. 1977, 83
21. Zhu, G.-D.; Okamura, W. H. Chem. Rev. 1995, 95, 1877
22. Taber, D. F.; Jiang, Q.; Chen, B.; Zhang, W.; Campbell, C. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 4821
23. Gorobets, E.; Stepanenko, V.; Wicha, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 783
24. Blume, T.; Guttzeit, M.; Kuhnke, J.; Zom, L. Org. Lett. 2003, 5, 1837
25. Adam, G.; Marquardt, V. Phytochemistry 1986, 25, 1787
26. Khripach, V. A. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1319
27. Lokhvich, F. A.; Khripach, V. A.; Zhabinskii, V. N. Russ. Chem. Rev. 1991, 60, 658
28. Kovganko, N. V.; Ananich, S. K. Chem. Nat. Compd. 1997, 33, 389
29. Kovganko, N. V.; Ananich, S. K. Chem. Nat. Compd. 2002, 38, 122
30. Massey, A. P.; Pore, V. S.; Hazra, B. G. Synthesis 2003, 426
31. Ramirez, J. A.; Brosa, C.; Galagovsky, L. R. Phytochemistry 2005, 66, 581
32. Brunel, J. M.; Letourneux, Y. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3897 and references cited therein
33. Zhang, D. H.; Cai, F.; Zhou, X.-D.; Zhou, W.-S. Org. Lett. 2003, 5, 3257
34. Okumura, K.; Nakamura, Y.; Takeuchi, S.; Kato, I.; Fujimoto, Y.; Ikekawa, N. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 1177
35. Zhang, D.-H.; Cai, F.; Zhou, X.-D.; Zhou, W.-S. Chin. J. Chem. 2005, 23, 176
36. Morzycki, J. W.; Wojtkielewicz, A. Phytochem. Rev. 2005, 4, 259 and references cited therein.
37. Burgoyne, D. L.; Andersen, R. J.; Allen, T. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 525
38. Jiang, B.; Shi, H.-P.; Tian, W.-S.; Zhou, W.-S. Tetrahedron 2008, 64, 469 and references cited therein
39. Aoki, S.; Setiawan, A.; Yoshioka, Y.; Higuchi, K.; Fudetani, R.; Chen, Z.-S.; Sumizawa, T.; Akiyama, S.-c.; Kobayashi, M. Tetrahedron 1999, 55, 13965
40. Murakami, N.; Sugimoto, M.; Morita, M.; Kobayashi, M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2663
41. Kuo, P.-C.; Kuo, T.-S.; Damu, A.-G.; Su, C.-R.; Jee, E.-J.; Wu, T.-S.; Shu, R.; Chen, C.-M.; Bastow, K.-F.; Chen, T.-H.; Lee, K.-H. Org. Lett. 2006, 8, 2953
42. Morinaka, B. I.; Masuno, M. N.; Pawlik, J. R.; Molinski, T. F. Org. Lett. 2007, 9, 5219
43. Samadi, A. K.; Tong, X.; Mukerji, R.; Zhang, H.; Timmermann, B. N.; Cohen, M. S. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1476
44. Li, H.-J.; Jiang, Y.; Li, P. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 735
45. Atta-ur-Rahman; Choudhary, M. I. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 191
46. Atta-ur-Rahman; Choudhary, M. I. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 619
47. Burbiel, J.; Bracher, F. Steroids 2003, 68, 587
48. Ibrahim-Ouali, M.; Santelli, M. Steroids 2006, 71, 1025
49. Ibrahim-Ouali, M.; Rocheblave, L. Steroids 2008, 73, 375
50. Marino, S. D.; Iorizzi, M.; Zollo, F.; Roussakis, C.; Debitus, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 697
51. Zampella, A.; D'Orsi, R.; Sepe, V.; Marino, S. D.; Borbone, N.; Valentin, A.; Debitus, C.; Zollo, F.; D'Auria, M. V. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4359
52. Lu, Z.; Koch, M.; Harper, M. K.; Matainaho, T. K.; Barrows, L. R.; Wagoner, R. M. V.; Ireland, C. M. J. Nat. Prod. 2013, 76, 2150
53. Tsuda, K.; Akagi, S.; Kishida, Y.; Hayatsu, R. Chem. Pharm. Bull. 1957, 5, 85
54. Tsuda, K.; Hayatsu, R.; Kishida, Y.; Akagi, S. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 921
55. Tsuda, K.; Sakai, K.; Ikekawa, N. Chem. Pharm. Bull. 1961, 9, 835
56. Idler, D. R.; Khalil, M. W.; Gilbert, J. D.; Brooks, C. J. W. Steroids 1976, 27, 155
57. Koreeda, M.; Koizumi, N. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1641
58. Teicher, B. A.; Koizumi, N.; Koreeda, M.; Shikita, M.; Talalay, P. Eur. J. Biochem. 1978, 91, 11
59. Nes, W. R.; Joseph, J. M.; Landrey, J. R.; Behzadan, S.; Conner, R. L. J. Lipid Res. 1981, 22, 770 and references cited therein
60. Vanderah, D. J.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 683
61. Vanderah, D. J.; Djerassi, C. J. Org. Chem. 1978, 43, 1442
62. Tomono, Y.; Hirota, H.; Imahara, Y.; Fusetani, N. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1538
63. Rey, M. A.; Martinez-Perez, J. A.; Fernandez-Gacio, A.; Halkes, K.; Fall, Y.; Granja, J.; Mourino, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 3196
64. Fujishima, T.; Konno, K.; Nakagawa, K.; Kurobe, M.; Okano, T.; Takayama, H. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 123
65. Sicinski, R. R.; Rotkiewicz, P.; Kolinski, A.; Sicinski, W.; Prahl, J. M.; Smith, C. M.; DeLuca, H. F. J. Med. Chem. 2002, 45, 3366
66. Blaehr, L. K. A.; Bjorkling, F.; Calverley, M. J.; Binderup, E.; Begtrup, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1367
67. Binderup, L.; Latini, S.; Binderup, E.; Bretting, C.; Calverley, M.; Hansen, K. Biochem. Pharmacol. 1991, 42, 1569
68. Ryhanen, S.; Mahonen, A.; Jaaskelainen, T.; Maenpaa, P. H. Eur. J. Biochem. 1996, 238, 97
69. Selles, J.; Massheimer, V.; Santillan, G.; Marinissen, M. J.; Boland, R. Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 1807
70. Vaisanen, S.; Ryhanen, S.; Saarela, J. T. A.; Maenpaa, P. H. Eur. J. Biochem. 1999, 261, 706
71. Achmatowicz, B.; Przezdziecka, A.; Wicha, J. Pol. J. Chem. 2005, 79, 413
72. Fraga, R.; Lopez-Perez, B.; Sokolowska, K.; Guini, A.; Regueira, T.; Diaz, S.; Mourino, A.; Maestro, M. A. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2013, 136, 14
73. Posner, G. H.; Kahraman, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3889 and references cited therein
74. Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D. J. Fluor. Chem. 2006, 127, 992
75. Hog, D. T.; Webster, R.; Trauner, D. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 752 and references cited therein
76. Wu, X.; Lin, S.; Zhu, C.; Yue, Z.; Yu, Y.; Zhao, F.; Liu, B.; Dai, J.; Shi, J. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1294
77. Yajima, A.; Kagohara, Y.; Shikai, K.; Katsuta, R.; Nukada, T. Tetrahedron 2012, 68, 1729 and references cited therein
78. Kasal, A.; Budesinsky, M.; Griffiths, W. J. Spectroscopic Methods of Steroid Analysis. In Steroid Analysis, 2 nd ed.; Springer Science+Business Media B.V.: Dordrecht, The Netherlands, 2010; pp 27-161.
79. Nes, W. R.; Varkey, T. E.; Krevitz, K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 260
80. Byon, C.-Y.; Buyuktur, G.; Choay, P.; Gut, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 3619
81. Schmuff, N. R.; Trost, B. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 1404
82. Joseph, J. M.; Nes, W. R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 367
83. Mandai, T.; Matsumoto, T.; Kawada, M.; Tsuji, J. Tetrahedron 1994, 50, 475
84. Sato, Y.; Sonoda, Y.; Saito, H. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 1150
85. Takahashi, T.; Ootake, A.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1921
86. Ibuka, T.; Taga, T.; Shingu, T.; Saito, M.; Nishii, S.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 3947
87. Batcho, A. D.; Berger, D. E.; Uskokovic, M. R.; Snider, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1293
88. Dauben, W. G.; Brookhart, T. J. Org. Chem. 1982, 47, 3921
89. Riediker, M.; Schwartz, J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4655
90. Nes, W. D.; Wong, R.Y.; Benson, M.; Landrey, J. R.; Nes, W. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 5896
91. Linker, M.; Kreiser, W. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1096
92. Linker, M.; Schurmann, M.; Preut, H.; Kreiser, W. Acta Crystallogr. 2001, E57, 574
93. Linker, M.; Schurmann, M.; Preut, H.; Kreiser, W. Acta Crystallogr. 2001, E57, 576
94. Akhrem, A. A.; Titov, Y. A. Total Steroid Synthesis. Plenum Press: New York, 1974.
95. Blickenstaff, R. T.; Ghosh, A. C.; Wolf, G. C. Total Synthesis of Steroids; Academic Press: New York, 1974.
96. Kovganko, N. V.; Ananich, S. K. Chem. Nat. Compd. 1997, 33, 133
97. Kovganko, N. V.; Ananich, S. K. Chem. Nat. Compd. 1999, 35, 229
98. Hanson, J. R. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 104 and earlier reviews of the series
99. Nising, C. F.; Brase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9389
100. Hanson, J. R. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 887 and earlier reviews of the series
101. Kotora, M.; Hessler, F.; Eignerova, B. Eur. J. Org. Chem. 2012, 29
102. Narwid, T. A.; Cooney, K. E.; Uskokovic, M. R. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 771
103. Ikan, R.; Markus, A.; Bergmann, E. D. J. Org. Chem. 1971, 36, 3944
104. Kametani, T.; Tsubuki, M.; Nemoto, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2373
105. Kametani, T.; Tsubuki, M.; Nemoto, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 3077
106. Fukumoto, K.; Suzuki, K.; Nemoto, H.; Kametani, T.; Furuyama, H. Tetrahedron 1982, 38, 3701
107. Kametani, T.; Suzuki, K.; Nemoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2890
108. Kametani, T.; Suzuki, K.; Nemoto, H. J. Org. Chem. 1982, 47, 2331
109. Rahman, M. D.; Seidel, H. M.; Pascal, R. A., Jr. J. Lipid Res. 1988, 29, 1543
110. Kametani, T.; Katoh, T.; Tsubuki, M.; Honda, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7055
111. Kametani, T.; Katoh, T.; Tsubuki, M.; Honda, T. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 2334
112. Kametani, T.; Katoh, T.; Fujio, J.; Nogiwa, I.; Tsubuki, M.; Honda, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1982
113. Honda, T.; Katoh, M.; Yamane, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2291
114. Jogireddy, R.; Rullkotter, J.; Christoffers, J. Synlett 2007, 2847
115. Kyler, K. S.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 619
116. Aher, N. G.; Gonnade, R. G.; Pore, V. S. Synlett 2009, 2005
117. Zhang, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9567
118. The plant dioscoria, which is cultivated in many parts of India, is an abundant source of diosgenin. 16-Dehydropregnenolone acetate is prepared commercially from diosgenin following Marker's procedure: Marker, R. E.; Wagner, R. B.; Ulshafer, P. R.; Wittbecker, E. L.; Goldsmith, D. P. J.; Rouf, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2167
119. Shingate, B. B.; Hazra, B. G.; Pore, V. S.; Gonnade, R. G.; Bhadbhade, M. M. Chem. Commun. 2004, 10, 2194
120. Carey, F. A.; Neergaard, J. R. J. Org. Chem. 1971, 36, 2731
121. Carey, F. A.; Court, A. J. Org. Chem. 1972, 37, 1926
122. Zheng, Y.; Li, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 1603 and references cited therein
123. Gu, Q.; Zheng, Y.-H.; Li, Y.-C. Synthesis 2006, 975
124. Deng, G.; Li, Z.; Peng, S.-Y.; Fang, L.; Li, Y.-C. Tetrahedron 2007, 63, 4630
125. Carey, F. A.; Tremper, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2578
126. Carey, F. A.; Tremper, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2967
127. Shingate, B. B.; Hazra, B. G.; Pore, V. S.; Gonnade, R. G.; Bhadbhade, M. M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9343
128. Shingate, B. B.; Hazra, B. G.; Pore, V. S.; Gonnade, R. G.; Bhadbhade, M. M. Tetrahedron 2007, 63, 5622
129. Wicha, J.; Bal, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 968
130. Wicha, J.; Bal, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1282
131. Wicha, J.; Bal, K.; Piekut, S. Synth. Commun. 1977, 7, 215
132. Zarecki, A.; Wicha, J. Synthesis 1996, 455
133. Jarzebski, A.; Wicha, J. Synth. Commun. 1989, 19, 63
134. Partridge, J. J.; Shiuey, S. J.; Chadha, N. K.; Baggiolini, E. G.; Blount, J. F.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1253
135. Partridge, J. J.; Shiuey, S. J.; Chadha, N. K.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskokovic, M. R.; Napoli, J. L.; Reinhardt, T. A.; Horst, R. L. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2138
136. Kurek-Tyrlik, A.; Michalak, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Wicha, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7479
137. Kurek-Tyrlik, A.; Michalak, K.; Wicha, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 8513
138. Kurek-Tyrlik, A.; Minksztym, K.; Wicha, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1849
139. Kurek-Tyrlik, A.; Minksztym, K.; Wicha, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1027
140. Gong, J.-X.; Miao, Z.-H.; Yao, L.-G.; Ding, J.; Kurtan, T.; Guo, Y.-W. Synlett 2010, 480
141. Ibuka, T.; Taga, T.; Nishii, S.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 342
142. Takano, S.; Yamada, S.; Numata, H.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 760
143. Takano, S.; Numata, H.; Yamada, S.; Hatakeyama, S.; Ogasawara, K. Heterocycles 1983, 20, 2159
144. Clase, J. A.; Money, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1503
145. Clase, J. A.; Money, T. Can. J. Chem. 1992, 70, 1537
146. Chochrek, P.; Kurek-Tyrlik, A.; Michalak, K.; Wicha, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6017
147. Shiuey, S. J.; Partridge, J. J.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 1040
148. Van Gool, M.; Zhao, X.-Y.; Sabbe, K.; Vandewalle, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2241
149. Chen, Y.-J.; Clercq, P. D.; Vandewalle, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9361
150. Money, T.; Richardson, S. R.; Wong, M. K. C. Chem. Commun. 1996, 667
151. Przezdziecka, A.; Stepanenko, W.; Wicha, J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1589
152. Marczak, S.; Przezdziecka, A.; Wicha, J.; Steinmeyer, A.; Zügel, U. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 63
153. Michalak, K.; Wicha, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 6906
154. Schauder, J. R.; Krief, A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4389
155. Snider, B. B.; Roush, D. M.; Rodini, D. J.; Gonzalez, D.; Spindell, D. J. Org. Chem. 1980, 45, 2773
156. Snider, B. B.; Ron, E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8160
157. Dauben, W. G.; Brookhart, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 237
158. Westover, E. J.; Covey, D. F. Steroids 2003, 68, 159
159. Katona, B. W.; Rath, N. P.; Anant, S.; Stenson, W. F.; Covey, D. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 9298
160. Katona, B. W.; Cummins, C. L.; Ferguson, A. D.; Li, T.; Schmidt, D. R.; Mangelsdorf, D. J.; Covey, D. F. J. Med. Chem. 2007, 50, 6048
161. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2945
162. Batcho, A. D.; Berger, D. E.; Davoust, S. G.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1682
163. Hazra, B. G.; Joshi, P. L.; Pore, V. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6227
164. Hazra, B. G.; Pore, V. S.; Joshi, P. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1819
165. Hazra, B. G.; Joshi, P. L.; Bahule, B. B.; Argade, N. P.; Pore, V. S.; Chordia, M. D. Tetrahedron 1994, 50, 2523
166. Mikami, K.; Loh, T.-P.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6305
167. Mikami, K.; Loh, T.-P.; Nakai, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 77
168. Mikami, K.; Kishino, H.; Loh, T.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 495
169. Mikami, K.; Loh, T.-P.; Nakai, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1430
170. Deng, S.; Yu, B.; Lou, Y.; Hui, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 202
171. Deng, L.; Wu, H.; Yu, B.; Jiang, M.; Wu, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2781
172. Izzo, I.; Filippo, M. D.; Napolitano, R.; Riccardis, F. D. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3505
173. Jiang, B.; Shi, H.-P.; Xu, M.; Wang, W.-J.; Zhou, W.-S. Tetrahedron 2008, 64, 9738
174. Deng, L.-H.; Wu, H.; Yu, B.; Jiang, M.-R.; Wu, J.-R. Chin. J. Chem. 2004, 22, 994
175. Matsuya, Y.; Yamakawa, Y.; Tohda, C.; Teshigawara, K.; Yamada, M.; Nemoto, H. Org. Lett. 2009, 11, 3970
176. Avallone, E.; Izzo, I.; Vuolo, G.; Costabile, M.; Garrisi, D.; Pasquato, L.; Scrimin, P.; Tecilla, P.; Riccardis, F. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6121
177. Yamamoto, K.; Shimizu, M.; Yamada, S.; Iwata, S.; Hoshino, O. J. Org. Chem. 1992, 57, 33
178. Filippo, M. D.; Izzo, I.; Savignano, L.; Tecilla, P.; Riccardis, F. D. Tetrahedron 2003, 59, 1711
179. Izzo, I.; Avallone, E.; Monica, C. D.; Casapullo, A.; Amigo, M.; Riccardis, F. D. Tetrahedron 2004, 60, 5587
180. Litvinovskaya, R. P.; Drach, S. V.; Khripach, V. A. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 27
181. Houstan, T. A.; Tanaka, Y.; Koreeda, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4287
182. Guo, C.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1099
183. Watanabe, B.; Yamamoto, S.; Sasaki, K.; Nakagawa, Y.; Miyagawa, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2767
184. Yamamoto, S.; Watanabe, B.; Otsuki, J.; Nakagawa, Y.; Akamatsu, M.; Miyagawa, H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1761
185. Izzo, I.; Pironti, V.; Monica, C. D.; Sodano, G.; Riccardis, F. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8977
186. Izzo, I.; Monica, C. D.; Bifulco, G.; Riccardis, F. D. Tetrahedron 2004, 60, 5577
187. Liu, Q.; Yu, Y.; Wang, P.; Li, Y. New J. Chem. 2013, 37, 3647
188. Kumar, A. S.; Covey, D. F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 823
189. Matsuya, Y.; Masuda, S.; Ohsawa, N.; Adam, S.; Tschamber, T.; Eustache, J.; Kamoshita, K.; Sukenaga, Y.; Nemoto, H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 803
190. Poza, J. J.; Fernandez, R.; Reyes, F.; Rodriguez, J.; Jimenez, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 7978
191. Matsuya, Y.; Itoh, T.; Nemoto, H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2221
192. Johnson, W. S.; Elliot, J. D.; Hanson, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1138
193. Wovkulich, P. M.; Barcelos, F.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskokovic, M. R. Tetrahedron 1984, 40, 2283
194. Posner, G. H.; Lee, J. K.; Wang, Q.; Peleg, S.; Burke, M.; Brem, H.; Dolan, P.; Kensler, T. W. J. Med. Chem. 1998, 41, 3008
195. Minato, D.; Li, B.; Zhou, D.; Shigeta, Y.; Toyooka, N.; Sakurai, H.; Sugimoto, K.; Nemoto, H.; Matsuya, Y. Tetrahedron 2013, 69, 8019
196. Hatakeyama, S.; Numata, H.; Osanai, K.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1893
197. Shi, B.; Wu, H.; Yu, B.; Wu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4324
198. Shi, B.; Tang, P.; Hu, X.; Liu, J. O.; Yu, B. J. Org. Chem. 2005, 70, 10354
199. Xue, J.; Liu, P.; Pan, Y.; Guo, Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 157
200. Kessar, S. V.; Gupta, Y. P.; Rampal, A. L. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 4319
201. Kessar, S. V.; Rampal, A. L.; Gandhi, S. S.; Mahajan, R. K. Tetrahedron 1971, 27, 2153
202. Kessar, S. V.; Gupta, Y. P.; Mahajan, R. K.; Rampal, A. L. Tetrahedron 1968, 24, 893
203. Kobayashi, S.; Murakami, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1985, 953
204. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1986, 221
205. Mukaiyama, T.; Tamura, M.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 1986, 1017
206. Mukaiyama, T.; Tamura, M.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 1986, 1817
207. Mukaiyama, T.; Sagawa, Y.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 1986, 1821
208. Mukaiyama, T.; Tamura, M.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 1987, 743
209. Marczak, S.; Wicha, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6627
210. Grzywacz, P.; Marczak, S.; Wicha, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 5293
211. Marczak, S.; Michalak, K.; Wicha, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5425
212. Michalak, K.; Stepanenko, W.; Wicha, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7657
213. Prowotorow, I.; Stepanenko, W.; Wicha, J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2727
214. Stepanenko, W.; Wicha, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 885
215. Gorobets, E.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Stepanenko, V.; Wicha, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1135
216. Achmatowicz, B.; Gorobets, E.; Marczak, S.; Przezdziecka, A.; Steinmeyer, A.; Wicha, J.; Zügel, U. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2891
217. Gorobets, E.; Stepanenko, V.; Wicha, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 783
218. Stork, G.; Sofia, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6826
219. Koreeda, M.; George, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8098
220. Koreeda, M.; George, I. A. Chem. Lett. 1990, 83
221. Kurek-Tyrlik, A.; Wicha, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4001
222. Kurek-Tyrlik, A.; Wicha, J.; Zarecki, A.; Snatzke, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 3484
223. Tanabe, M.; Hayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 862
224. Mikami, K.; Kawamoto, K.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 115
225. Mikami, K.; Kawamoto, K.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4899
226. Koji, Y.; Koami, T.; Nakamura, A.; Fujimoto, Y. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1480
227. Nakamura, A.; Kaji, Y.; Saida, K.; Ito, M.; Nagatoshi, Y.; Hara, N.; Fujimoto, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6373
228. Tang, P.; Yu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2527
229. Tang, P.; Yu, B. Eur. J. Org. Chem. 2009, 259
230. Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5261
231. Suzuki, T.; Sato, E.; Unno, K. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 244
232. Hatcher, M. A.; Posner, G. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5009
233. Nakai, T.; Mikami, K. Chem. Rev. 1986, 86, 885
234. Mikami, K.; Nakai, T. Synthesis 1991, 594
235. Nakai, T.; Tomooka, K. Pure Appl. Chem. 1997, 696, 595
236. Nakai, T.; Mikami, K.; Taya, S.; Fujita, Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6492
237. Mikami, K.; Kimura, Y.; Kishi, N.; Nakai, T. J. Org. Chem. 1983, 48, 279
238. Mikami, K.; Azuma, K.; Nakai, T. Tetrahedron 1984, 40, 2303
239. Mikami, K.; Kawamoto, K.; Nakai, T. Tetrahedon Lett. 1985, 26, 5799
240. Mikami, K.; Kawamoto, K.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1719
241. Castedo, L.; Granja, J. R.; Mourino, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4959
242. Castedo, L.; Granja, J. R.; Mourino, A.; Pumar, M. C. Synth. Commun. 1987, 17, 251
243. Koreeda, M.; Ricca, D. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 4090
244. Granja, J. R. Synth. Commun. 1991, 21, 2033
245. Tsubuki, M.; Ohinata, A.; Tanaka, T.; Takahashi, K.; Honda, T. Tetrahedron 2005, 61, 1095
246. Tsubuki, M.; Matsuo, S.; Honda, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 229
247. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 630
248. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3435
249. Trost, B. M.; Matsumura, Y. J. Org. Chem. 1977, 42, 2036
250. Takahashi, T.; Ootake, A.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1921
251. Takahashi, T.; Ootake, A.; Tsuji, J.; Tachibana, K. Tetrahedron 1985, 41, 5747
252. Mandai, T.; Matsumoto, T.; Kawada, M.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 6090
253. Bottin, J.; Fétizon, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1087
254. Katoch, R.; Korde, S. S.; Deodhar, K. D.; Trivedi, G. K. Tetrahedron 1999, 55, 1741
255. Midland, M. M.; Kwon, Y. C. J. Org. Chem. 1981, 46, 229
256. Midland, M. M.; Kwon, Y. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2077
257. Midland, M. M.; Kwon, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3725
258. Midland, M. M.; Kwon, Y. C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5981
259. Midland, M. M.; Kwon, Y. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5021
260. Rychnovsky, S. D.; Mickus, D. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 2732
261. Sas, B.; Clercq, P. D.; Vandewalle, M. Synlett 1997, 1167
262. Marino, J. P.; Floyd, D. M. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 675
263. Marino, J. P.; Hantaka, N. J. Org. Chem. 1979, 44, 4467
264. Marino, J. P.; Abe, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2907
265. Moon, S.; Stuhmiller, L. M.; McMorris, T. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 26
266. Moon, S.-S.; Stuhmiller, L. M.; Chadha, R. K.; McMorris, T. C. Tetrahedron 1990, 46, 2287
267. Mase, T.; Ichita, J.; Marino, J. P.; Koreeda, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2075
268. Liu, D.; Stuhmiller, L. M.; McMorris, T. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2161
269. Yu, W.; Jin, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3369
270. Yu, W.; Jin, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6576
271. Hua, Z.; Carcache, D. A.; Tian, Y.; Li, Y.-M.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 9849
272. Temple, J. S.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7381
273. Temple, J. S.; Riediker, M.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1310
274. Hayasi, Y.; Riediker, M.; Temple, J. S.; Schwartz, J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2629
275. Harada, S.; Kiyono, H.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y.; Shiro, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9489
276. Harada, S.; Kiyono, H.; Nishio, R.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3994
277. He, Z.; Yi, C. S.; Donaldson, W. A. Org. Lett. 2003, 5, 1567
278. Saha, B.; Smith, C. R.; Rajanbabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9000
279. Page, J. P.; Rajanbabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6556
280. Takahashi, T.; Yamada, H.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5259
281. Takahashi, T.; Ootake, A.; Yamada, H.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 69
282. Koreeda, M.; Tanaka, Y.; Schwartz, A. J. Org. Chem. 1980, 45, 1172
283. Matovic, N. J.; Stuthe, J. M. U.; Challinor, V. L.; Bernhardt, P. V.; Lehmann, R. P.; Kitching, W.; Voss, J. J. D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7578
284. Nemoto, H.; Ando, M.; Fukumoto, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6205
285. Trost, B. M.; Bernstein, P. R.; Funfschilling, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4378
286. Grieco, P. A.; Takigawa, T.; Moore, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4380
287. Nemoto, H.; Kurobe, H.; Fukumoto, K.; Kametani, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 5311
288. Kosugi, H.; Sugiura, J.; Kato, M. Chem. Commun. 1996, 2743
289. Linclau, B.; De Clerca, P.; Vandewalle, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1465