Chemistry, bioactivity and geographical diversity of steroidal alkaloids from the Liliaceae family

Natural Product Reports

Volumn 23, Issue 5, 2006, Pages 735-752

  Li, Hui Jun ^a   Jiang, Yan ^a   Li, Ping ^a  

^a CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; STEROID;

ANGIOSPERM; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; MEDICINAL PLANT; REVIEW;

ALKALOIDS; LILIACEAE; MOLECULAR STRUCTURE; PLANTS, MEDICINAL; STEROIDS;

FRITILLARIA (ANGIOSPERM); LILIACEAE; MAGNOLIOPHYTA; VERATRUM;

EID: 33749058707     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b609306j     Document Type: Review

References (153)

1. V. Prelog and O. Jeger, in The Alkaloids, ed., R. H. F. Manske,, Academic Press, New York, 1953, vol. 3, p. 247
2. O. Jeger and V. Prelog, in The Alkaloids, ed., R. H. F. Manske,, Academic Press, New York, 1960, vol. 7, p. 363
3. S. M. Kupchan and A. W. By, in The Alkaloids, ed., R. H. F. Manske,, Academic Press, New York, 1968, vol. 10, p. 193
4. J. Tomko and Z. Votický, in The Alkaloids, ed., R. H. F. Manske,, Academic Press, New York, 1973, vol. 14, p. 1
5. J. V. Greenhill and P. Grayshan, in The Alkaloids, ed., A. Brossi, and, G. A. Cordell,, Academic Press, New York, 1992, vol. 41, p. 177
6. R. Shakirov S. Yu. Yunusov Chem. Nat. Compd. 1980 16 1
7. G. Y. Liang Acta Pharm. Sin. 1984 19 309
8. D. Gross, H. R. Schütte and K. Schreiber, in Biochemistry of Alkaloids, ed., K. Mothes,,, H. R. Schütte, and, M. Luckner,, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1985, p. 354
9. P. K. Agrawal, S. K. Srivastava and W. Gaffield, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives ', ed., S. W. Pelletier,, Springer-Verlag, New York, 1991, p. 43
10. R. Grancai Z. Grancaiova Ceska Slov. Farm. 1994 43 147 Chem. Abstr. 1995 122 5415
11. R. Grancai Z. Grancaiova Ceska Slov. Farm. 1994 43 200 Chem. Abstr. 1995 122 23065
12. Atta-ur-Rahman and M. I. Choudhary, in The Alkaloids - Chemistry and Biology, ed., G. A. Cordell,, Academic Press, San Diego, 1998, vol. 50, p. 61
13. D. M. Harrison Nat. Prod. Rep. 1981 1 219
14. D. M. Harrison Nat. Prod. Rep. 1986 3 443
15. D. M. Harrison Nat. Prod. Rep. 1990 7 139
16. R. Schakirov M. S. Yunusov Nat. Prod. Rep. 1990 7 557
17. Atta-ur-Rahman M. I. Choudhary Nat. Prod. Rep. 1995 12 361
18. Atta-ur-Rahman M. I. Choudhary Nat. Prod. Rep. 1997 14 191
19. Atta-ur-Rahman M. I. Choudhary Nat. Prod. Rep. 1999 16 619
20. R. Shakirov S. Yu. Yunusov Khim. Prir. Soedin. 1983 116 Chem. Abstr. 1983 99 71046
21. G. Y. Liang N. J. Sun Acta Pharm. Sin. 1984 19 190
22. W. J. Zhao Y. Tezuka T. Kikuchi J. Chen Y. T. Guo Chem. Pharm. Bull. 1989 37 2920
23. W. J. Zhao Y. Tezuka T. Kikuchi J. Chen Y. T. Guo Chem. Pharm. Bull. 1991 39 549
24. Atta-ur-Rahman R. A. Ali M. I. Choudhary J. Nat. Prod. 1992 55 565
25. Y. Tezuka T. Kikuchi W. J. Zhao J. Chen Y. T. Guo J. Nat. Prod. 1998 61 1397
26. Atta-ur-Rahman R. A. Ali M. Ashraf M. I. Choudhary B. Sener S. Turkoz Phytochemistry 1996 43 907
27. C. X. Zhou J. Tanaka H. K. Christopher T. Higa R. X. Tan Planta Med. 1999 65 480
28. C. X. Zhou J. Y. Liu W. C. Ye C. H. Liu R. X. Tan Tetrahedron 2003 59 5743
29. K. Kaneko M. Tanaka K. Haruki N. Naruse H. Mitsuhashi Chem. Pharm. Bull. 1980 28 3711
30. J. Kajima N. Noda Y. Ida K. Miyahara T. Kawasaki Heterocycles 1981 15 791
31. J. X. Zhang G. E. Ma A. N. Lao R. S. Xu Acta Pharm. Sin. 1991 26 231
32. J. X. Zhang A. N. Lao G. E. Ma R. S. Xu Acta Bot. Sin. 1991 33 923
33. J. X. Zhang A. N. Lao H. Z. Huang G. E. Ma R. S. Xu Acta Pharm. Sin. 1992 27 472
34. J. X. Zhang A. N. Lao R. S. Xu Acta Bot. Sin. 1993 35 238
35. J. X. Zhang A. N. Lao R. S. Xu Phytochemistry 1993 33 946
36. J. Z. Wu Zhongcaoyao 1982 13 3
37. J. Z. Wu Q. L. Pu Acta Pharm. Sin. 1985 20 372
38. J. Z. Wu Q. L. Pu Zhongcaoyao 1986 17 5
39. J. Z. Wu M. Tang R. Wang Acta Pharm. Sin. 1991 26 829
40. Y. H. Zhang H. L. Ruan P. H. Fang J. Y. Cai J. Z. Wu Chem. Res. Chin.Univ. 2004 20 804
41. J. Z. Wu Q. L. Pu Zhongcaoyao 1989 20 2
42. J. Z. Wu M. T. Wang Zhongcaoyao 1989 20 2
43. K. Kaneko T. Katsuhara H. Mitsuhashi Y.-P. Chen H.-Y. Hsu M. Shiro Chem. Pharm. Bull. 1985 33 2614
44. K. Kaneko T. Katsuhara H. Mitsuhashi Tetrahedron Lett. 1986 27 2387
45. K. Kaneko T. Katsuhara Y. Kitamura M. Nishizawa Y. P. Chen H. Y. Hsu Chem. Pharm. Bull. 1988 36 4700
46. Q. H. Li Z. H. Wu Acta Pharm. Sin. 1986 21 767
47. F. P. Wang R. Zhang X. Y. Tang J. Z. Wang Chin. Chem. Lett. 1992 3 979
48. D. M. Xu B. Zhang H. R. Li M. L. Xu Acta Pharm. Sin. 1982 17 355
49. D. M. Xu S. Q. Wang E. X. Huang M. L. Xu Y. X. Zhang X. G. Wen Acta Pharm. Sin. 1988 23 902
50. D. M. Xu C. H. He S. Q. Wang E. X. Huang M. L. Xu X. G. Wen Acta Pharm. Sin. 1990 25 127
51. D. M. Xu B. Zhang Y. W. Xiao Acta Pharm. Sin. 1983 18 868
52. Y. Kitamura M. Nishizawa K. Kaneko Tetrahedron Lett. 1989 30 4981
53. Y. Kitamura M. Nishizawa K. Kaneko Tetrahedron 1989 45 7281
54. Y. Kitamura M. Nishizawa K. Kaneko Tetrahedron 1989 45 5755
55. Z. D. Min J. F. Qian M. Iinuma T. Tanaka M. Mizuno Phytochemistry 1986 25 2008
56. Y. Tsuda Atta-ur-Rahman M. N. Akhtar B. Sener M. Parvez Y. Sashida Y. Mimaki M. Mizuno Nat. Prod. Res. 2004 18 205 Chem. Abstr. 1991 114 221670
57. Y. Kitamura K. Kaneko M. Shiro Y. P. Chen H. Y. Hsu P. Lee G. J. Xu Chem. Pharm. Bull. 1989 37 1514
58. D. M. Xu S. Arihara N. Shoji X. W. Yang E. X. Huang C. S. Li Acta Pharm. Sin. 1990 25 795
59. Y. J. Xu D. M. Xu D. B. Cui E. X. Huang X. Q. Jin S. Y. Liu M. M. Yan Acta Pharm. Sin. 1993 28 192
60. S. C. Yu P. G. Xiao Acta Pharm. Sin. 1990 32 929
61. S. C. Yu P. G. Xiao N. J. Sun L. W. Wang Acta Bot. Sin. 1992 34 945
62. J. X. Zhang A. N. Lao R. S. Xu Acta Bot. Sin. 1993 35 963
63. P. Lee Y. Kitamura K. Kaneko M. Shiro G. J. Xu Y. P. Chen H. Y. Hsu Chem. Pharm. Bull. 1988 36 4316
64. J. Z. Wu X. P. Pan M. A. Lou X. S. Wang D. K. Ling Acta Pharm. Sin. 1989 24 600
65. K. Ori Y. Mimaki Y. Sashida T. Nikaido T. Ohmoto A. Masuko Chem. Lett. 1992 163
66. K. Ori Y. Mimaki Y. Sashida T. Nikaido T. Ohmoto Phytochemistry 1992 31 3605
67. R. Feng Chin. Chem. Lett. 1994 5 383
68. G. Lin Y. P. Ho P. Li X. G. Li J. Nat. Prod. 1995 58 1662
69. Atta-ur-Rahman M. N. Akhtar M. I. Choudhary Y. Tsuda B. Sener A. Khalid M. Parvez Chem. Pharm. Bull. 2002 50 1013
70. Q. Chen L. H. Zhu Y. F. Xu J. Z. Fan Acta Pharm. Sin. 2004 39 348
71. Y. Tezuka T. Kikuchi W. J. Zhao J. Chen Y. T. Guo J. Nat. Prod. 1998 61 1078
72. E. M. Irsch P. Pachaly E. Breitmaier K. S. Sin Liebigs Ann. Chem. 1993 281 Chem. Abstr. 1993 119 45234
73. Q. H. Li Z. H. Wu L. L. Zhang L. Shao Acta Pharm. Sin. 1988 23 415
74. Q. H. Li Z. H. Wu L. L. Zhang J. D. Pan Acta Pharm. Sin. 1991 26 794
75. M. V. Akhtar Atta-ur-Rahman M. I. Choudhary B. Sener I. Erdogan Y. Tsuda Phytochemistry 2003 63 115
76. Y. Jiang H. J. Li P. Li Z. H. Cai W. C. Ye J. Nat. Prod. 2005 68 264
77. I. Nakhatov R. Shakirov E. M. Taskhanova S. Yu. Yunusov Khim. Prir. Soedin. 1980 131 Chem. Abstr. 1979 92 194475
78. I. Nakhatov R. Shakirov S. Yu. Yunusov Khim. Prir. Soedin. 1984 395 Chem. Abstr. 1985 102 75686
79. B. Tashkhodzhaev I. Nakhatov R. Shakirov M. R. Yagudaev Khim. Prir. Soedin. 1984 753 Chem. Abstr. 1985 102 175327
80. Atta-ur-Rahman R. A. Ali T. Parveen M. I. Choudhary B. Sener S. Turkoz Phytochemistry 1991 30 368
81. Atta-ur-Rahman R. A. Ali Anwar-ul-Hassan Gilani M. I. Choudhary K. Aftab B. Sener S. Turkoz Planta Med. 1993 59 569
82. J. Z. Wu Y. Y. Wang D. K. Ling Acta Pharm. Sin. 1986 21 546
83. S. C. Yu P. G. Xiao Zhongcaoyao 1990 21 2
84. F. P. Wang R. Zhang X. Y. Tang Acta Pharm. Sin. 1992 27 273
85. Y. Mimaki Y. Sashida Chem. Pharm. Bull 1990 38 1090
86. Z. Q. Zhong T. Nohara Phytochemistry 1995 40 979
87. Y. J. Xu D. M. Xu E. X. Huang X. Y. Wu X. Q. Jin D. B. Cui S. Y. Liu Acta Pharm. Sin. 1992 27 121
88. J. X. Zhang A. N. Lao R. S. Xu Youji Huaxue 1994 14 289
89. A. E. S. Khalid D. M. James F. H. Ahmed M. Z. Ahmed V. Markus Phytochemistry 1995 38 1547
90. K. Kaneko M. Tanaka U. Nakaoka Y. Tanaka N. Yoshida H. Mitsuhashi Phytochemistry 1981 20 327
91. J. Kitajima T. Komori T. Kawasaki H.-R. Schulten Phytochemistry 1982 21 187
92. G. Y. Liang N. J. Sun Acta Pharm. Sin. 1984 19 131
93. D. Grancai V. Suchy J. Tomko L. Dolejs Chem. Pap. 1986 40 835 Chem. Abstr. 1987 107 194870
94. Z. D. Min R. X. Tan Q. T. Zhen C. H. He Acta Pharm. Sin. 1988 23 584
95. M. Mizuno R. X. Tan P. Zhen Z. D. Min M. Iinuma T. Tanaka Phytochemistry 1990 29 359
96. R. Shakirov V. V. Kulkova Khim. Prir. Soedin. 1995 100 Chem. Abstr. 1986 124 255735
97. V. Foldesiova D. Grancai V. Suchy K. Ubik Farm. Obz. 1995 64 193 Chem. Abstr. 1997 127 231880
98. S. Kadota S. Z. Chen J. X. Li G. J. Xu T. Namba Phytochemistry 1995 38 777
99. K. Kaneko U. Nakaoka M. Tanaka Y. Tanaka N. Yoshida H. Mitsuhashi Phytochemistry 1981 20 157
100. D. M. Xu S. Q. Wang E. X. Huang M. L. Xu X. G. Wen Acta Pharm. Sin. 1989 24 668
101. D. M. Xu M. L. Xu S. Q. Wang E. X. Huang X. G. Wen J. Nat. Prod. 1990 53 549
102. K. Ori Y. Mimaki Y. Sashida T. Nikaido T. Ohmoto Phytochemistry 1992 31 4337
103. P. Li Y. Kitamura K. Kaneko M. Shiro G. J. Xu Y. P. Chen H. Y. Hsu Phytochemistry 1992 31 2190
104. Y. J. Xu D. M. Xu D. B. Cui J. S. Gao E. X. Huang S. Y. Liu D. Q. Yu Acta Pharm. Sin. 1994 29 200
105. P. Li X. G. Li G. J. Xu Z. G. Jin Zhongguo Yaoke Daxue Xuebao 1990 21 198
106. A. Gilani K. Aftab S. A. Saeed R. Rahat Atta-ur-Rahman Arch. Pharmcol. Res. 1995 18 129 Chem. Abstr. 1995 123 102413
107. J. Tomko A. Vassova Farm. Obz. 1981 50 115 Chem. Abstr. 1980 94 205391
108. X. H. Quan H. S. Piao X. H. Sun L. P. Wang Zhongguo Yaoxue Xuebao 2003 38 914
109. N. V. Bondarenko Khim. Prir. Soedin. 1984 801 Chem. Abstr. 1985 102 93009
110. M. I. Chung C. M. Teng K. L. Cheng F. N. Ko C. N. Lin Planta Med. 1992 58 274
111. R. Shakirov Chem. Nat. Compd. 1997 33 479
112. T. S. Suladze V. Y. Vachnadze Chem. Nat. Compd. 2002 38 470
113. Z. J. Jia W. K. Li Y. Li L. M. Yang Z. Q. Zhu Lanzhou Daxue Xuebao 1983 19 203
114. E. M. Taskhanova R. Shakirov Khim. Prir. Soedin. 1981 404 Chem. Abstr. 1980 95 147138
115. I. Nakhatov R. Shakirov S. Y. Yunusov Khim. Prir. Soedin. 1983 118 Chem. Abstr. 1983 99 71047
116. I. K. To Y. Dezuka T. Kikuchi Wakan Iyaku Gakkaishi 1988 5 382 Chem. Abstr. 1989 111 102595
117. W. J. Zhao J. Chen Y. T. Guo L. Z. Xu Zhongyao Tongbao 1986 11 38
118. X. W. Han H. Riiegger Planta Med. 1992 58 449
119. C. R. Yang R. M. Liu J. Zhou Z. H. Cui F. Y. Ni Y. B. Yang Acta Bot. Yunnanica 1987 9 359
120. W. J. Zhao J. Chen Y. T. Guo L. Z. Xu N. J. Sun Zhongyao Tongbao 1987 12 34
121. N. V. Bondarenko Khim. Prir. Soedin. 1981 527 Chem. Abstr. 1982 96 65653
122. M. H. Jin H. J. Kim S. J. Kang S. H. Kang C. H. Kim M. H. Jung Saengyak Hakhoechi 2002 33 399 Chem. Abstr. 2003 139 207686
123. N. V. Bondarenko Khim. Prir. Soedin. 1983 243 Chem. Abstr. 1983 99 3054
124. N. V. Bondarenko Khim. Prir. Soedin. 1984 263 Chem. Abstr. 1984 101 51743
125. W. J. Zhao Q. W. Meng S. S. Wang Zhongguo Zhongyao Zazhi 2003 28 985
126. Z. H. Yan Y. Lu W. G. Ding Z. N. Chen Dier Junyi Daxue Xuebao 1999 19 487
127. J. Z. Wu H. B. Li J. X. Zhu Zhongcaoyao 1989 20 5
128. P. Li L. N. Liu Y. Tan G. J. Xu Zhongguo Yaoke Daxue Xuebao 1994 25 7
129. P. Li G. J. Xu L. S. Xu Y. X. Wang Phytother. Res. 1995 9 460
130. J. Z. Wu L. R. Shen B. S. Luo Chem. J. Chin. Univ. 1992 13 658
131. J. Z. Wu R. M. Li Z. L. Zhou M. Xu D. B. Huang Zhongguo Zhongyao Zazhi 1993 18 228
132. Atta-ur-Rahman A. Farooq M. I. Choudhary A. H. Gilani F. Shaheen R. A. Ali F. Noor-e-ain B. Sener Planta Med. 1994 60 377
133. H. L. Ruan Y. H. Zhang X. C. Pan T. Dong J. Z. Wu Zhongguo Zhongyao Zazhi 2004 29 331
134. Z. Z. Zhang C. S. Fan Zhongcaoyao 1994 25 48
135. D. M. Xu E. X. Huang S. Q. Wang X. G. Wen X. Y. Wu Acta Pharm. Sin. 1990 32 789
136. E. X. Huang C. S. Li D. M. Xu Zhongguo Zhongyao Zazhi 1990 15 9
137. R. W. Jiang S. C. Ma P. P. But H. Dong T. C. W. Mak Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2001 C57 170 Chem. Abstr. 2001 134 326647
138. F. P. Wang R. Zhang X. Y. Tang J. Z. Wang Youji Huaxue 1994 14 548
139. C. H. Hu E. N. Shang W. H. Lin M. S. Cai Acta Bot. Sin. 1993 28 516
140. J. X. Zhang A. N. Lao R. S. Xu Zhongguo Zhongyao Zazhi 1993 18 354
141. J. X. Zhang A. N. Lao Q. Q. Cheng R. S. Xu Zhongcaoyao 1993 24 341
142. P. Su H. Y. Wang Chin. J. Magn. Reson. 1999 16 353
143. A. J. Zhang H. Y. Wang X. Y. Tang Y. Zheng X. H. Yi K. B. Yu Planta Med. 1998 64 448
144. S. S. Hong Y. I. Kim Y. S. Kwon C. M. Kim Saengyak Hakhoechi 1998 29 104 Chem. Abstr. 1998 129 242509
145. C. S. Zhou Y. L. Hu X. R. Zheng X. H. Gong Z. Y. Gao Zhongcaoyao 1990 21 2
146. H. Oh D. G. Kang S. Y. Lee Y. M. Li H. S. Lee Planta Med. 2003 69 564
147. Y. Zhou H. Ji P. Li Y. Jiang Zhongguo Yaoke Daxue Xuebao 2003 34 58
148. A. H. Gilani F. Shaheen A. Christopoulos F. Mitchelson Life Sci. 1997 60 535
149. Y. H. Zhang H. L. Ruan H. F. Pi J. Y. Cai F. B. Zeng W. Zhao J. Z. Wu Zhongcaoyao 2005 36 1205
150. W. Gaffield, in Studies in Natural Products Chemistry, ed., Atta-ur-Rahman,, Elsevier Science B.V., Amsterdam, 2000, vol. 23, p. 563
151. S. T. Lee K. E. Panter W. Gaffield B. L. Stegelmeier J Agric. Food Chem. 2003 1 582
152. S. C. Yu P. G. Xiao Acta Phytotaxon. Sin. 1992 30 450
153. S. L. Li P. Li G. Lin G. H. Zhou Y. J. Ren N. N. Que Acta Pharm. Sin. 1999 34 842