Recent Advances in the Synthesis of Spermine and Spermidine Analogs of the Shark Aminosterol Squalamine

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2003, Pages 3897-3907

  Brunel, Jean Michel ^a   Letourneux, Yves ^a  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

Author keywords

Amines; Antiangiogenesis; Antimicrobial agents; Natural products; Squalamine; Steroids

Indexed keywords

SPERMIDINE; SPERMINE; SQUALAMINE; STEROL DERIVATIVE;

ANGIOGENESIS; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; DRUG ACTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ELECTRICITY; MOLECULAR WEIGHT; SHARK; SHORT SURVEY;

EID: 0242291970     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200300167     Document Type: Short Survey

References (29)

1. H. G. Boman, Cell 1991, 65, 205.
2. M. Zasloff, Curr. Opin. Immunol. 1992, 4, 3.
3. P. B. Savage, Eur. J. Org. Chem. 2002, 759.
4. K. S. Moore, S. Wehrli, H. Roder, M. Rogers, J. N. Forrest, D. McCrimmon, M. Zasloff, Proc. Natl. Acad. Sci. 1993, 90, 1354.
5. S. Wehrli, K. S. Moore, H. Roder, S. Durell, M. Zasloff, Steroids 1993, 58, 370.
6. R. M. Moriarty, S. M. Tuladhar, L. Guo, S. Wehrli, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8103.
7. W. A. Kinney, X. Zhang, J. I. Williams, S. Johnston, R. S. Michalak, M. Deshpande, L. Dostal, J. P. N. Rosazza, Org. Lett. 2000, 2, 2921.
8. X. D. Zhou, F. Cai, W. S. Zhou, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2537.
9. X. Zhang, M. N. Rao, S. R. Jones, B. Shao, P. Feibush, M. McGuigan, N. Tzodikov, B. Feibush, I. Sharkansky, B. Snyder, L. M. Mallis, A. Sarkahian, S. Wilder, J. E. Turse, W. A. Kinney, J. Org. Chem. 1998, 63, 8599.
10. A. L. Weis, T. Bakos, I. Alferiev, X. Zhang, B. Shao, W. A. Kinney, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4863.
11. Y. Shu, S. R. Jones, W. A. Kinney, B. S. Selinsky, Steroids 2002, 67, 291.
12. R. M. Moriarty, L. A. Enache, W. A. Kinney, C. S. Allen, J. W. Canary, S. M. Tuladhar, L. Guo, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5139.
13. A. Sadownik, G. Deng, V. Janout, S. L. Regen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6138.
14. H. S. Kim, B. S. Choi, K. C. Kwon, S. O. Lee, H. J. Kwak, C. H. Lee, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2059.
15. S. Khabnadideh, C. L. Tan, S. L. Croft, H. Kendrick, V. Yardley, I. H. Gilbert, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1237.
16. S. R. Jones, W. A. Kinney, X. Zhang, L. M. Jones, B. S. Selinsky, Steroids 1996, 61, 565.
17. G. Deng, T. Dewa, S. L. Regen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8975.
18. T. A. Russo, D. Mylotte, FEMS Microbiol. Lett. 1998, 162, 311.
19. B. S. Selinsky, Z. Zhou, K. G. Fojtik, S. R. Jones, N. R. Dollahon, A. E. Shinnar, Biochim. Biophys. Acta 1998, 1370, 218.
20. A. K. Sills Jr., J. I. Williams, B. M. Tyler, D. S. Epstein, E. P. Sipos, J. D. Davis, M. P. McLane, S. Pitchford, K. Cheshire, F. H. Gannon, W. A. Kinney, T. L. Chao, M. Donowitz, J. Laterra, M. Zasloff, H. Brem, Cancer Res. 1998, 58, 2784.
21. S. Akhter, S. K. Nath, C. M. Tse, J. Williams, M. Zasloff, M. Donowitz, Am. J. Physiol. 1999, 276, C136.
22. B. A. Teicher, J. I. Williams, H. Takeuchi, G. Ara, R. S. Herbst, D. Buxton, Anticancer Res. 1998, 18, 2567.
23. J. H. Schiller, G. Bittner, Clin. Cancer Res. 1999, 5, 4287.
24. J. I. Williams, S. Weitman, C. M. Gonzalez, C. H. Jundt, J. Marty, S. D. Stringer, K. J. Holroyd, M. P. McLane, Q. Chen, M. Zasloff, D. D. Von Hoff, Clin. Cancer Res. 2001, 7, 724.
25. D. Li, J. I. Williams, R. J. Pietras, Oncogene 2002, 21, 2805.
26. P. Bhargava, J. L. Marshall, W. Dahut, N. Rizvi, N. Trocky, J. I. Williams, H. Hait, S. Song, K. J. Holroyd, M. J. Hawkins, Clin. Cancer Res. 2001, 7, 3912.
27. P. Beuchet, M. Dherbomez, L. El kihel, G. Charles, Y. Letourneux, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1599.
28. S. Fouace, L. El kihel, M. Dherbomez, Y. Letourneux, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 3011.
29. S. K. Chung, C. H. Ryoo, H. W. Yang, J. Y. Shim, M. G. Kang, K. W. Lee, H. I. Kang, Tetrahedron 1998, 54, 15899.