Magnesium in methanol selective reduction of a conjugate double bond in an α,β-unsaturated ester related to pregnadiene

Synthesis

Volumn , Issue 4, 1996, Pages 455-456

  Zarecki, Andrzej ^a   Wicha, Jerzy ^a  

^a POLISH ACADEMY OF SCIENCES   (Poland)

Author keywords

magnesium methanol; reduction; , unsaturated esters

Indexed keywords

PREGNANE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; REDUCTION;

EID: 0029867930     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-4248     Document Type: Article

References (39)

1. Zechmeister, L.; Rom, P. Liebigs Ann. Chem. 1929, 468, 117.
2. Corey, E. J.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2303. Profitt, J. A.; Watt, D. S.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 127. Camps, P.; Ortuño, R. M.; Serratosa, F. Tetrahedron 1976, 32, 2583. Raggio, M. L.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1873. Freerksen, R. W.; Pabst, W. E.; Raggio, M. L.; Sherman, S. A.; Wroble, R. R.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1536. Aberhart, D. J.; Hsu, C.-T. J. Org. Chem. 1978, 43, 4374. Heissler, D.; Riehl, J.-J. Tetrahedron Lett. 1979, 3957. Geze, M.; Blanchard, P.; Fourrey, J. L.; Robert-Gero, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7638. Freerksen, R. W.; Selikson, S. J.; Wroble, R. R.; Kyler, K. S.; Watt, D.S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4087. Maity, S. K.; Mukherjee, D. Tetrahedron 1984, 40, 757. Kandil, A. A.; Slessor, K. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 5649. Garratt, P. J.; Doecke, C. W.; Weber, J. C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 449. Paquette, L. A.; Okazaki, M. E.; Caille, J.-C. J. Org. Chem. 1988, 53, 477.
3. Corey, E. J.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2303. Profitt, J. A.; Watt, D. S.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 127. Camps, P.; Ortuño, R. M.; Serratosa, F. Tetrahedron 1976, 32, 2583. Raggio, M. L.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1873. Freerksen, R. W.; Pabst, W. E.; Raggio, M. L.; Sherman, S. A.; Wroble, R. R.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1536. Aberhart, D. J.; Hsu, C.-T. J. Org. Chem. 1978, 43, 4374. Heissler, D.; Riehl, J.-J. Tetrahedron Lett. 1979, 3957. Geze, M.; Blanchard, P.; Fourrey, J. L.; Robert-Gero, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7638. Freerksen, R. W.; Selikson, S. J.; Wroble, R. R.; Kyler, K. S.; Watt, D.S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4087. Maity, S. K.; Mukherjee, D. Tetrahedron 1984, 40, 757. Kandil, A. A.; Slessor, K. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 5649. Garratt, P. J.; Doecke, C. W.; Weber, J. C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 449. Paquette, L. A.; Okazaki, M. E.; Caille, J.-C. J. Org. Chem. 1988, 53, 477.
4. Corey, E. J.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2303. Profitt, J. A.; Watt, D. S.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 127. Camps, P.; Ortuño, R. M.; Serratosa, F. Tetrahedron 1976, 32, 2583. Raggio, M. L.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1873. Freerksen, R. W.; Pabst, W. E.; Raggio, M. L.; Sherman, S. A.; Wroble, R. R.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1536. Aberhart, D. J.; Hsu, C.-T. J. Org. Chem. 1978, 43, 4374. Heissler, D.; Riehl, J.-J. Tetrahedron Lett. 1979, 3957. Geze, M.; Blanchard, P.; Fourrey, J. L.; Robert-Gero, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7638. Freerksen, R. W.; Selikson, S. J.; Wroble, R. R.; Kyler, K. S.; Watt, D.S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4087. Maity, S. K.; Mukherjee, D. Tetrahedron 1984, 40, 757. Kandil, A. A.; Slessor, K. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 5649. Garratt, P. J.; Doecke, C. W.; Weber, J. C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 449. Paquette, L. A.; Okazaki, M. E.; Caille, J.-C. J. Org. Chem. 1988, 53, 477.
5. Corey, E. J.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2303. Profitt, J. A.; Watt, D. S.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 127. Camps, P.; Ortuño, R. M.; Serratosa, F. Tetrahedron 1976, 32, 2583. Raggio, M. L.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1873. Freerksen, R. W.; Pabst, W. E.; Raggio, M. L.; Sherman, S. A.; Wroble, R. R.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1536. Aberhart, D. J.; Hsu, C.-T. J. Org. Chem. 1978, 43, 4374. Heissler, D.; Riehl, J.-J. Tetrahedron Lett. 1979, 3957. Geze, M.; Blanchard, P.; Fourrey, J. L.; Robert-Gero, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7638. Freerksen, R. W.; Selikson, S. J.; Wroble, R. R.; Kyler, K. S.; Watt, D.S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4087. Maity, S. K.; Mukherjee, D. Tetrahedron 1984, 40, 757. Kandil, A. A.; Slessor, K. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 5649. Garratt, P. J.; Doecke, C. W.; Weber, J. C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 449. Paquette, L. A.; Okazaki, M. E.; Caille, J.-C. J. Org. Chem. 1988, 53, 477.
6. Corey, E. J.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2303. Profitt, J. A.; Watt, D. S.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 127. Camps, P.; Ortuño, R. M.; Serratosa, F. Tetrahedron 1976, 32, 2583. Raggio, M. L.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1873. Freerksen, R. W.; Pabst, W. E.; Raggio, M. L.; Sherman, S. A.; Wroble, R. R.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1536. Aberhart, D. J.; Hsu, C.-T. J. Org. Chem. 1978, 43, 4374. Heissler, D.; Riehl, J.-J. Tetrahedron Lett. 1979, 3957. Geze, M.; Blanchard, P.; Fourrey, J. L.; Robert-Gero, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7638. Freerksen, R. W.; Selikson, S. J.; Wroble, R. R.; Kyler, K. S.; Watt, D.S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4087. Maity, S. K.; Mukherjee, D. Tetrahedron 1984, 40, 757. Kandil, A. A.; Slessor, K. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 5649. Garratt, P. J.; Doecke, C. W.; Weber, J. C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 449. Paquette, L. A.; Okazaki, M. E.; Caille, J.-C. J. Org. Chem. 1988, 53, 477.
7. Corey, E. J.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2303. Profitt, J. A.; Watt, D. S.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 127. Camps, P.; Ortuño, R. M.; Serratosa, F. Tetrahedron 1976, 32, 2583. Raggio, M. L.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1873. Freerksen, R. W.; Pabst, W. E.; Raggio, M. L.; Sherman, S. A.; Wroble, R. R.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1536. Aberhart, D. J.; Hsu, C.-T. J. Org. Chem. 1978, 43, 4374. Heissler, D.; Riehl, J.-J. Tetrahedron Lett. 1979, 3957. Geze, M.; Blanchard, P.; Fourrey, J. L.; Robert-Gero, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7638. Freerksen, R. W.; Selikson, S. J.; Wroble, R. R.; Kyler, K. S.; Watt, D.S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4087. Maity, S. K.; Mukherjee, D. Tetrahedron 1984, 40, 757. Kandil, A. A.; Slessor, K. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 5649. Garratt, P. J.; Doecke, C. W.; Weber, J. C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 449. Paquette, L. A.; Okazaki, M. E.; Caille, J.-C. J. Org. Chem. 1988, 53, 477.
8. Corey, E. J.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2303. Profitt, J. A.; Watt, D. S.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 127. Camps, P.; Ortuño, R. M.; Serratosa, F. Tetrahedron 1976, 32, 2583. Raggio, M. L.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1873. Freerksen, R. W.; Pabst, W. E.; Raggio, M. L.; Sherman, S. A.; Wroble, R. R.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1536. Aberhart, D. J.; Hsu, C.-T. J. Org. Chem. 1978, 43, 4374. Heissler, D.; Riehl, J.-J. Tetrahedron Lett. 1979, 3957. Geze, M.; Blanchard, P.; Fourrey, J. L.; Robert-Gero, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7638. Freerksen, R. W.; Selikson, S. J.; Wroble, R. R.; Kyler, K. S.; Watt, D.S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4087. Maity, S. K.; Mukherjee, D. Tetrahedron 1984, 40, 757. Kandil, A. A.; Slessor, K. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 5649. Garratt, P. J.; Doecke, C. W.; Weber, J. C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 449. Paquette, L. A.; Okazaki, M. E.; Caille, J.-C. J. Org. Chem. 1988, 53, 477.
9. Corey, E. J.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2303. Profitt, J. A.; Watt, D. S.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 127. Camps, P.; Ortuño, R. M.; Serratosa, F. Tetrahedron 1976, 32, 2583. Raggio, M. L.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1873. Freerksen, R. W.; Pabst, W. E.; Raggio, M. L.; Sherman, S. A.; Wroble, R. R.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1536. Aberhart, D. J.; Hsu, C.-T. J. Org. Chem. 1978, 43, 4374. Heissler, D.; Riehl, J.-J. Tetrahedron Lett. 1979, 3957. Geze, M.; Blanchard, P.; Fourrey, J. L.; Robert-Gero, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7638. Freerksen, R. W.; Selikson, S. J.; Wroble, R. R.; Kyler, K. S.; Watt, D.S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4087. Maity, S. K.; Mukherjee, D. Tetrahedron 1984, 40, 757. Kandil, A. A.; Slessor, K. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 5649. Garratt, P. J.; Doecke, C. W.; Weber, J. C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 449. Paquette, L. A.; Okazaki, M. E.; Caille, J.-C. J. Org. Chem. 1988, 53, 477.
10. Corey, E. J.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2303. Profitt, J. A.; Watt, D. S.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 127. Camps, P.; Ortuño, R. M.; Serratosa, F. Tetrahedron 1976, 32, 2583. Raggio, M. L.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1873. Freerksen, R. W.; Pabst, W. E.; Raggio, M. L.; Sherman, S. A.; Wroble, R. R.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1536. Aberhart, D. J.; Hsu, C.-T. J. Org. Chem. 1978, 43, 4374. Heissler, D.; Riehl, J.-J. Tetrahedron Lett. 1979, 3957. Geze, M.; Blanchard, P.; Fourrey, J. L.; Robert-Gero, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7638. Freerksen, R. W.; Selikson, S. J.; Wroble, R. R.; Kyler, K. S.; Watt, D.S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4087. Maity, S. K.; Mukherjee, D. Tetrahedron 1984, 40, 757. Kandil, A. A.; Slessor, K. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 5649. Garratt, P. J.; Doecke, C. W.; Weber, J. C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 449. Paquette, L. A.; Okazaki, M. E.; Caille, J.-C. J. Org. Chem. 1988, 53, 477.
11. Corey, E. J.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2303. Profitt, J. A.; Watt, D. S.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 127. Camps, P.; Ortuño, R. M.; Serratosa, F. Tetrahedron 1976, 32, 2583. Raggio, M. L.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1873. Freerksen, R. W.; Pabst, W. E.; Raggio, M. L.; Sherman, S. A.; Wroble, R. R.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1536. Aberhart, D. J.; Hsu, C.-T. J. Org. Chem. 1978, 43, 4374. Heissler, D.; Riehl, J.-J. Tetrahedron Lett. 1979, 3957. Geze, M.; Blanchard, P.; Fourrey, J. L.; Robert-Gero, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7638. Freerksen, R. W.; Selikson, S. J.; Wroble, R. R.; Kyler, K. S.; Watt, D.S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4087. Maity, S. K.; Mukherjee, D. Tetrahedron 1984, 40, 757. Kandil, A. A.; Slessor, K. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 5649. Garratt, P. J.; Doecke, C. W.; Weber, J. C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 449. Paquette, L. A.; Okazaki, M. E.; Caille, J.-C. J. Org. Chem. 1988, 53, 477.
12. Corey, E. J.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2303. Profitt, J. A.; Watt, D. S.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 127. Camps, P.; Ortuño, R. M.; Serratosa, F. Tetrahedron 1976, 32, 2583. Raggio, M. L.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1873. Freerksen, R. W.; Pabst, W. E.; Raggio, M. L.; Sherman, S. A.; Wroble, R. R.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1536. Aberhart, D. J.; Hsu, C.-T. J. Org. Chem. 1978, 43, 4374. Heissler, D.; Riehl, J.-J. Tetrahedron Lett. 1979, 3957. Geze, M.; Blanchard, P.; Fourrey, J. L.; Robert-Gero, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7638. Freerksen, R. W.; Selikson, S. J.; Wroble, R. R.; Kyler, K. S.; Watt, D.S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4087. Maity, S. K.; Mukherjee, D. Tetrahedron 1984, 40, 757. Kandil, A. A.; Slessor, K. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 5649. Garratt, P. J.; Doecke, C. W.; Weber, J. C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 449. Paquette, L. A.; Okazaki, M. E.; Caille, J.-C. J. Org. Chem. 1988, 53, 477.
13. Corey, E. J.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2303. Profitt, J. A.; Watt, D. S.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 127. Camps, P.; Ortuño, R. M.; Serratosa, F. Tetrahedron 1976, 32, 2583. Raggio, M. L.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1873. Freerksen, R. W.; Pabst, W. E.; Raggio, M. L.; Sherman, S. A.; Wroble, R. R.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1536. Aberhart, D. J.; Hsu, C.-T. J. Org. Chem. 1978, 43, 4374. Heissler, D.; Riehl, J.-J. Tetrahedron Lett. 1979, 3957. Geze, M.; Blanchard, P.; Fourrey, J. L.; Robert-Gero, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7638. Freerksen, R. W.; Selikson, S. J.; Wroble, R. R.; Kyler, K. S.; Watt, D.S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4087. Maity, S. K.; Mukherjee, D. Tetrahedron 1984, 40, 757. Kandil, A. A.; Slessor, K. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 5649. Garratt, P. J.; Doecke, C. W.; Weber, J. C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 449. Paquette, L. A.; Okazaki, M. E.; Caille, J.-C. J. Org. Chem. 1988, 53, 477.
14. Corey, E. J.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2303. Profitt, J. A.; Watt, D. S.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 127. Camps, P.; Ortuño, R. M.; Serratosa, F. Tetrahedron 1976, 32, 2583. Raggio, M. L.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1873. Freerksen, R. W.; Pabst, W. E.; Raggio, M. L.; Sherman, S. A.; Wroble, R. R.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1536. Aberhart, D. J.; Hsu, C.-T. J. Org. Chem. 1978, 43, 4374. Heissler, D.; Riehl, J.-J. Tetrahedron Lett. 1979, 3957. Geze, M.; Blanchard, P.; Fourrey, J. L.; Robert-Gero, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7638. Freerksen, R. W.; Selikson, S. J.; Wroble, R. R.; Kyler, K. S.; Watt, D.S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4087. Maity, S. K.; Mukherjee, D. Tetrahedron 1984, 40, 757. Kandil, A. A.; Slessor, K. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 5649. Garratt, P. J.; Doecke, C. W.; Weber, J. C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 449. Paquette, L. A.; Okazaki, M. E.; Caille, J.-C. J. Org. Chem. 1988, 53, 477.
15. Tanaka, K.; Ootake, K.; Imai, K.; Tanaka, N.; Kaji, A. Chem. Lett. 1983, 633. Laszlo, S. E.; Ley, S. V.; Porter, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 344. Youn, I. K.; Yon, G. H.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2409. Boyle, E. A.; Mangan, F. R.; Markwell, R. E.; Smith, S. A.; Thomson, M. J.; Ward, R. W.; Wyman, P. A. J. Med. Chem. 1986, 29, 894. Youn, K.; Pak, C. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1987, 8, 434; Chem. Abstr. 1988, 108, 221543. Hudlicky, T.; Sinai-Zingde, G.; Natchus, M. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5287. Hudlicky, T.; Natchus, M. G.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 4641. Choi, E. B.; Youn, I. K.; Pak, C. S. Synthesis 1988, 792. Walkup, R. D.; Park, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5505. Walkup, R. D.; Park, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1597.
16. Tanaka, K.; Ootake, K.; Imai, K.; Tanaka, N.; Kaji, A. Chem. Lett. 1983, 633. Laszlo, S. E.; Ley, S. V.; Porter, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 344. Youn, I. K.; Yon, G. H.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2409. Boyle, E. A.; Mangan, F. R.; Markwell, R. E.; Smith, S. A.; Thomson, M. J.; Ward, R. W.; Wyman, P. A. J. Med. Chem. 1986, 29, 894. Youn, K.; Pak, C. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1987, 8, 434; Chem. Abstr. 1988, 108, 221543. Hudlicky, T.; Sinai-Zingde, G.; Natchus, M. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5287. Hudlicky, T.; Natchus, M. G.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 4641. Choi, E. B.; Youn, I. K.; Pak, C. S. Synthesis 1988, 792. Walkup, R. D.; Park, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5505. Walkup, R. D.; Park, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1597.
17. Tanaka, K.; Ootake, K.; Imai, K.; Tanaka, N.; Kaji, A. Chem. Lett. 1983, 633. Laszlo, S. E.; Ley, S. V.; Porter, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 344. Youn, I. K.; Yon, G. H.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2409. Boyle, E. A.; Mangan, F. R.; Markwell, R. E.; Smith, S. A.; Thomson, M. J.; Ward, R. W.; Wyman, P. A. J. Med. Chem. 1986, 29, 894. Youn, K.; Pak, C. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1987, 8, 434; Chem. Abstr. 1988, 108, 221543. Hudlicky, T.; Sinai-Zingde, G.; Natchus, M. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5287. Hudlicky, T.; Natchus, M. G.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 4641. Choi, E. B.; Youn, I. K.; Pak, C. S. Synthesis 1988, 792. Walkup, R. D.; Park, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5505. Walkup, R. D.; Park, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1597.
18. Tanaka, K.; Ootake, K.; Imai, K.; Tanaka, N.; Kaji, A. Chem. Lett. 1983, 633. Laszlo, S. E.; Ley, S. V.; Porter, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 344. Youn, I. K.; Yon, G. H.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2409. Boyle, E. A.; Mangan, F. R.; Markwell, R. E.; Smith, S. A.; Thomson, M. J.; Ward, R. W.; Wyman, P. A. J. Med. Chem. 1986, 29, 894. Youn, K.; Pak, C. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1987, 8, 434; Chem. Abstr. 1988, 108, 221543. Hudlicky, T.; Sinai-Zingde, G.; Natchus, M. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5287. Hudlicky, T.; Natchus, M. G.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 4641. Choi, E. B.; Youn, I. K.; Pak, C. S. Synthesis 1988, 792. Walkup, R. D.; Park, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5505. Walkup, R. D.; Park, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1597.
19. Tanaka, K.; Ootake, K.; Imai, K.; Tanaka, N.; Kaji, A. Chem. Lett. 1983, 633. Laszlo, S. E.; Ley, S. V.; Porter, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 344. Youn, I. K.; Yon, G. H.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2409. Boyle, E. A.; Mangan, F. R.; Markwell, R. E.; Smith, S. A.; Thomson, M. J.; Ward, R. W.; Wyman, P. A. J. Med. Chem. 1986, 29, 894. Youn, K.; Pak, C. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1987, 8, 434; Chem. Abstr. 1988, 108, 221543. Hudlicky, T.; Sinai-Zingde, G.; Natchus, M. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5287. Hudlicky, T.; Natchus, M. G.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 4641. Choi, E. B.; Youn, I. K.; Pak, C. S. Synthesis 1988, 792. Walkup, R. D.; Park, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5505. Walkup, R. D.; Park, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1597.
20. Tanaka, K.; Ootake, K.; Imai, K.; Tanaka, N.; Kaji, A. Chem. Lett. 1983, 633. Laszlo, S. E.; Ley, S. V.; Porter, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 344. Youn, I. K.; Yon, G. H.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2409. Boyle, E. A.; Mangan, F. R.; Markwell, R. E.; Smith, S. A.; Thomson, M. J.; Ward, R. W.; Wyman, P. A. J. Med. Chem. 1986, 29, 894. Youn, K.; Pak, C. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1987, 8, 434; Chem. Abstr. 1988, 108, 221543. Hudlicky, T.; Sinai-Zingde, G.; Natchus, M. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5287. Hudlicky, T.; Natchus, M. G.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 4641. Choi, E. B.; Youn, I. K.; Pak, C. S. Synthesis 1988, 792. Walkup, R. D.; Park, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5505. Walkup, R. D.; Park, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1597.
21. Tanaka, K.; Ootake, K.; Imai, K.; Tanaka, N.; Kaji, A. Chem. Lett. 1983, 633. Laszlo, S. E.; Ley, S. V.; Porter, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 344. Youn, I. K.; Yon, G. H.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2409. Boyle, E. A.; Mangan, F. R.; Markwell, R. E.; Smith, S. A.; Thomson, M. J.; Ward, R. W.; Wyman, P. A. J. Med. Chem. 1986, 29, 894. Youn, K.; Pak, C. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1987, 8, 434; Chem. Abstr. 1988, 108, 221543. Hudlicky, T.; Sinai-Zingde, G.; Natchus, M. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5287. Hudlicky, T.; Natchus, M. G.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 4641. Choi, E. B.; Youn, I. K.; Pak, C. S. Synthesis 1988, 792. Walkup, R. D.; Park, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5505. Walkup, R. D.; Park, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1597.
22. Tanaka, K.; Ootake, K.; Imai, K.; Tanaka, N.; Kaji, A. Chem. Lett. 1983, 633. Laszlo, S. E.; Ley, S. V.; Porter, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 344. Youn, I. K.; Yon, G. H.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2409. Boyle, E. A.; Mangan, F. R.; Markwell, R. E.; Smith, S. A.; Thomson, M. J.; Ward, R. W.; Wyman, P. A. J. Med. Chem. 1986, 29, 894. Youn, K.; Pak, C. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1987, 8, 434; Chem. Abstr. 1988, 108, 221543. Hudlicky, T.; Sinai-Zingde, G.; Natchus, M. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5287. Hudlicky, T.; Natchus, M. G.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 4641. Choi, E. B.; Youn, I. K.; Pak, C. S. Synthesis 1988, 792. Walkup, R. D.; Park, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5505. Walkup, R. D.; Park, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1597.
23. Tanaka, K.; Ootake, K.; Imai, K.; Tanaka, N.; Kaji, A. Chem. Lett. 1983, 633. Laszlo, S. E.; Ley, S. V.; Porter, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 344. Youn, I. K.; Yon, G. H.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2409. Boyle, E. A.; Mangan, F. R.; Markwell, R. E.; Smith, S. A.; Thomson, M. J.; Ward, R. W.; Wyman, P. A. J. Med. Chem. 1986, 29, 894. Youn, K.; Pak, C. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1987, 8, 434; Chem. Abstr. 1988, 108, 221543. Hudlicky, T.; Sinai-Zingde, G.; Natchus, M. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5287. Hudlicky, T.; Natchus, M. G.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 4641. Choi, E. B.; Youn, I. K.; Pak, C. S. Synthesis 1988, 792. Walkup, R. D.; Park, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5505. Walkup, R. D.; Park, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1597.
24. Tanaka, K.; Ootake, K.; Imai, K.; Tanaka, N.; Kaji, A. Chem. Lett. 1983, 633. Laszlo, S. E.; Ley, S. V.; Porter, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 344. Youn, I. K.; Yon, G. H.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2409. Boyle, E. A.; Mangan, F. R.; Markwell, R. E.; Smith, S. A.; Thomson, M. J.; Ward, R. W.; Wyman, P. A. J. Med. Chem. 1986, 29, 894. Youn, K.; Pak, C. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1987, 8, 434; Chem. Abstr. 1988, 108, 221543. Hudlicky, T.; Sinai-Zingde, G.; Natchus, M. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5287. Hudlicky, T.; Natchus, M. G.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 4641. Choi, E. B.; Youn, I. K.; Pak, C. S. Synthesis 1988, 792. Walkup, R. D.; Park, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5505. Walkup, R. D.; Park, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1597.
25. Tanaka, K.; Ootake, K.; Imai, K.; Tanaka, N.; Kaji, A. Chem. Lett. 1983, 633. Laszlo, S. E.; Ley, S. V.; Porter, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 344. Youn, I. K.; Yon, G. H.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2409. Boyle, E. A.; Mangan, F. R.; Markwell, R. E.; Smith, S. A.; Thomson, M. J.; Ward, R. W.; Wyman, P. A. J. Med. Chem. 1986, 29, 894. Youn, K.; Pak, C. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1987, 8, 434; Chem. Abstr. 1988, 108, 221543. Hudlicky, T.; Sinai-Zingde, G.; Natchus, M. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5287. Hudlicky, T.; Natchus, M. G.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 4641. Choi, E. B.; Youn, I. K.; Pak, C. S. Synthesis 1988, 792. Walkup, R. D.; Park, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5505. Walkup, R. D.; Park, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1597.
26. Brettle, R.; Shibib, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2912. Ainscow, R. B.; Brettle, R.; Shibib, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1781.
27. Brettle, R.; Shibib, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2912. Ainscow, R. B.; Brettle, R.; Shibib, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1781.
28. Hutchins, R. O.; Suchismita Tetrahedron Lett. 1989, 30, 55.
29. For reduction of other C - C double bonds, see: Profitt, J. A.; Ong, H. H. J. Org. Chem. 1979, 44, 3972. Olah, G. A.; Surya Prakash, G. K.; Arvanayghi, M.; Bruce, M. R. Angew. Chem. 1981, 93, 107; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 92.
30. For reduction of other C - C double bonds, see: Profitt, J. A.; Ong, H. H. J. Org. Chem. 1979, 44, 3972. Olah, G. A.; Surya Prakash, G. K.; Arvanayghi, M.; Bruce, M. R. Angew. Chem. 1981, 93, 107; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 92.
31. For reduction of other C - C double bonds, see: Profitt, J. A.; Ong, H. H. J. Org. Chem. 1979, 44, 3972. Olah, G. A.; Surya Prakash, G. K.; Arvanayghi, M.; Bruce, M. R. Angew. Chem. 1981, 93, 107; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 92.
32. Wicha, J.; Bal, K.; Piekut, S. Synth. Commun. 1977, 7, 215.
33. For some examples, see: Wicha, J.; Bal, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1282. Partridge, J. J.; Shiuey, S.-J.; Chadha, N. K.; Baggiolini, E. G.; Blount, J. F.; Uskokovič, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1253. Sterling, J.; Slovin, E.; Barasch, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1685. Ibuka, T.; Taga, T.; Shingu, T.; Saito, M.; Nishii, S.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 3947. Kurek-Tyrlik, A.; Wicha, J.; Zarecki, A.; Snatzke, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 3484. Kurek-Tyrlik, A.; Minksztym, K.; Wicha, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1849.
34. For some examples, see: Wicha, J.; Bal, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1282. Partridge, J. J.; Shiuey, S.-J.; Chadha, N. K.; Baggiolini, E. G.; Blount, J. F.; Uskokovič, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1253. Sterling, J.; Slovin, E.; Barasch, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1685. Ibuka, T.; Taga, T.; Shingu, T.; Saito, M.; Nishii, S.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 3947. Kurek-Tyrlik, A.; Wicha, J.; Zarecki, A.; Snatzke, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 3484. Kurek-Tyrlik, A.; Minksztym, K.; Wicha, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1849.
35. For some examples, see: Wicha, J.; Bal, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1282. Partridge, J. J.; Shiuey, S.-J.; Chadha, N. K.; Baggiolini, E. G.; Blount, J. F.; Uskokovič, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1253. Sterling, J.; Slovin, E.; Barasch, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1685. Ibuka, T.; Taga, T.; Shingu, T.; Saito, M.; Nishii, S.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 3947. Kurek-Tyrlik, A.; Wicha, J.; Zarecki, A.; Snatzke, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 3484. Kurek-Tyrlik, A.; Minksztym, K.; Wicha, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1849.
36. For some examples, see: Wicha, J.; Bal, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1282. Partridge, J. J.; Shiuey, S.-J.; Chadha, N. K.; Baggiolini, E. G.; Blount, J. F.; Uskokovič, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1253. Sterling, J.; Slovin, E.; Barasch, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1685. Ibuka, T.; Taga, T.; Shingu, T.; Saito, M.; Nishii, S.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 3947. Kurek-Tyrlik, A.; Wicha, J.; Zarecki, A.; Snatzke, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 3484. Kurek-Tyrlik, A.; Minksztym, K.; Wicha, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1849.
37. For some examples, see: Wicha, J.; Bal, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1282. Partridge, J. J.; Shiuey, S.-J.; Chadha, N. K.; Baggiolini, E. G.; Blount, J. F.; Uskokovič, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1253. Sterling, J.; Slovin, E.; Barasch, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1685. Ibuka, T.; Taga, T.; Shingu, T.; Saito, M.; Nishii, S.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 3947. Kurek-Tyrlik, A.; Wicha, J.; Zarecki, A.; Snatzke, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 3484. Kurek-Tyrlik, A.; Minksztym, K.; Wicha, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1849.
38. For some examples, see: Wicha, J.; Bal, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1282. Partridge, J. J.; Shiuey, S.-J.; Chadha, N. K.; Baggiolini, E. G.; Blount, J. F.; Uskokovič, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1253. Sterling, J.; Slovin, E.; Barasch, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1685. Ibuka, T.; Taga, T.; Shingu, T.; Saito, M.; Nishii, S.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 3947. Kurek-Tyrlik, A.; Wicha, J.; Zarecki, A.; Snatzke, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 3484. Kurek-Tyrlik, A.; Minksztym, K.; Wicha, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1849.
39. Cf. Palmisano, G.; Danieli, B.; Lesma, G.; Riva, R.; Riva, S.; Demartin, F.; Masciocchi, N. J. Org. Chem. 1984, 49, 4138.