Palladium-catalyzed oxidative cyclization of tertiary enamines for synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrroles and 1,3-disubstituted indoles

Organic Letters

Volumn 16, Issue 12, 2014, Pages 3360-3363

  Lian, Xiao Li ^a   Ren, Zhi Hui ^a   Wang, Yao Yu ^a   Guan, Zheng Hui ^a  

^a NORTHWEST UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; INDOLE DERIVATIVE; PALLADIUM; PYRROLE DERIVATIVE; TRIFLUOROACETIC ACID;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

AMINES; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CYCLIZATION; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PALLADIUM; PYRROLES; TRIFLUOROACETIC ACID;

EID: 84903133072     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501394k     Document Type: Article

References (76)

1. Sundberg, R. J. The Chemistry of Indoles; Academic Press: New York, 1970.
2. Fan, H.; Peng, J. M.; Hamann, T.; Hu, J.-F. Chem. Rev. 2008, 108, 264
3. Varela, J. A.; Saa, C. Chem. Rev. 2003, 103, 3787
4. Sessler, J. L.; Camiolo, S.; Gale, P. A. Chem. Rev. 2003, 103, 17
5. Gulevich, A. V.; Dudnik, A. S.; Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2013, 113, 3084
6. Shiri, M. Chem. Rev. 2012, 112, 3508
7. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
8. Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 2127
9. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318
10. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2285
11. Shan, D.; Jia, Y. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1144
12. Huestis, M. P.; Chan, L. N.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1338
13. Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676
14. Bernini, R.; Fabrizi, G.; Sferrazza, A.; Cacchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8078
15. Ding, S.; Shi, Z.; Jiao, N. Org. Lett. 2010, 12, 1540
16. Shi, Z.; Zhang, C.; Li, S.; Pan, D.; Ding, S.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4572
17. Shen, M.; Leslie, B. E.; Driver, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5056
18. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2006, 106, 4644
19. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
20. Stanovnik, B.; Svete, J. Chem. Rev. 2004, 104, 2433
21. Xin, X.; Wang, D.; Li, X.; Wan, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1693
22. Hu, Y.; Wang, C.; Wang, D.; Wu, F.; Wan, B. Org. Lett. 2013, 15, 3146
23. Michlik, S.; Kempe, R. Nat. Chem. 2013, 5, 140
24. Srimani, D.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4012
25. Iida, K.; Miura, T.; Ando, J.; Saito, S. Org. Lett. 2013, 15, 1436
26. Toh, K. K.; Wang, Y.-F.; Ng, E. P. J.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13942
27. Toh, K. K.; Biswas, A.; Wang, Y.-F.; Tan, Y. Y.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6011
28. Du, W.; Zhao, M.-N.; Ren, Z.-H.; Wang, Y.-Y.; Guan, Z.-H. Chem. Commun. 2014, 10.1039/C4CC03129F
29. Ran, L.; Ren, Z.-H.; Wang, Y.-Y.; Guan, Z.-H. Green Chem. 2014, 16, 112
30. Li, Q.; Fan, A.; Lu, Z.; Cui, Y.; Lin, W.; Jia, Y. Org. Lett. 2010, 12, 4066
31. Wan, X.; Xing, D.; Fang, Z.; Li, B.; Zhao, F.; Zhang, K.; Yang, L.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12046
32. Chen, F.; Shen, T.; Cui, Y.; Jiao, N. Org. Lett. 2012, 14, 4926
33. Michelet, V.; Toullec, P. Y.; Genêt, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4268
34. Grigg, R.; Savic, V. Chem. Commun. 2000, 873
35. Zhu, R.; Xing, L.; Liu, Y.; Deng, F.; Wang, X.; Hu, Y. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3897
36. Tanaka, K.; Otake, Y.; Hirano, M. Org. Lett. 2007, 9, 3953
37. Aoyagi, Y.; Mizusaki, T.; Shishikura, M.; Komine, T.; Yoshinaga, T.; Inaba, H.; Ohta, A.; Takeya, K. Tetrahedron 2006, 62, 8533
38. Estevez, V.; Villacampa, M.; Menendez, J. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4402
39. Zhang, M.; Fang, X.; Neumann, H.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11384
40. Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 597
41. Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11430
42. Wang, L.; Ackermann, L. Org. Lett. 2013, 15, 176
43. Li, B.; Wang, N.; Liang, Y.; Xu, S.; Wang, B. Org. Lett. 2013, 15, 136
44. Xu, Y.-H.; He, T.; Zhang, Q.-C.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2014, 50, 2784
45. Zhao, M.-N.; Ren, Z.-H.; Wang, Y.-Y.; Guan, Z.-H. Org. Lett. 2014, 16, 608
46. Zhao, M.-N.; Ren, Z.-H.; Wang, Y.-Y.; Guan, Z.-H. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1839
47. Guan, Z.-H.; Li, L.; Ren, Z.-H.; Li, J.; Zhao, M.-N. Green Chem. 2011, 13, 1664
48. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 1811
49. Ragaini, F.; Cenini, S.; Brignoli, D.; Gasperini, M.; Gallo, E. J. Org. Chem. 2003, 68, 460
50. Jones, R. A.; Bean, G. P. The Chemistry of Pyrroles; Academic Press: London, 1977.
51. Wurtz, S.; Rakshit, S.; Neumann, J. J.; Droge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7230
52. Neumann, J. J.; Rakshit, S.; Droge, T.; Wurtz, S.; Glorius, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7298
53. Wei, Y.; Deb, I.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9098
54. Shi, Z.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9220
55. Shi, Z.; Suri, M.; Glouris, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4892
56. Chen, Z.; Lu, B.; Ding, Z.; Gao, K.; Yoshikai, N. Org. Lett. 2013, 15, 1966
57. Li, M.; Wu, K.; Liu, C.; Lei, A. Chem. Commun. 2013, 49, 5853
58. Jia, Z.; Nagano, T.; Li, X.; Chan, A. S. C. Eur. J. Org. Chem. 2013, 858
59. He, Z.; Liu, W.; Li, Z. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1340
60. He, Z.; Li, H.; Li, Z. J. Org. Chem. 2010, 75, 4636
61. Guan, Z.-H.; Yan, Z.-Y.; Ren, Z.-H.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2010, 46, 2823
62. Ge, H.; Niphakis, M. J.; Georg, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3708
63. Liu, Y.; Li, D.; Park, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7333
64. Pankajakshan, S.; Xu, Y.-H.; Cheng, J. K.; Low, M. T.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5701
65. Wang, X.; Turunen, B. J.; Leighty, M. W.; Georg, G. I. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8811
66. Kranke, B.; Kunz, H. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 349
67. Comins, D. I.; Joseph, S. P.; Chen, X. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9141
68. Lafrance, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496
69. Liégault, B.; Lee, D.; Huestis, M. P.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5022
70. Jia, C.; Lu, W.; Oyamada, J.; Kitamura, T.; Matsuda, K.; Irie, M.; Fujiwara, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7252
71. Oyamada, J.; Kitamura, T. Chem. Commun. 2008, 4992
72. Giri, R.; Lam, J. K.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 686
73. Ji, X.; Huang, H.; Wu, W.; Li, X.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 11155
74. van Wijingaarden, I.; Hamminga, D.; van Hes, R.; Standaar, P. J.; Tipker, J.; Tulp, M. T. M.; Mol, F.; Oliver, B.; de Jonge, A. J. Med. Chem. 1993, 36, 3693
75. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
76. García-Cuadrado, D.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880