Synthesis of tetrasubstituted pyrroles from terminal alkynes and imines

Organic Letters

Volumn 15, Issue 12, 2013, Pages 3146-3149

  Hu, Yancheng ^a   Wang, Chunxiang ^a   Wang, Dongping ^a   Wu, Fan ^a   Wan, Boshun ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; DRUG DERIVATIVE; IMINE; PARGYLINE; PROPARGYLAMINE; PROPYLAMINE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYNES; CATALYSIS; IMINES; MOLECULAR STRUCTURE; PARGYLINE; PROPYLAMINES; PYRROLES; STEREOISOMERISM;

EID: 84879334629     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401369d     Document Type: Article

References (57)

1. Fan, H.; Peng, J. N.; Hamann, M. T.; Hu, J. F. Chem. Rev. 2008, 108, 264
2. Estévez, V.; Villacampa, M.; Menéndez, J. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4402
3. Bellina, F.; Rossi, R. Tetrahedron 2006, 62, 7213
4. Clark, B. R.; Capon, R. J.; Lacey, E.; Tennant, S.; Gill, J. H. Org. Lett. 2006, 8, 701
5. Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 2127
6. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5 th ed.; Wiley: 2010.
7. Gulevich, A. V.; Dudnik, A. S.; Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2013, 113, 3084
8. Manley, J. M.; Kalman, M. J.; Conway, M. J.; Ball, C. C.; Havens, J. L.; Vaidyanathan, R. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 6447
9. Shiner, C. M.; Lash, T. D. Tetrahedron 2005, 61, 11628
10. Chen, J. X.; Wu, H. Y.; Zheng, Z. G.; Jin, C.; Zhang, X. X.; Su, W. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5383
11. Minetto, G.; Raveglia, L. F.; Sega, A.; Taddei, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 24, 5277
12. Matiychuk, V. S.; Martyack, R. L.; Obushak, N. D.; Ostapiuk, Y. V.; Pidlypnyi, N. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 1218
13. Xin, X. Y.; Wang, D. P.; Li, X. C.; Wan, B. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1693
14. Sai, M.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3294
15. Toh, K. K.; Wang, Y.-F.; Ng, E. P. J.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13942
16. Wang, H.-Y.; Mueller, D. S.; Sachwani, R. M.; Kapadia, R.; Londino, H. N.; Anderson, L. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 3203
17. Saito, A.; Konishi, T.; Hanzawa, Y. Org. Lett. 2010, 12, 372
18. Aponick, A.; Li, C.-Y.; Malinge, J.; Marques, E. F. Org. Lett. 2009, 11, 4624
19. Egi, M.; Azechi, K.; Akai, S. Org. Lett. 2009, 11, 5002
20. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Filisti, E. Org. Lett. 2008, 10, 2629
21. Rakshit, S.; Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585
22. Stuart, D. R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326
23. Huestis, M. P.; Chan, L.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1338
24. Lian, Y.; Huber, T.; Hesp, K. D.; Bergmann, R. G.; Ellmann, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 629
25. Wang, L.; Ackermann, L. Org. Lett. 2013, 15, 176
26. Li, B.; Wang, N. C.; Liang, Y. J.; Xu, S. S.; Wang, B. Q. Org. Lett. 2013, 15, 136
27. Ngwerume, S.; Lewis, W.; Camp, J. E. J. Org. Chem. 2013, 78, 920
28. Michlik, S.; Kempe, R. Nat. Chem. 2013, 5, 140
29. Trost, B. M.; Lumb, J.-P.; Azzarelli, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 740
30. Yamagishi, M.; Nishigai, K.; Hata, T.; Urabe, H. Org. Lett. 2011, 13, 4873
31. Ng, E. P. J.; Wang, Y.-F.; Chiba, S. Synlett 2011, 6, 783
32. Donohoe, T. J.; Race, N. J.; Bower, J. F.; Callens, C. K. A. Org. Lett. 2010, 14, 4094
33. Shi, Z. Z.; Suri, M.; Glouris, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4892
34. Srimani, D.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4012
35. Gao, M.; He, C.; Chen, H. Y.; Bai, R. P.; Cheng, B.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 10.1002/anie.201302604
36. Liu, J. Q.; Fang, Z. X.; Zhang, Q.; Liu, Q.; Bi, X. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 10.1002/anie.201302024
37. Balme, G.; Bouyssi, D.; Monteiro, N. Heterocycles 2007, 73, 87
38. Balme, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6238
39. Bhunia, N.; Das, B. Synthesis 2013, 1045
40. Humenny, W. J.; Kyriacou, P.; Sapeta, K.; Karadeolian, A.; Kerr, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11088
41. Dhara, D.; Gayen, K. S.; Khamarui, S.; Pandit, P.; Ghosh, S.; Maiti, D. K. J. Org. Chem. 2012, 77, 10441
42. Attanasi, O. A.; Favi, G.; Mantellini, F.; Moscatelli, G.; Santeusanio, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 2860
43. Wang, T.; Chen, X.-L.; Chen, L.; Zhan, Z.-P. Org. Lett. 2011, 13, 3324
44. Hong, D.; Zhu, Y. X.; Li, Y.; Lin, X. F.; Lu, P.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2011, 13, 4668
45. Das, B.; Bhunia, N.; Lingaiah, M. Synthesis 2011, 347
46. Lin, M.; Hao, L.; Ma, R.-D.; Zhan, Z.-P. Synlett 2010, 15, 2345
47. Liu, X.-T.; Hao, L.; Lin, M.; Chen, L.; Zhan, Z.-P. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3064
48. Liu, W. B.; Jiang, H. F.; Li, Y.; Huang, L. B. Org. Lett. 2010, 12, 312
49. Maiti, S.; Biswas, S.; Jana, U. J. Org. Chem. 2010, 75, 1674
50. Khalili, B.; Jajarmi, P.; Eftekhari-Sis, B.; Hashemi, M. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 2090
51. Naka, H.; Koseki, D.; Kondo, Y. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1901
52. Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 597
53. Feng, X.; Wang, Q.; Lin, W.; Dou, G.-L.; Huang, Z.-B.; Shi, D.-Q. Org. Lett. 2013, 15, 2542
54. Li, C. J.; Wei, C. M. Chem. Commun. 2002, 268
55. Li, C. J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 581
56. Peshkov, V. A.; Pereshivko, O. P.; Van der Eycken, E. V. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3790
57. For the equilibria between allenyl-propargyllithium reagents, see: Reich, H. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 5471