A facile and efficient synthesis of multisubstituted pyrroles from enaminoesters and nitroolefins

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 7, 2011, Pages 1664-1668

  Guan, Zheng Hui ^a   Li, Liang ^a   Ren, Zhi Hui ^a   Li, Jianli ^a   Zhao, Mi Na ^a  

^a NORTHWEST UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79960259206     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15278e     Document Type: Article

References (63)

1. R. J. Sundburg, In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, ed.; Pergamon Press: Oxford, 1996, Vol. 2, 119.
2. H. Fan J. Peng M. T. Hamann J.-F. Hu Chem. Rev. 2008 108 264.
3. G. A. Pinna M. M. Curzu M. Sechi G. Chelucci E. Maciocco Farmaco 1999 54 542.
4. G. Murineddu G. Loriga E. Gavini A. T. Peanna A. C. Mule G. A. Pinna Arch. Pharm. 2001 334 393.
5. For a review, see: P. Novak K. Müller S. V. Santhanam O. Hass Chem. Rev. 1997 97 207.
6. S. J. Higgins Chem. Soc. Rev. 1997 26 247.
7. L. Groenendaal, E.-W. Meijer, J. A. J. M. Vekemans, In Electronic Materials: The Oligomer Approach, K. Müllen, G. Wegner, ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1997.
8. H. S. Nalwa, Advanced Functional Molecules and Polymers: Electronic and Photonic Properties, CRC Press: New York, 2001.
9. A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3582.
10. P. Cozzi N. Mongelli Curr. Pharm. Des. 1998 4 181.
11. T. A. Skotheim, R. L. Elsenbaumer, J. R. Reynolds, ed. Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1998.
12. Y. Chen D. Zeng N. Xie Y. Dang J. Org. Chem. 2005 70 5001.
13. B. M. Trost J.-P. Lumb J. M. Azzarelli J. Am. Chem. Soc. 2011 133 740.
14. B. M. Trost M. Osipov G. Dong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15800.
15. G. Balme Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6238.
16. Y. Lu X. Fu H. Chen X. Du X. Jia Y. Liu Adv. Synth. Catal. 2009 351 129.
17. J. Wang X. Wang Z.-S. Yu W. Yu Adv. Synth. Catal. 2009 351 2063.
18. S. Maiti S. Biswas U. Jana J. Org. Chem. 2010 75 1674.
19. R. Saijo Y. Hagimoto M. Kawase Org. Lett. 2010 12 4776.
20. T. J. Donohoe N. J. Race J. F. Bower C. K. A. Callens Org. Lett. 2010 12 4094.
21. B. Gabriele G. Salerno A. Fazio J. Org. Chem. 2003 68 7853.
22. S. Ngwerume J. E. Camp J. Org. Chem. 2010 75 6271.
23. E. Lourdusamy L. Yao C.-M. Park Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7963.
24. A. M. Wagner M. S. Sanford Org. Lett. 2011 13 288.
25. L. Knorr Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884 17 1635.
26. C. M. Shiner T. D. Lash Tetrahedron 2005 61 11628.
27. C. Paal Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885 18 367.
28. J. Chen H. Wu Z. Zheng C. Jin X. Zhang W. Su Tetrahedron Lett. 2006 47 5383.
29. G. Minetto L. F. Raveglia A. Sega M. Taddei Eur. J. Org. Chem. 2005 24 5277.
30. A. Hantzsch Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890 23 1474.
31. V. S. Matiychuk R. L. Martyack N. D. Obushak Y. V. Ostapiuk N. I. Pidlypnyi Chem. Heterocycl. Compd. 2004 40 1218.
32. D. J. Gorin N. R. Davis F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11260.
33. Z. Zhang C. Liu R. E. Kinder X. Han H. Quian R. A. Widenhoefer J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9066.
34. L. Peng X. Zhang J. Ma Z. Zhong J. Wang Org. Lett. 2007 9 1445.
35. M. D. Mihovilovic P. Stanetty Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3612.
36. V. Cadierno J. Gimeno N. Nebra Chem.–Eur. J. 2007 13 9973.
37. Y.-J. Bian X.-Y. Liu K.-G. Ji X.-Z. Shu L.-N. Gou Y.-M. Liang Tetrahedron 2009 65 1424.
38. R.-L. Yan J. Luo C.-X. Wang C.-W. Ma G.-S. Huang Y.-M. Liang J. Org. Chem. 2010 75 5395.
39. A. Saito T. Konishi Y. Hanzawa Org. Lett. 2010 12 372.
40. A. Takahashi S. Kawai I. Hachiya M. Shimizu Eur. J. Org. Chem. 2010 1 191.
41. Q. Li A. Fan Z. Lu Y. Cui W. Lin Y. Jia Org. Lett. 2010 12 4066.
42. E. Benedetti G. Lemière L. L. Chapellet A. Penoni G. Palmisano M. Malacria J. P. Goddard L. Fensterbank Org. Lett. 2010 12 4396.
43. D. J. Cyr B. A. Arndtsen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12366.
44. M. S. T. Morin D. J. St-Cyr B. A. Arndtsen Org. Lett. 2010 12 4916.
45. Y. Yamamoto H. Hayashi T. Saigoku H. Nishiyama J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10804.
46. X. Liu L. Huang F. Zheng Z. Zhan Adv. Synth. Catal. 2008 350 2778.
47. D. Tejedor D. Gonzales-Cruz F. Garcia-Tellado J. J. Marrero-Tellado M. L. Rodriguez J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8390.
48. Y. Lu B. A. Arndtsen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5430.
49. S. Lamande-Langle M. Abarbri J. Thibonnet A. Duchene J.-L. Parrain Chem. Commun. 2010 46 5157.
50. F.-X. Felpin T. Ayad S. Mitra Eur. J. Org. Chem. 2006 2679.
51. J. Mao Q. Hua G. Xie J. Guo Z. Yao D. Shi S. Jia Adv. Synth. Catal. 2009 351 635.
52. C.-L. Sun H. Li D.-G. Yu M. Yu X. Zhou X.-Y. Lu K. Huang S.-F. Zheng B.-J. Li Z.-J. Shi Nat. Chem. 2010 2 1044.
53. W. Liu H. Cao H. Zhang H. Zhang K. H. Chung C. He H. Wang F. Y. Kwong A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16737.
54. M. Rueping A. Parra Org. Lett. 2010 12 5281.
55. C. A. Grob K. Camenisch Helv. Chim. Acta 1953 36 49.
56. A. Gomez Sanchez M. Mancera F. J. Caballero J. Bellanato Anales de Quimica, Serie C: Quimica Organica y Bioquimica 1983 79 175.
57. C. Baldoli G. Cremonesi P. D. Croce C. L. Rosa E. Licandro Heterocycles 2004 64 491.
58. A. W. Trautwein G. Jung Tetrahedron Lett. 1998 39 8263.
59. A. Alizadeh M. M. Khodaei A. Eshghi J. Org. Chem. 2010 75 8295.
60. S. Würtz S. Rakshit J. J. Neumann T. Dröge F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7230.
61. J. J. Neumann M. Suri F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7790.
62. S. Rakshit F. W. Patureau F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9585.
63. Z.-H. Guan Z.-Y. Yan Z.-H. Ren X.-Y. Liu Y.-M. Liang Chem. Commun. 2010 46 2823.