Pd(II)-catalyzed synthesis of carbolines by iminoannulation of internal alkynes via direct c-h bond cleavage using dioxygen as oxidant

Organic Letters

Volumn 12, Issue 7, 2010, Pages 1540-1543

  Ding, Shengtao ^a   Shi, Zhuangzhi ^a   Jiao, Ning ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; CARBOLINE DERIVATIVE; OXYGEN; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYNES; CARBOLINES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; PALLADIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 77950287103     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol100272s     Document Type: Article

References (74)

1. (a) Inman, W. D.; Brat, W. M..; Gassner, N. C.; Lokey, R. S.; Tenney, K.; Suh, T.; Crews, P. J. Nat. Prod. 2010, 73, 255-257.
2. (b) Till, M.; Prinsep, M. R. J. Nat. Prod. 2009, 72, 796-798.
3. (c) Takahashi, Y.; Kubota, T.; Fromont, J.; Kobayashi, J. Org. Lett. 2009, 11, 21-24.
4. (d) Wang, W.; Nam, S.-J.; Lee, B.-C.; Kang, H. J. Nat. Prod. 2008, 71, 163-166.
5. (e) Kearns, P. S.; Rideout, J. A. J. Nat. Prod, 2008, 71, 1280-1282.
6. (f) Teichert, A.; Schmidt, J.; Porzel, A.; Arnold, N.; Wessjohann, L. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1529-1531.
7. (g) Costa, E. V.; Pinheiro, M. L. B. J. Nat. Prod. 2006, 69, 292-294.
8. (h) Becher, P. G.; Beuchat, J.; Gademann, K.; Jüttner, F. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1793-1795.
9. (i) Iinuma, Y.; Kozawa, S.; Ishiyama, H.; Tsuda, M.; Fkushi, E.; Kawabata, J.; Fromont, J.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1109-1110.
10. (j) Youssef, D. T. A. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1416-1419.
11. (a) Alekseyev, R. S.; Kurkin, A. V.; Yurovskaya, M. A. Chem. Hgterocycl. Compd. 2009, 45, 889-925.
12. (b) Butin, A. V.; Pilipenko, A. S.; Milich, A. A.; Finko, A. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 613-614.
13. (a) Wang, Y.-H.; Tang, J.-G.; Wang, R.-R.; Yang, L.-M.; Dong, Z.-J.; Du, L.; Shen, X.; Liu, J.-K.; Zheng, Y.-T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 355, 1091-1095.
14. (b) Liu, J.; Wu, G.; Cui, G.; Wang, W.X.; Zhao, M.; Wang, C.; Zhang, Z.; Peng, S. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5672-5693.
15. (c) Wu, J.-P; Wang, J.; Abeywardane, A.; Andersen, D.; Emmanuel, M.; Gautschi, E.; Goldberg, D. R.; Kashem, M. A.; Lukas, S.; Wang, M.; Martin, L.; Morwick, T.; Moss, N; Pargellis, C.; Patel, U. R.; Patnaude, L.; Peet, G. W.; Skow, D; Snow, R. J.; Ward, Y.; Werneburg, B.; White, A. Biporg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4664-4669.
16. (d) Moura, D. J.; Richter, M. F.; Boeira, J. M.; Henriques, J. A. P.; Saffi, J. Mutagenesis 2007, 22, 293-302.
17. (e) Herraiz, T. J. Agric Food. Chem. 2007, 55, 8534-8540.
18. (f) Li, Y.; Liang, F.; Jiang, W.; Yu, F.; Cao, R.; Ma, Q.; Dai, X.; Jiang, J.; Wang, Y.; Si, S. cancer Biol. Ther. 2007, 6, 1193-1199.
19. (g) Sako, K.; Aoyama, H.; Sato, S.; Hashimoto, Y.; Baba, M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3780-3790.
20. (h) Deveau, A. M.; Costa, N. E.; Joshi, E. M.; Macdonald, T. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3522-3525.
21. (i) Cao, R.; Yi, W.; Wu, Q.; Guan, X.; Feng, M.; Ma, C.; Chen, Z.; Song, H.; Peng, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6558-6561.
22. (a) Wernike, C.; Schott, Y.; Enzensperger, C.; Schulze, G.; Lehmann, J.; Rommelspacher, H. Biochem. Pharmacol. 2007, 74, 1065-1077.
23. (b) Hanson, S. M.; Czajkowski, C. J. Neurosci. 2008, 28, 3490-3499.
24. (c) Herraiz, T.; Guillén, H.; Arán, V. J. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 2172-2180.
25. (d) Mansoor, T. A.; Ramalho, R. M.; Mulhovo, S.; Rodrigues, C. M. P.; Ferreira, M. J. U. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4255-4258.
26. (a) Chen, J.; Dong, X.; Liu, T.; Lou, J.; Jiang, C.; Huang, W.; He, Q.; Yang, B.; Hu, Y. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3324-3331.
27. (b) Ivachtchenko, A. V.; Frolv, E. B.; Mitkin, O. D.; Kysil, V. M.; Khvat, A. V.; Okun, I. M.; Tkachenko, S. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3183-3187.
28. (c) Bonjoch, J.; Diaba, F.; Pages, L.; Perez, D.; Soca, L.; Miralpeix, M.; Vilella, D.; Anton, P.; Puig, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4299-4302.
29. (a) Zhang, H.; Larock, R. C. Org. Lett. 2001, 3, 3083-3086.
30. (b) Zhang, H.; Larock, R. C. Org. Lett. 2002, 4, 3035-3038.
31. (c) Zhang, H.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 7048-7056.
32. (d) Zhang, H.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 9318-9330.
33. (e) Zhang, H.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5132-5138.
34. (f) Lindsley, C. W.; Wisnoski, D. D.; Wang, Y.; Leister, W. H.; Zhao, Z. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4495-4498.
35. (g) Batanova, O. V.; Dubovitskii, S. V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1299-1300.
36. (h) Golovko, T. V.; Soloveva, N. P.; Anisimova, O. S.; Smirnova, O. B.; Evstratova, M. I.; Kiselev, S. S.; Granik, V. G. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2008, 57, 177-185.
37. (i) Smirnova, O. B.; Golovko, T. V.; Alekseeva, L. M.; Shashkov, A. S.; Granik, V. G. Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 2410-2417.
38. (j) Movassaghi, M.; Hill, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 3485-3488.
39. (k) Singh, V.; Hutait, S.; Batra, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6211-6216.
40. (l) Kulkarni, A.; Abid, M.; Huang, X. D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1791-1794.
41. (m) Chiba, S.; Xu, Y.-J.; Wang, Y.-F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12886-12887.
42. For recent reviews on C-H activation, see: (a) Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242-3272.
43. (b) Collet, F.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Chem. Commun. 2009, 5061-5074.
44. (c) Whited, M. T.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1607-1616.
45. (d) McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447-2464.
46. (e) Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115.
47. (f) Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074-1086.
48. (g) Joucla, L.; Djakovitch, L. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 673-714.
49. (h) Catellani, M.; Motti, E.; Delia Ca, N. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1512-1522.
50. (i) Li, B.-J.; Yang, S.-.D.; Shi, Z.-J. Synlett 2008, 7, 949-957.
51. Shi, Z.; Zhang, C.; Li, S.; Pan, D.; Ding, S.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4572-4576.
52. Shi, Z.; Ding, S.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7895-7898.
53. For some reviews, see: (a) Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400-3420.
54. (b) Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329-2364.
55. For some Pd-catalyzed examples, see:
56. (c) Stahl, S. S. Science 2005, 309, 1824-1826.
57. (d) Nielsen, R. J.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9651-9660.
58. (e) Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4348-4355.
59. (f) Li, B.; Tian, S.; Fang, Z.; Shi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115-1118.
60. (g) Liu, G.; Yin, G.; Wu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4733-4736.
61. (h) Wang, D.-H.; Wasa, M.; Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7190-7191.
62. (i) Konnick, M. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5753-5762.
63. For some our recent works, see:
64. (j) Chen, A; Lin, R.; Liu, Q; Jiao, N. Chem. Commun. 2009, 6842-6844.
65. (k) Zhang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 28-29.
66. (a) Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172-1175.
67. (b) Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172-8174.
68. (c) Beck, E. M.; Hatley, B. R.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528-2529.
69. (d) Grimster, N. P.; Gaundett, C.; Godfrey, C. M. R.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125-3129.
70. (e) Ferrira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9578-9579.
71. (f) Dwight, T. A.; Rue, N. R.; Charyk, D.; Josselyn, R.; Deboef, B. Org. Lett. 2007, 9, 3137-3139.
72. (g) Kong, A.; Han, X.; Lu, X. Org. Lett. 2006, 8, 1339-1342.
73. (a) Wu, G.; Rheingold, A. L.; Geib, S. J.; Heck, R. F. Organometallics 1987, 6, 1941-1946.
74. (b) Wu, G.; Geib, S. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 3238-3241.