Metal-free azaphosphaannulation of phosphonamides through intramolecular oxidative C-N bond formation

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 3098-3101

  Kim, Yea Rin ^a   Cho, Seungyoon ^a   Lee, Phil Ho ^a  

^a Kangwon National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84902104045     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501207w     Document Type: Article

References (64)

1. Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis; Murai, S., Ed.; Springer: Berlin, 1999.
2. Handbook of C-H Transformations; Dyker, G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
3. Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K.-M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
4. Ackermann, L. Chem. Commun. 2010, 46, 4866
5. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
6. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
7. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
8. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
9. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
10. McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
11. Itami, K.; Mitsudo, K.; Kamei, T.; Koike, T.; Nokami, T.; Yoshida, J.-i. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12013
12. Hull, K. L.; Lanni, E. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047
13. Li, Y.; Li, B.-J.; Wang, W.-H.; Huang, W.-P.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2115
14. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leewen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586
15. Xiao, B.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468
16. Shi, Z.; Li, B.; Wan, X.; Cheng, J.; Fang, Z.; Cao, B.; Qin, C.; Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5554
17. Wang, D.-H.; Wasa, M.; Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7190
18. Tobisu, M.; Ano, Y.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 3250
19. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3680
20. Dai, H.-X.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; Zhang, Y.-H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222
21. Chan, L. Y.; Kim, S.; Ryu, T.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2013, 49, 4682
22. Chary, B. C.; Kim, S.; Park, Y.; Kim, J.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 2692
23. Mo, J.; Lim, S.; Ryu, T.; Kim, S.; Lee, P. H. RSC Adv. 2013, 3, 18296
24. Kang, D.; Cho, J.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2013, 49, 10501
25. Meng, X.; Kim, S. Org. Lett. 2013, 15, 1910
26. Chan, L. Y.; Cheong, L.; Kim, S. Org. Lett. 2013, 15, 2186
27. Chan, L. Y.; Meng, X.; Kim, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 8826
28. Chary, B. C.; Kim, S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6879
29. Meng, X.; Kim, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 11247
30. Unoh, Y.; Hashimoto, Y.; Takeda, D.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2013, 15, 3258
31. Itoh, M.; Hashimoto, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 8098
32. Unoh, Y.; Tetsuya, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12975
33. Zhao, D.; Nimphius, C.; Lindale, M.; Glorius, F. Org. Lett. 2013, 15, 4504
34. Jeon, W. H.; Lee, T. S.; Kim, E. J.; Moon, B.; Kang, J. Tetrahedron 2013, 69, 5152
35. Chen, Y.-R.; Uuan, W.-L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16754
36. Wang, H.-L.; Hu, R.-B.; Zhang, H.; Zhou, A.-X.; Yang, S.-D. Org. Lett. 2013, 15, 5302
37. Zhang, H.-Y.; Yi, H.-M.; Wang, G.-W.; Yang, B.; Yang, S.-D. Org. Lett. 2013, 15, 6186
38. Hu, R.-B.; Zhang, H.; Zhang, X.-Y.; Yang, S.-D. Chem. Commun. 2014, 50, 2193
39. Zhang, H.; Hu, R.-B.; Zhang, X.-Y.; Li, S.-X.; Yang, S.-D. Chem. Commun. 2014, 50, 4686
40. Dillon, K. B.; Mathey, F.; Nixon, J. F. in Phosphorus: The Carbon Copy; John Wiley & Sons: Chichester, 1998.
41. Seto, H.; Kuzuyama, T. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 589
42. Li, X. S.; Zhang, D. W.; Pang, H.; Shen, F.; Fu, H.; Jiang, Y. Y.; Zhao, Y. F. Org. Lett. 2005, 7, 4919
43. Peng, A.-Y.; Ding, Y.-X. Org. Lett. 2005, 7, 3299
44. Wei, T.; Ding, Y.-X. J. Org. Chem. 2006, 71, 8489
45. Li, B.; Zhou, B.; Lu, H.; Ma, L.; Peng, A.-Y. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1955
46. Ruda, G. F.; Wong, P. E.; Alibu, V. P.; Norval, S.; Read, K. D.; Barrett, M. P.; Gilbert, I. H. J. Med. Chem. 2010, 53, 6071
47. Ryu, T.; Kim, J.; Park, Y.; Kim, S.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 3986
48. Seo, J.; Park, Y.; Jeon, I.; Ryu, T.; Park, S.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 3358
49. Park, Y.; Seo, J.; Park, S.; Yoo, E. J.; Lee, P. H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16461
50. Park, Y.; Jeon, I.; Shin, S.; Min, J.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2013, 78, 10209
51. Eom, D.; Jeong, Y.; Kim, Y. R.; Lee, E.; Choi, W.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 5210
52. Shin, S.; Jeong, Y.; Jeon, W. H.; Lee, P. H. Org. Lett. 10.1021/ol501066k
53. Shin, S.; Kang, D.; Jeon, W. H.; Lee, P. H. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, in press
54. Kim, J.; Kang, D.; Yoo, E. J.; Lee, P. H. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7902
55. Ryu, T.; Min, J.; Choi, W.; Jeon, W. H.; Lee, P. H. Org. Lett. 10.1021/ol501250t
56. Park, S.; Seo, B.; Shin, S.; Son, J.-Y.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2013, 49, 8671
57. Bhunia, A.; Yetra, S. R.; Biju, A. T. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3140
58. Mehta, V. P.; Punji, B. RSC Adv. 2013, 3, 11957
59. Kim, H. J.; Kim, J.; Cho, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16382
60. Cho, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996
61. Fan, R.; Pu, D.; Wen, F.; Wu, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 8994
62. Fan, R.; Li, W.; Pu, D.; Zhang, L. Org. Lett. 2009, 11, 1425
63. Togo, H.; Hoshina, Y.; Muraki, T.; Nakayama, H.; Yokoyama, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5193
64. Katohgi, M.; Togo, H.; Yamaguchi, K.; Yokoyama, M. Tetrahedron 1999, 55, 14885