Palladium-catalyzed P(O)R2 directed C–H arylation to synthesize electron-rich polyaromatic monophosphorus ligands

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 17, 2014, Pages 2193-2195

  Hu, Rong Bin ^a   Zhang, Heng ^a   Zhang, Xiao Yu ^a   Yang, Shang Dong ^a,b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGAND; PALLADIUM; POLYAROMATIC MONOPHOSPHORUS LIGAND; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ARYLATION; COVALENT BOND; ELECTRON; SYNTHESIS;

EID: 84893477805     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc49050e     Document Type: Article

References (59)

1. G. Dyker, Handbook of C-H Transformation, Wiley-VCH, 2005.
2. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
3. P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev. 2012, 112, 5879.
4. J. Wencel-Delord, T. Dröge, F. Liu, F. Glorius, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740.
5. N. Kuhl, M. N. Hopkinson, J. Wencel-Delord, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10236.
6. J. Wencel-Delord, F. Glorius, Nat. Chem. 2013, 5, 369.
7. K. M. Engle, T.-S. Mei, S. Wasa, J.-Q. Yu, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788.
8. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094.
9. C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Commun. 2010, 46, 677.
10. O. Daugulis, H.-Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074.
11. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792.
12. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174.
13. J. Hassan, M. Sevignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
14. D. Kalyani, N. R. Deprez, L. V. Desai, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330.
15. J. Kwak, M. Kim, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3780.
16. J. Norinder, A. Matsumoto, N. Yoshikai, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5858.
17. S. Oi, S. Fukita, N. Hirata, N. Watanuki, S. Miyano, Y. Inoue, Org. Lett. 2001, 3, 2579.
18. H.-M. Guo, L.-L. Jiang, H.-Y. Niu, W.-H. Rao, L. Liang, R.-Z. Mao, D.-Y. Li, G.-R. Qu, Org. Lett. 2008, 13, 2008.
19. S.-D. Yang, B.-J. Li, X.-B. Wan, Z.-J. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6066.
20. O. Daugulis, V. G. Zaitsev, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4046.
21. Z.-J. Liang, R.-K. Feng, H. Yin, Y.-H. Zhang, Org. Lett. 2013, 15, 4544.
22. D. Shabashov, O. Daugulis, Org. Lett. 2006, 8, 4947.
23. X.-D. Zhao, C. S. Yeung, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837.
24. F. Péron, C. Fossey, T. Cailly, F. Fabis, Org. Lett. 2012, 14, 1827.
25. C.-L. Sun, N. Liu, B.-J. Li, D.-G. Yu, Y. Wang, Z.-J. Shi, Org. Lett. 2010, 12, 184.
26. A. Lazareva, O. Daugulis, Org. Lett. 2006, 8, 5211.
27. H. A. Chiong, Q.-N. Pham, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9879.
28. R. Giri, N. Maugel, J.-J. Li, D.-H. Wang, S. P. Breazzano, L. B. Saunders, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510.
29. J. Cornella, M. Righi, I. Larrosa, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9249.
30. D.-H. Wang, T.-S. Mei, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676.
31. S. Hiroshima, D. Matsumura, T. Kochi, F. Kakiuchi, Org. Lett. 2010, 12, 5318.
32. P. Gandeepan, K. Parthasarathy, C.-H. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8569.
33. F. Kakiuchi, S. Kan, K. Igi, N. Chatani, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1698.
34. Y.-M. Li, M. Sun, H.-L. Wang, Q.-P. Tian, S.-D. Yang, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3972.
35. Y.-M. Li, S.-D. Yang, Synlett, 2013, 1739.
36. B. Yang, T.-T. Yang, X.-A. Li, J.-J. Wang, S.-D. Yang, Org. Lett. 2013, 15, 5024.
37. B. C. Chary, S. Kim, Y. Park, J. Kim, P. H. Lee, Org. Lett. 2013, 15, 2692.
38. L. Y. Chan, L. L. Cheong, S. Kim, Org. Lett. 2013, 15, 2186.
39. W. H. Jeon, T. S. Lee, E. J. Kim, B. J. Moon, J. Kang, Tetrahedron, 2013, 69, 5152.
40. L. Y. Chan, S. Kim, T. Ryub, P. H. Lee, Chem. Commun. 2013, 49, 4682.
41. S. Park, B. Seo, S. Shin, J.-Y. Son, P. H. Lee, Chem. Commun. 2013, 49, 8671.
42. J. Mo, S. Lim, S. Park, T. Ryu, S. Kim, P. H. Lee, RSC Adv. 2013, 3, 18296.
43. D. B. Zhao, C. Nimphius, M. Lindale, F. Glorius, Org. Lett. 2013, 15, 4504.
44. Y. Unoh, Y. Hashimoto, D. Takeda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2013, 15, 3258.
45. M. Itoh, Y. Hashimoto, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2013, 78, 8098.
46. X.-J. Meng, S. Kim, J. Org. Chem. 2013, 78, 11247.
47. L. Y. Chan, X. J. Meng, S. Kim, J. Org. Chem. 2013, 78, 8826.
48. H.-L. Wang, R.-B. Hu, H. Zhang, A.-X. Zhou, S.-D. Yang, Org. Lett. 2013, 15, 5302.
49. H.-Y. Zhang, H.-M. Yi, G.-W. Wang, B. Yang, S.-D. Yang, Org. Lett. 2013, 15, 1686.
50. K. E. Torraca, X. H. Huang, C. A. Parrish, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10770.
51. M. G. Andreu, A. Zapf, M. Beller, Chem. Commun. 2000, 2475.
52. J. L. Rutherford, M. P. Rainka, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15168.
53. V. V. Zhdankin, P. J. Stang, Chem. Rev. 2008, 108, 5299.
54. T. Wirth, Hypervalent Iodine Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis, Topics in Current Chemistry, Springer-Verlag, Heidelberg, 2010.
55. R. J. Phipps, M. J. Gaunt, Science, 2009, 323, 1593.
56. M. Shi, L.-H. Chen, C.-Q. Li, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3790.
57. E. A. Merritt, B. Olofsson, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9052.
58. A. J. Canty, J. Patel, T. Rodemann, J. H. Ryan, B. W. Skelton, A. H. White, Organometallics, 2004, 23, 3466.
59. Y. Li, Y.-J. Ding, J.-Y. Wang, Y.-M. Su, X.-S. Wang, Org. Lett. 2013, 15, 254.