Pd(II)-catalyzed C(sp2)-H hydroxylation with R 2(O)P-coordinating group

Organic Letters

Volumn 15, Issue 24, 2013, Pages 6186-6189

  Zhang, Hong Yu ^a   Yi, Hong Ming ^a   Wang, Gang Wei ^a   Yang, Bin ^a   Yang, Shang Dong ^a,b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890916535     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403028a     Document Type: Article

References (84)

1. Rappoport, Z. The Chemistry of Phenols; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
2. Tyman, J. H. P. Synthetic and Natural Phenols; Elsevier: New York, 1996.
3. Charest, M. G.; Lerner, C. D.; Brubaker, J. D.; Siegel, D. R.; Myers, A. G. Science 2005, 308, 395
4. Tan, C.; Tasaka, H.; Yu, K.-P.; Murphy, M. L.; Karnofsky, D. A. Cancer 1967, 20, 333
5. Tong, X.-G.; Wu, G.-S.; Huang, C.-G.; Lu, Q.; Wang, Y.-H.; Long, C.-L.; Luo, H.-R.; Zhu, H.-J.; Cheng, Y.-X. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1160
6. Zdero, C.; Bohlmann, F.; King, R. M.; Robinson, H. Phytochemistry 1986, 25, 509
7. Shiu, W. K. P.; Rahman, M. M.; Curry, J.; Stapleton, P.; Zloh, M.; Malkinson, J. P.; Gibbons, S. J. Nat. Prod. 2012, 75, 336
8. Yu, D.-G.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7097
9. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Zheng, S.-F.; Guan, B.-T.; Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4566
10. Lin, Y.; Yamamoto, A. In Topics in Organometallic Chemistry: Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis; Murai, S., Ed.; Springer: Berlin, 1999.
11. Yamaguchi, J.; Muto, K.; Itami, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 19
12. So, C. M.; Kwong, F. Y. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4963
13. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346
14. Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1728
15. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1486
16. Wei, Y.; Shi, M. Acc. Chem. Res. 2010, 4, 1005
17. Shi, M.; Li, C.-Q. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1385
18. Shi, M.; Chen, L.-A.; Li, C.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3790
19. Meng, X. T.; Huang, Y.; Chen, R. Y. Org. Lett. 2009, 11, 137
20. Meng, X. T.; Huang, Y.; Chen, R. Y. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6852
21. Xie, P. Z.; Huang, Y.; Lai, W. Q.; Meng, X. T.; Chen, R. Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6707
22. Huang, Z. Y.; Liu, Z.; Zhou, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15882.
23. Bedford, R. B.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Limmert, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 112
24. Luo, S.; Luo, F.-X.; Zhang, X.-S.; Shi, Z.-J. Angew.Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10598
25. Kuram, M. R.; Bhanuchandra, M.; Sahoo, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4607
26. Dorta, R.; Tongi, A. Chem. Commun. 2003, 760
27. Lee, D.-H.; Kwon, K.-H.; Yi, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7325
28. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250
29. Trost, B. M.; Toste, F. D.; Greenman, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4518
30. Wei, Y.; Yoshikai, N. Org. Lett. 2011, 13, 5504
31. Zhao, J. J.; Wang, Y.; He, Y. M.; Liu, L. Y.; Zhu, Q. Org. Lett. 2012, 14, 1078
32. Dyker, G. Handbook of C-H Transformation: Application in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
33. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
34. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
35. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
36. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
37. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
38. Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
39. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
40. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
41. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
42. Leow, D.; Li, G.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Nature 2012, 486, 518
43. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
44. Cheng, X.-F.; Li, Y.; Su, Y.-M.; Yin, F.; Wang, J.-Y.; Sheng, J.; Vora, H. U.; Wang, X.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1236
45. Yang, M.-Y.; Jiang, M.-Y.; Shi, W.-J.; Zhu, Q.-L.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2013, 15, 690
46. G.-Donaire, J.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9350
47. Li, Y.; Ding, Y.-J.; Wang, J.-Y.; Su, Y.-M.; Wang, X.-S. Org. Lett. 2013, 15, 2574
48. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300
49. Dick, A. R.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12790
50. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
51. Yoneyama, T.; Crabtree, R. H. J. Mol. Catal. A 1996, 108, 35
52. Liu, W.; Ackermann, L. Org. Lett. 2013, 15, 3484
53. Yang, X.; Shan, G.; Rao, Y. Org. Lett. 2013, 15, 2334
54. Shan, G.; Han, X.; Lin, Y.; Yu, S.; Rao, Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2318
55. Yang, F.; Ackermann, L. Org. Lett. 2013, 15, 718
56. Thirunavukkarasu, V. S.; Ackermann, L. Org. Lett. 2012, 14, 6206
57. Thirunavukkarasu, V. S.; Hubrich, J.; Ackermann, L. Org. Lett. 2012, 14, 4210
58. Yang, Y.; Lin, Y.; Rao, Y. Org. Lett. 2012, 14, 2874
59. Shan, G.; Yang, X.; Ma, L.; Rao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13070
60. Mo, F.; Trzepkowski, L. J.; Dong, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13075
61. Choy, P. Y.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2013, 15, 270
62. Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654
63. Jintoku, T.; Nishimura, K.; Takaki, K.; Fujiwara, Y. Chem. Lett. 1990, 1687
64. Yan, Y.; Feng, P.; Zheng, Q.-Z.; Liang, Y.-F.; Lu, J.-F.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5827
65. Jeught, S. V.; Stevens, C. V. Chem. Rev. 2009, 109, 2672
66. George, A.; Veis, A. Chem. Rev. 2008, 108, 4670
67. Bialy, L.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3814
68. Mathey, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1578
69. Johansson, T.; Stawinski, J. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2003, 22, 1459
70. Wawrzyniak, P.; Kindermann, M. K.; Heinicke, J. W.; Jones, P. G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 593
71. Kadyrov, R.; Heinicke, J.; Kindermann, M. K.; Heller, D.; Fischer, C.; Selke, R.; Fischer, A. K.; Jones, P. G. Chem. Ber./Recueil 1997, 130, 1663
72. Keglevich, G.; Kerényi, A.; Szelke, H.; Ludányi, K.; Körtvélyesi, T. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5038
73. Meng, X.; Kim, S. Org. Lett. 2013, 15, 1910
74. Chan, L. Y.; Kim, S.; Ryu, T.; Lee, P. H. Chem. Commun. 2013, 49, 4682
75. Chan, L.; Cheong, L.; Kim, S. Org. Lett. 2013, 15, 2186
76. Seo, J.; Park, Y.; Jeon, I.; Ryu, T.; Park, S.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 3358
77. Chary, B. C.; Kim, S.; Park, Y.; Kim, J.; Lee, P. H. Org. Lett. 2013, 15, 2692
78. Unoh, Y.; Hashimoto, Y.; Takeda, D.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2013, 15, 3258
79. Chan, L. Y.; Meng, X. J.; Kim, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 8826
80. Zhao, D.; Nimphius, C.; Lindale, M.; Glorius, F. Org. Lett. 2013, 15, 4504
81. Jeon, W. H.; Lee, T. S.; Kim, E. J.; Moon, B.; Kang, J. Tetrahedron 2013, 69, 5152
82. Itoh, M.; Hashimoto, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 8098
83. Wang, H.-Li.; Hu, R.-B.; Zhang, H.; Zhou, A.-X.; Yang, S.-D. Org. Lett. 2013, 15, 502
84. Li, X.-H.; Sheng, X.-N. 4Aryl-5 H -thiophene-2-one derivatives and their preparation and use. WO 2004/106321 A1, Dec 9, 2004.