Iodoarene-catalyzed fluorination and aminofluorination by an Ar-I/HF·pyridine/mCPBA system

Chemical Science

Volumn 5, Issue 7, 2014, Pages 2754-2760

  Suzuki, Satoru ^a   Kamo, Tomohiro ^a   Fukushi, Kazunobu ^a   Hiramatsu, Takaaki ^a   Tokunaga, Etsuko ^a   Dohi, Toshifumi ^b   Kita, Yasuyuki ^b   Shibata, Norio ^a  

^a NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b RITSUMEIKAN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; FLUORINATION; HALOGENATION; IODINE COMPOUNDS;

CATALYTIC AMOUNTS; DICARBONYL COMPOUNDS; HYDROGEN FLUORIDE; HYPERVALENT IODINE COMPOUNDS; NUCLEOPHILIC FLUORINATION; REACTION CONDITIONS; SITU GENERATION;

FLUORINE;

EID: 84901818183     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc53107d     Document Type: Article

References (105)

1. T. Hiyama, Organofluorine Compounds. Chemistry and Applications, Springer, Berlin, 2000
2. P. Kirsch, Modern Fluoroorganic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2013
3. R. D. Chambers, Fluorine in Organic Chemistry, Blackwell, Oxford, 2004
4. K. Uneyama, Organofluorine Chemistry, Blackwell, Oxford, 2006
5. Handbook of Fluorous Chemistry, ed., J. A. Gladysz, D. P. Curran, and, I. T. Horváth, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
6. Z. Hong and S. G. Weber, Teflon AF Materials in Topics in Current Chemistry, ed., I. T. Horváth, Springer, Berlin, 2012, vol. 308, p. 307
7. D. B. Harper D. O'Hagan Nat. Prod. Rep. 1994 11 123
8. D. O'Hagan D. B. Harper J. Fluorine Chem. 1999 100 127
9. J.-A. Ma D. Cahard Chem. Rev. 2008 108 PR1
10. N. Shibata T. Ishimaru S. Nakamura T. Toru J. Fluorine Chem. 2007 128 469
11. T. Furuya A. S. Kamlet T. Ritter Nature 2011 473 470
12. T. Liang C. N. Neumann T. Ritter Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8214
13. S. Suzuki Y. Kitamura S. Lectard Y. Hamashima M. Sodeoka Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4581
14. Y.-M. Zhao M. S. Cheung Z. Lin J. Sun Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10359
15. R. J. Phipps F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1268
16. F. Romanov-Michailidis L. Guénée A. Alexakis Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9266
17. C.-L. Zhu M. Maeno F.-G. Zhang T. Shigehiro T. Kagawa K. Kawada N. Shibata J.-A. Ma D. Cahard Eur. J. Org. Chem. 2013 6501
18. K. Mori A. Miyake T. Akiyama Chem. Lett. 2014 137
19. G. A. Olah S. J. Kuhn Org. Synth. 1965 45 3
20. G. A. Olah M. Watkins Org. Synth. 1978 58 75
21. G. Haufe G. Alvernhe A. Laurent T. Ernet O. Goj S. Kröger A. Sattler Org. Synth. 1999 76 159
22. G. A. Olah J. T. Welch Y. D. Vanker M. Nojima I. Kerekes J. A. Olah J. Org. Chem. 1979 44 3872
23. G. Alvernhe A. Laurent G. Haufe Synthesis 1987 562
24. C. Saluzzo G. Alvernhe D. Anker G. Haufe Tetrahedron Lett. 1990 31 663
25. G. Haufe U. Weßel K. Schulze G. Alvernhe J. Fluorine Chem. 1995 74 283
26. G. Haufe J. Prakt. Chem. 1996 338 99
27. M. Kuroboshi K. Kanie T. Hiyama Adv. Synth. Catal. 2001 343 235
28. M. Shimizu T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 214
29. V. Hugenberg S. Wagner K. Kopka O. Schober M. Schäfers G. Haufe J. Org. Chem. 2010 75 6086
30. T. Fuchigami S. Inagi Chem. Commun. 2011 47 10211
31. C. Hollingworth V. Gouverneur Chem. Commun. 2012 48 2929
32. J. J. Topczewski T. J. Tewson H. M. Nguyen J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19318
33. J. A. Kalow D. E. Schmitt A. G. Doyle J. Org. Chem. 2012 77 4177
34. J. Zhu G. C. Tsui M. Lautens Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12353
35. T. Tian W.-H. Zhong S. Meng X.-B. Meng Z.-J. Li J. Org. Chem. 2013 78 728
36. W. Liu J. T. Groves Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6024
37. Z. Zhang F. Wang X. Mu P. Chen G. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7549
38. G. Compain C. Bonneau A. Martin-Mingot S. Thibaudeau J. Org. Chem. 2013 78 4463
39. C. Xue X. Jiang C. Fu S. Ma Chem. Commun. 2013 49 5651
40. M.-G. Braun A. G. Doyle J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12990
41. Q. Zhang H. M. Nguyen Chem. Sci. 2014 5 291
42. K. Ohkubo A. Fujimoto S. Fukuzumi J. Phys. Chem. A 2013 117 10719
43. D. B. Dess J. C. Mertin J. Org. Chem. 1983 48 4155
44. R. M. Moriaty R. K. Vaid G. F. Koser Synlett 1990 365
45. M. Ochiai Y. Takaoka Y. Masaki Y. Nagao M. Shiro J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5677
46. Y. Kita H. Tohma M. Inagaki K. Hatanaka T. Yakura Tetrahedron Lett. 1991 32 4321
47. M. Frigerio M. Santagostino Tetrahedron Lett. 1994 35 8019
48. Y. Kita H. Tohma K. Hatanaka T. Takada S. Fujita S. Mitoh H. Sakurai S. Oka J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3684
49. H. Togo M. Katohgi Synlett 2001 565
50. A. N. French S. Bissmire T. Wirth Chem. Soc. Rev. 2004 33 354
51. T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3656
52. R. M. Moriarty J. Org. Chem. 2005 70 2893
53. R. D. Richardson T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4402
54. M. Ochiai Chem. Rec. 2007 7 12
55. T. Dohi M. Ito K. Morimoto M. Iwata Y. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1301
56. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2008 108 5299
57. T. Dohi Y. Kita Chem. Commun. 2009 2073
58. M. Uyanik K. Ishihara Chem. Commun. 2009 2086
59. H. Liang M. A. Ciufolini Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11849
60. Q.-H. Deng J.-C. Wang Z.-J. Xu C.-Y. Zhou C.-M. Che Synthesis 2011 2959
61. C. Röben J. A. Souto E. C. Escudero-Adán K. Muñiz Org. Lett. 2013 15 1008
62. N. Yoneda J. Fluorine Chem. 2004 125 7
63. B. Panunzi A. Picardi M. Tingoli Synlett 2004 2339
64. M. A. Arrica T. Wirth Eur. J. Org. Chem. 2005 395
65. C. Ye B. Twamley J. M. Shreeve Org. Lett. 2005 7 3961
66. S. Sato M. Yoshida S. Hara Synthesis 2005 2602
67. T. Guan M. Yoshida D. Ota T. Fukuhara S. Hara J. Fluorine Chem. 2005 126 1185
68. P. Conte B. Panunzi M. Tingoli Tetrahedron Lett. 2006 47 273
69. M. Ochiai M. Hirobe A. Yoshimura Y. Nishi K. Miyamoto M. Shiro Org. Lett. 2007 9 3335
70. M. P. Capparelli, G. G. Gamber, E. Meredith, L. G. Monovich, R. Chang and N. Soldermann, WO2011009484, 2011
71. K. B. McMurtrey J. M. Racowski M. S. Sanford Org. Lett. 2012 14 4094
72. S. Hara M. Sekiguchi A. Ohmori T. Fukuhara N. Yoneda Chem. Commun. 1996 1899
73. M. Yoshida K. Fujikawa S. Sato S. Hara ARKIVOC 2003 36
74. T. Kitamura S. Kuriki M. H. Morshed Y. Hori Org. Lett. 2011 13 2392
75. K. Gondo T. Kitamura Molecules 2012 17 6625
76. T. Kitamura S. Kuriki K. Muta M. H. Morshed K. Muta K. Gondo Y. Hori M. Miyazaki Synthesis 2013 45 3125
77. T. Kitamura K. Muta S. Kuriki Tetrahedron Lett. 2013 54 6118
78. G. C. Geary E. G. Hope K. Singh A. M. Stuart Chem. Commun. 2013 49 9263
79. Q. Wang W. Zhong X. Wei M. Ning X. Meng Z. Li Org. Biomol. Chem. 2012 10 8566
80. W. Kong P. Feige T. de Haro C. Nevado Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2469
81. T. Fuchigami T. Fujita J. Org. Chem. 1994 59 7190
82. T. Fujita T. Fuchigami Tetrahedron Lett. 1996 37 4725
83. S. Hara T. Hatakeyama S.-Q. Chen K. Ishi-i M. Yoshida M. Sawaguchi T. Fukuhara N. Yoneda J. Fluorine Chem. 1998 87 189
84. T. Sawamura S. Kuribayashi S. Inagi T. Fuchigami Org. Lett. 2010 12 644
85. T. Sawamura S. Kuribayashi S. Inagi T. Fuchigami Adv. Synth. Catal. 2010 352 2757
86. H.-T. Huang T. C. Lacy B. Błachut G. X. Ortiz Jr Q. Wang Org. Lett. 2013 15 1818
87. T. Wu G. Yin G. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16354
88. T. Wu J. Cheng P. Chen G. Liu Chem. Commun. 2013 49 8707
89. L. Hintermann A. Togni Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4359
90. Y. Hamashima K. Yagi H. Takano L. Tamás M. Sodeoka J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14530
91. N. Shibata J. Kohno K. Takai T. Ishimaru S. Nakamura T. Toru S. Kanemasa Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4204
92. T. Dohi A. Maruyama N. Takenaga K. Senami Y. Minamitsuji H. Fujioka S. B. Caemmerer Y. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3787
93. S. M. Altermann R. D. Richardson T. K. Page R. K. Schmidt E. Holland U. Mohammed S. M. Paradine A. N. French C. Richter A. M. Bahar B. Witulski T. Wirth Eur. J. Org. Chem. 2008 5315
94. S. Quidean G. Lyvinec M. Marguerit K. Bathany A. Ozanne-Beaudenon T. Buffeteau D. Cavagnat A. Chénedé Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4605
95. M. Uyanik T. Yasui K. Ishihara Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2175
96. M. Uyanik T. Yasui K. Ishihara Tetrahedron 2010 66 5841
97. A.-A. Guilbault B. Basdevant V. Wanie C. Y. Legault J. Org. Chem. 2012 77 11283
98. T. Dohi N. Takenaga T. Nakae Y. Toyoda M. Yamasaki M. Shiro H. Fujioka A. Maruyama Y. Kita J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4558
99. M. Uyanik T. Yasui K. Ishihara Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9215
100. G. X. Ortiz, Jr B. Kang Q. Wang J. Org. Chem. 2014 79 571
101. M. J. Galligan R. Akula H. Ibrahim Org. Lett. 2014 16 600
102. A. Orliac J. Routier F. B. Charvillon W. H. B. Sauer A. Bombrun S. S. Kulkarni D. G. Pardo J. Cossy Chem.-Eur. J. 2014 20 3813
103. F. V. Singh T. Wirth Chem.-Asian J. 2014 9 950
104. H. Wu Y.-P. He L. Xu D.-Y. Zhang L.-Z. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3466
105. J. Cui Q. Jia R.-Z. Feng S.-S. Liu T. He C. Zhang Org. Lett. 2014 16 1442